1.

ESTROGEN
Estrogen adalah hormon wanita yang diproduksi di ovarium, dan juga di plasenta selama
kehamilan. Estrogen juga diproduksi di testis pria namun dalam jumlah kecil. Estrogen
bertanggung jawab untuk karakteristik seks dan bersama dengan progesteron mengontrol siklus
menstruasi. Contoh yang ditemukan adalah estradiol (oestradiol), estron (oestron), dan estriol
(oestriol). Secara biologis, estradiol adalah yang paling aktif.

Biosintesis

Obat-obat estrogen berfungsi :

a. menekan ovulasi
b. bersama progestogen membentuk dasar dari kontrasepsi oral kombinasi dan terapi
penggantian hormon (HRT).
c. Melengkapi tingkat estrogen alami yang tidak cukup akibat gangguan menstruasi,
d. Menekan pembentukan androgen (pertumbuhan tumor kanker tergantung pada androgen,
misalnya kanker prostat).
e. Melindungi terhadap osteoporosis, serangan jantung, dan penyakit Alzheimer.
f. Beberapa jenis kanker, misalnya kanker payudara dan rahim, tergantung pada pasokan
estrogen untuk pertumbuhan, terutama selama tahap-tahap awal, kadar estrogen yang
sangat tinggi akan merugikan.
Estrogen steroid untuk penggunaan obat awalnya diperoleh dengan pengolahan urin kehamilan,
namun sekarang dapat diperoleh dari sintesis androstadienedione dalam satu langkah oleh
fermentasi mikrobiologi baik sitosterol yang diperoleh dari kacang kedelai atau kolesterol yang
diperoleh dalam jumlah besar dari woolfat domba atau dari sumsum tulang belakang sapi,

2. TESTOSTERON

Hormon reproduksi utama pria atau androgen adalah testosteron. Testosteron disekresikan oleh
testis dan bertanggung jawab untuk pengembangan dan pemeliharaan karakteristik seks pria.
Androgen juga memiliki efek fisiologis sekunder, aktivitas anabolik yang merangsang
pertumbuhan tulang dan otot dan mempromosikan penyimpanan protein. Jalur biosintesis untuk
testosteron termasuk dalam Gambar 5,132, di mana testosterone berperan sebagai perantara
dalam jalur untuk estrogen. Testosteron juga disintesis di perempuan dalam ovarium tetapi hanya
dalam jumlah sedikit. Testosteron tidak memiliki rantai samping dan memiliki 17-hidroksil
seperti di estradiol, tapi masih mengandung metil C-19 dan 4 -3-Satu sistem di ring A. Kerangka
C19 ini ditunjuk androstane.

Testosteron dapat diproduksi dari androstenolone dengan rute kimia, memerlukan reduksi 17karbonil dan oksidasi dari 3-hidroksil, dengan penggunaan kelompok melindungi tepat. Proses
unggul sederhana memanfaatkan konversi mikrobiologi dengan ragi, dimana fermentasi pertama
di bawah kondisi aerobik mengoksidasi 3-hidroksil dan kemudian dengan tidak adanya udara
mengurangi kelompok 17-keto.

Contoh jenis-jenis testosterone:

3. Tetraterpen
Salah satu senyawa tetraterpen yang dianggap mewakili adalah karotenoid. Senyawa ini berperan
dalam fotosintesis, tetapi dapat juga ditemukan di jaringan tanaman non-fotosintesis seperti
jamur dan bakteri. Pembentukan kerangka tetraterpen seperti phytoene, melibatkan dua molekul
geranylgeranyl difosfat (GGPP) yang urutan pembentukannya sama dengan pembentukan
squalen dan triterpen dan senyawa siklopropil yaitu prephytoene difosfat adalah perantaranya.
Perbedaan utama antara jalur tetraterpene dan triterpen adalah bagaimana kation allylic yang
dihasilkan dibuang. Untuk pembentukan squalene, kation allylic menerima ion hidrida dari
NADPH, tetapi untuk biosintesis phytoene, sebuah proton hilang, menghasilkan ikatan ganda di
pusat molekul, dan dengan demikian rantai terkonjugasi singkat dikembangkan. Pada tumbuhan
dan jamur, ikatan ganda baru ini memiliki konfigurasi Cis, sementara pada bakteri memiliki
konfigurasi Trans. Sistem triene ini mencegah terjadinya siklisasi pada squalene. Kemudian
konjugasi diperpanjang dengan reaksi desaturasi, menghilangkan pasangan atom hidrogen
bergantian dari setiap sisi sistem triene, dan akhirnya membentuk likopen yang mempunyai
kesamaan dengan mayoritas karotenoid.

Berikut adalah skema pembentukan likopen:

sistem -elektron pada karotenoid akan membentuk berbagai pigmen warna pada karotenoid
seperti kuning, oranye, dan merah pada jaringan tanaman, serta phytoene tidak berwarna.
Lycopene adalah karakteristik pigmen karotenoid dalam buah tomat matang (Lycopersicon
esculente; Solanaceae). Warna oranye dari wortel (Daucus carota; Umbelliferae / Apiaceae)
disebabkan oleh karoten. Meskipun senyawa ini tersebar luas di lebih tanaman tingkat tinggi.
-Carotene dan karotenoid alami lainnya secara luas digunakan sebagai zat pewarna untuk
makanan, minuman, permen, dan obat-obatan. Karotenoid beroksigen disebut xanthophylls juga
didistribusikan secara luas, dan asal biosintesis dari cincin oksigen yang ditemukan di
zeaxanthin, lutein, dan violaxanthin. Pengelompokan epoksida di violaxanthin memungkinkan
modifikasi kimia lanjutan, seperti cincin kontraksi pada siklopentana, dicontohkan oleh
capsanthin pigmen merah cemerlang manis paprika (Capsicum annuum; Solanaceae), dan
pembentukan fucoxanthin, sebuah karotenoid yang berlimpah di ganggang coklat

