UNIVERSIDAD DE INGENIERA Y

TECNOLOGA
CARRERA DE INGENIERA QUMICA
INDUSTRIAL

Laboratorio de Qumica
Inorgnica N3

Extraccin del limoneno de las cscaras de

naranja
Grupo B
Integrantes
Caballero Aguirre, Andrs.
Daz Salazar, Kevin.
Napn Choquehuanca, Gerson David.
Profesora
Paloma Salas
Fecha de Realizacin: 12 de Mayo del 2015
Fecha de entrega: 19 de Mayo del 2015

Informe de laboratorio N3: Extraccin

del limoneno de las cscaras de naranja
1. Objetivos:
Extraccin de limoneno de la cscara de la naranja.

Comprobacin de la presencia de enlaces dobles en el

limoneno.

2. Introduccin:
2.1. Limoneno:

En los limonoides estn presentes (limoneno, pineno,

eucalipto) se encuentran en la cascara de frutas ctricas.
El limoneno es una sustancia natural y es el responsable
del olor caracterstico de las naranjas y limones, cabe
mencionar que por su estructura qumica el limoneno
presenta dos ismeros pticos: D-limoneno y el Llimoneno [1]

Imagen de D-Limoneno extrada de

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/vw3d/vw3d.cgi?
cmd=crtvw&reqid=993398584089818282#

Imagen de L-limoneno extrada de

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/vw3d/vw3d.cgi?
cmd=crtvw&reqid=1906263941142233517#

El limoneno presenta en su estructura dos grupos

funcionales: el terpeno y los alquenos. Presenta solo
fuerzas de dispersin de London. El limoneno no es
2

txico, pero sus productos de la oxidacin irritan las vas

respiratorias y la piel. Es utilizada como disolvente
biodegradable [2].

2.2. Mtodo de arrastre de vapor:

Se realiza para la obtencin del limoneno, es una tcnica
usada para para separar sustancias orgnicas insolubles
en agua y ligeramente voltiles. La tcnica se basa en la
ley clausius clapeyron, lo cual establece una relacin
entre la masa, presin y temperatura [3]. Para comenzar
a realizar la tcnica tomar en cuenta que los aceites
estn almacenados en reservorios dentro del vegetal,
por ello lo recomendable es desmenuzar el material,
para conseguir que el aceite logre ser arrastrado por
vapor de agua.
Cabe mencionar que el arrastre de vapor es tambin
llamado mtodo directo, el cual es usado en este
laboratorio. Donde el aceite se mezcla con una cantidad
nfima de agua y al ser calentada a ebullicin el vapor de
agua arrastra al aceite y luego es enviado a un
condensador que enfra la mezcla, la cual se separa
posteriormente para obtener el aceite.

3. Procedimientos:

Se recogi unos 150 mL de destilado. El lquido se aadi a una pera de decantacin

y se
El destilado
se extrajo
recogi

Se juntaron las fases orgnicas y fueron secadas con MgSO4 anhidro. Est

Se dej evaporar el solvente y se registr

Para verificar la presencia de dobles enlaces en el producto, se disolvi el residuo en 2 mL de DCM

4. Resultados y discusin:
Debido a que este laboratorio es de carcter cualitativo
empecemos sealando la importancia de cada etapa del
procedimiento:
4.1. Molienda:
Al triturar la cascara de naranja con agua se liber
el limoneno. Usamos agua para:
Facilitar la molienda
Separar el limoneno ms no diluirlo. [4]
4.2. Destilacin:
El sistema obtenido en la molienda se destila a una
temperatura mxima de 101C, sin embargo se
obtiene limoneno (Tebullicin= 176C) [5] en agua
despus de este procedimiento.
Esto se explica de la siguiente manera:
El limoneno ebulle a 176C, pero no
necesariamente
se
evapora
a
esa
temperatura. El proceso de destilado se
realiz en varios minutos, esto garantiza una
constante evaporacin de agua, este mtodo
se llama extraccin por arrastre de vapor de
agua.

El proceso de destilacin tambin fue para

eliminar otro tipo de impurezas.

Se obtuvo un sistema limoneno-agua (sin

considerar otros compuestos orgnicos que
pudieron haberse obtenido).

4.3. Extraccin con hexano:

En la pera de decantacin se pueden ver dos fases
acuosas debido a la diferencia de densidades y a la
polaridad de cada lquido.
La fase acuosa superior es la del hexano (d=654,8
kg/m3), esta contiene el limoneno, ya que ambos
son apolares, adems est la fase inferior que
contiene al agua y al limoneno restante que no
pudo ser obtenido con el hexano.

