SNTESIS

DE
WILLIAMSO
N

SNTESIS DE WILLIAMSON
La sntesis de laboratorio ms importante

para teres no simtricos es la sntesis de

Williamson, llamada as por el qumico
britnico Alexander Williamson en 1850.
Ayud a probar la estructura de los teres,

adems de que es el mtodo ms sencillo

para formarlos.

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TERES:
Son compuestos que resultan de la unin de dos

radicales alqulicos o aromticos a travs de un

puente
de
oxgeno
O-.
Los teres se llaman simtricos cuando los dos

radicales son iguales, y asimtricos, si son distintos.

Los teres se consideran derivados del agua, donde

los dos hidrgenos han sido sustituidos por radicales

alquilo.

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PROPIEDADES DE LOS TERES:
La mayora de los teres son lquidos a temperatura

ambiente.
Su olor es agradable.
Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono

son soluble enagua. El resto son insolubles.

Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).

Tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad

que presenta la ruptura del enlace C-O.

Al carecer de grupos -OH , no pueden asociarse a travs de

enlaces de hidrgeno, como ocurra en alcoholes y fenoles.

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HALOGENURO DE ALQUILO: Son hidrocarburos que

contienen tomos de halgeno en su molcula.

Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al
no estar formados nicamente por hidrgeno y
carbono, se consideran derivados de estos en lo
referente a su nomenclatura y formulacin.

ALCXIDO: Los alcxidos son las bases de los

alcoholes, se obtienen por reaccin del alcohol con

una base fuerte.

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Este mtodo consta de 2 pasos:

1.- Se convierte un alcohol en un alcxido al

tratarlo con un metal reactivo (sodio o

potasio) o con un hidruro metlico.

2 ROH + 2 Na

2RONa+ + H+2

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2.- Se realiza un desplazamiento SN2 entre

el alcxido y un halogenuro de alquilo.

RONa+ + R X

ROR+ Na+X

En esta reaccin ocurre la substitucin

nucleoflica del halogenuro de alquilo por el

ion alcxido, fuertemente bsico.

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En

la preparacin de teres asimtricos,

cuando se pueden elegir, los alcoholes y los
halogenuros, debe seleccionarse siempre aquel
halogenuro que tenga mayor tendencia a sufrir
reacciones de substitucin y no de eliminacin.

Halogenuro Primario > Secundario > Terciario

Alcxido Terciario > Secundario > Primario

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EJEMPLOS:

C2H5ONa + CH3I

C2H5OCH3 +
NaI

Na+C2H5O+ C2H5Cl

Na+Cl

(Etxido de Sodio)

(Cloroetano)

C2H5OC2H5+

(ter etlico) (Cloruro de Sodio)

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Como

los halgenos unidos a anillos

aromticos no se pueden substituir
fcilmente mediante agentes nucleoflicos,
los halogenuros aromticos no se emplean
generalmente en la Sntesis de Williamson
de teres.

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Los teres diarlicos se obtienen mediante la

reaccin de un halogenuro de arilo con un

fenxido alcalino, a temperatura elevada y en
presencia de cobre.

Br +

OK

cobre

-O-

+ KBr

210-230

En este caso se requieren condiciones drsticas

para lograr la substitucin del halogenuro de

arilo.

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Una reaccin de Williamson tpica es llevada

a cabo de 50 a 100C y es completada en un

tiempo de una a ocho horas. Normalmente la
desaparicin completa de los materiales
iniciales es difcil de conseguir, y son
comunes las reacciones secundarias. En
sntesis de laboratorio se logra generalmente
un rendimiento de 50 a 95%, mientras que
las cercanas conversiones cuantitativas
pueden ser logradas en procedimientos
industriales.

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La reaccin de Williamson con frecuencia participa

junto con la eliminacin catalizada por bases de los

agentes alquilantes,y la naturaleza de los grupos
salientes tanto como las condiciones de la reaccin
(particularmente la temperatura y los solventes)
pueden tener un fuerte efecto sobre las reacciones
que favorecen. Algunas estructuras de agentes
alquilantes pueden ser particularmente propensas a
ser eliminadas.
Cuando el nuclefilo es un ion de arxido, la

reaccin de Williamson puede participar adems

junto con la alquilacin sobre el anillo, ya que el
arxido es unnuclefiloque puede atacar desde dos
a ms sitios, lo que resulta en la produccin de dos a
ms productos.

Bibliografa
Quim. Teresita Flores de Labardini.Qumica Orgnica

Para nivel Medio. Esfinge.

Hart, Harol. Qumica Orgnica. Mc. Graw Hill.

Esperanza Cisneros Monte de Oca. Qumica III.

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