(Fucusspecies; Fucaceae). Astaxanthin umumnya ditemukan pada hewan laut, kerang, dan ikan
seperti salmon dan bertanggung jawab untuk warna merah krustasea atau pink. Hewan ini tidak
dapat mensintesis karotenoid, dan astaxanthin diproduksi oleh modifikasi karotenoid tanaman,
misalnya -karoten, yang diperoleh dalam makanan
Berbagai jenis modifikasi karotenoid:

Biosintesis turunan karotenoid:

Fungsi karotenoid bersama klorofil dalam fotosintesis adalah:

a. sebagai aksesori pigmen cahaya,
b. efektif memperluas jangkauan cahaya yang diserap oleh bagian pelaksana fotosintesis.
c. Sebagai pelindung untuk tanaman dan ganggang terhadap kerusakan foto-oksidatif.
Fungsi karotenoid pada manusia adalah sebagai molekul antioksidan penting yang dapat
melindungi dari beberapa jenis kanker.
Metabolit sekunder yang penting dari karotenoid adalah vitamin A. Vitamin A1 atau retinol
secara efektif memiliki struktur diterpen, tapi itu berasal pada mamalia oleh metabolisme
oksidatif sebuah tetraterpenoid, terutama -karoten pada makanan.
Vitamin A1 (retinol) dan vitamin A2 (dehydroretinol) adalah vitamin yang larut dalam lemak
yang ditemukan hanya dalam produk hewani terutama telur, produk susu, dan hati hewan dan
ginjal. Minyak hati ikan, misalnya minyak ikan cod, minyak hati halibut merupakan sumber
sangat kaya. Mereka ada sebagai alkohol bebas, atau sebagai ester dengan asam asetat dan

palmitat. Vitamin A2 memiliki sekitar 40% dari aktivitas vitamin A1. Prekursor karotenoid
(provitamin) tersebar luas di tanaman, dan setelah konsumsi, ini kemudian diubah menjadi
vitamin A dalam hati. Hijau sayuran dan sumber tanaman kaya karotenoid, seperti wortel,
membantu untuk memberikan tingkat yang memadai. Kekurangan vitamin A menyebabkan cacat
penglihatan, termasuk penurunan nilai pada cahaya rendah tingkat (rabun senja) dan pengeringan
dan penyakit degeneratif kornea. Hal ini juga diperlukan untuk pertumbuhan normal muda
hewan. Retinoid (vitamin A dan analog) yang sekarang dikenal sebagai toact molekul sinyal yang
mengatur aspek beragam diferensiasi sel, perkembangan embrio, pertumbuhan, dan visi.
Adapun biosintesisnya adalah seperti berikut:

Vitamin A relatif stabil dan sensitif terhadap oksidasi dan cahaya. Stabilisator antioksidan seperti
vitamin E dan vitamin C kadang-kadang ditambahkan. Hal ini lebih stabil dalam minyak seperti
minyak fishliver, yang dengan demikian kendaraan baik untuk administrasi vitamin. Bahan
sintetis juga digunakan. Asupan berlebihan vitamin A dapat menyebabkan efek toksik, termasuk
perubahan patologis di kulit, rambut rontok, penglihatan kabur, dan sakit kepala
Semua Asam-trans-retinoic, metabolit biologis yang paling aktif dari vitamin A, telah ditemukan
untuk memainkan peran utama dalam regulasi ekspresi gen, dalam diferensiasi selular, dan
proliferasi sel epitel. Sintetis asam retinoic (tretinoin) dan isotretinoin (asam 13-cis-retinoic
digunakan sebagai perawatan lisan topicalor untuk jerawat vulgaris, mengurangi tingkat
dehydroretinol dan memodifikasi keratinisasi kulit. Tingkat Dehydroretinol di kulit menjadi
nyata meningkat dalam kondisi seperti eksim dan psoriasis. Acitretin adalah analog aromatik

yang dapat memberikan bantuan dalam kasus yang parah psoriasis. Semua bahan-bahan ini dapat
menghasilkan efek samping beracun, termasuk peningkatan sensitivitas terhadap sinar UV.
Tretinoin juga telah terbukti berguna dalam kemoterapi kanker, terutama pada leukemia
promyelocytic akut.

TERPENOID HIGHER
Fragmen terpenoid mengandung beberapa unit isoprena yang ditemukan sebagai alkil substituen
di shikimate turunan kuinon. Ubiquinones biasanya memiliki sisi rantai
C40-C50,
plastoquinones biasanya C45, dan menaquinones hingga C65. Perantara alkilasi yaitu difosfat
polyfrenyl dibentuk dengan meningkatkan panjang rantai dengan penambahan lebih lanjut dari
residu IPP. Bahkan lebih lama rantai polyisoprene ditemui di beberapa polimer alam, terutama
karet dan getah perca. Karet dari pohon karet Hevea brasiliensis (Euphorbiaceae), tidak biasa

dalam memiliki array diperpanjang cis (Z) ikatan ganda daripada konfigurasi trans normal. Gutta
percha, dari Palaquium gutta (Sapotaceae), di sisi lain, memiliki trans (E) ikatan ganda. Obligasi
cisdouble di karet diketahui timbul dengan hilangnya thepro Sproton (HS) dari C-2 dari IPP
(hilangnya kontras HR yang memberikan atrans ikatan ganda). Namun, kecil (sampai dengan
C20) trans-allylic difosfat inisiator sebenarnya digunakan untuk awal rantai sebelum cis
diperpanjang rantai diuraikan.