4.4. Secado con sal y filtrado:

El sulfato de magnesio es una sal que se puede

hidratar fcilmente, la usamos en el secado del
hexano para eliminar las molculas de agua que
resten en nuestra solucin. El filtrado es necesario
para separar la sal hidratada que se forma.

4.5. Secado en plancha:

Se lleva a la plancha de calentamiento la fase
acuosa conformada por el limoneno y el hexano,
este ltimo tiene una temperatura de ebullicin baja
[6], por esto se obtiene el limoneno total extrados
de 59.8g se obtuvo 0.01g aproximadamente.

4.6. Comprobacin de enlaces dobles:

Usamos el Br2 [7] para comprobar la existencia de

enlaces dobles en nuestra molcula final. Se us el
DCM para disolver el limoneno, luego al aadirle
Bromo (rojo) se tiene que:
Rojo

Incoloro

Incoloro

Luego de reaccionar el Br 2 con el limoneno se pierde

el color rojo inicial, lo que satisface la reaccin
mostrada.
Se pudo determinar la existencia de dobles enlaces
en la molcula de limoneno.

5. Cuestionario:
a. Buscar las estructuras de al menos tres
monoterpenos ms e indicar de qu fuente
natural pueden ser aislados.
Citral: Se encuentra presente en los aceites de varias
plantas como; Mirto Limn, Hierba Luisa y Albahaca de
Clavo.
Geraniol: Compone la mayor parte de los aceites
esenciales de las rosas y las citronelas.
Mentol: Se encuentra en los aceites de algunas
especies de menta, principalmente en Mhenta arvensis
y en Mhenta piperita.
Alcanfor: Se
Alcanforero.

encuentra

en

la

madera

del

rbol

b. Si el punto de ebullicin del limoneno es mayor

que el del agua, cmo es posible separarlo de las

cscaras de la naranja por destilacin con agua?
7

Por esta razn se utiliza el mtodo de destilacin por

arrastre de vapor de agua, el cual consiste en separar un
componente de mayor punto de ebullicin que el agua a
una temperatura menor a 100 C. Esto es muy importante
cuando el compuesto se descompone a su temperatura de
ebullicin o cerca de ella. Esta tcnica se cumple cuando
los compuestos son voltiles, inmiscibles en agua, presin
de vapor baja y punto de ebullicin alto.
c. Qu compuesto(s) se formar(n) a partir de la
reaccin entre el Br2 y el limoneno? Escriba su
reaccin de formacin, e identifique producto con
su nombre IUPAC.
Limoneno ( C10 H 16) + 2 Br 2 C10 H 16 Br 4 (bromolimoneno)
*Ya se seal gran parte de esto en la discusin
d. Qu otros ensayos
determinar
el
grado
compuestos?

pueden utilizarse para

de
instauracin
de

Ensayo de Baeyer: El reactivo de Baeyer es una solucin

alcalina de permanganato de potasio. La reaccin con
enlaces dobles o triples en un compuesto orgnico hace
que cambie la coloracin de purpura-rosado a marrn.
Ensayo de Beilstein: Este ensayo consiste en comprobar la
presencia de halgenos para lo cual se quema el
compuesto en cuestin sobre un alambre de cobre, y
tiene que desprender una llama verde brillante.

6. Conclusiones:

Se pudo extraer limoneno de la cscara de naranja, mas

no se pudo determinar cul de sus ismeros es: Rlimoneno o S-limoneno, ni tampoco se obtuvo un
rendimiento, sin embargo se comprob la existencia de
dobles enlaces en este compuesto.

7. Bibliografa:
NLM .(2009). National Center for Biotechnology Information.
Biblioteca Nacional de Medicina de pginas Web (NLM). EEUU.
Recuperado de
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22311#section=To
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Equipo QuimiNet.com.(2000). QuimiNet.com informacin y

negocios segundo a segundo. Mexico. Recuperado de
http://www.quiminet.com/articulos/que-es-el-limoneno16661.htm
Equipo slideshare. (2006). SlideShare. EEUU. Recuperado de
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Vzquez, M. (2001). Avances en seguridad ambiental. Lugo:

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https://books.google.com.pe/books?
id=MxtaqbHu6WwC&pg=PA146&lpg=PA146&dq=limoneno+pol
ar+o+apolar&source=bl&ots=oQ1uMjRrQn&sig=seTA8KQuRy6
Qvrleh9GUNMmkVK8&hl=es&sa=X&ei=BWdbVfXVFsHZggTmzY
P4CA&ved=0CCcQ6AEwAQ#v=onepage&q=limoneno%20polar
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http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fichas
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Skinner, J. (1998). Microscale Chemistry: Experiments
Miniature. Reino Unido: Royal Society of Chemistry.

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