ALDEHID

&
KETON

Struktur Umum Aldehid

Formaldehid

Aldehid Alifatik

Aldehid Aromatik

Tata Nama Aldehid

IUPAC

Alkana induk dengan huruf akhir a menjadi -al

Metanal
Etanal
Propanal
Butanal

Note

Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan nomor

karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai

dari karbon aldehid (karbonil).

Example

3 metil butanal

3-butenal

Trivial

Menurut nama asam karboksilat induk dengan

mengubah asam-oat / asam-at menjadi aldehid

Formaldehid

Asetaldehid

Propionaldehid

Benzaldehid

Note
Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid

Example
Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid
Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)

Struktur Umum Keton

Keton Alifatik

Alkil Aril Keton

Keton Aromatik

Keton Siklis

Tata Nama Keton

IUPAC

Diberi akhiran on

Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat

nomor kecil.
TRIVIAL

Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

Example :
IUPAC
TRIVIAL

Propanon

2-pentanon
Metil propil keton

Aseton

Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon

Asetofenon

(metil fenil keton)

Pembuatan Aldehid dan Keton

Oksidasi Alkohol
Alkohol primer
Alkohol sekunder

Aldehid
Keton

Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)
(suatu reagensia kadmium)

Contoh Pembuatan dalam Skala Industri

Formaldehid

Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi

Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri
plastik
Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati
Polimer dari formaldehid

Trioksan (trimer dari formaldehid)

m.p 62oC

 Asetaldehid
Dulu

: Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

Aseton
Pembuatan

dg proses Wacker pada propena

Oksidasi isopropil alkohol
di Amerika
melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

Reaksi Adisi
+

Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh

Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)
O

C
R

Nu

Reaksi Umum

C
R

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

Muatan (+) pada karbon karbonil
Faktor stearik
Naiknya Reaktivitas

Contoh Reaksi Adisi

Adisi

dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat

ex :

Klorat Hidrat
Kedokteran
Kedokteran hewan
Minuman

: sedatif
: Anestetik (kuda, sapi, babi)
: + alkohol
Mickey Finn

Adisi Alkohol
-

hemiasetal

R OH

hemiketal

R OH

Aldehid

R OH

keton

R OH

Dikatalis asam.Why ?
reversible

asetal

ketal

 Adisi HCN
Produk Sianohidrin
Zat antara sintetik yang berguna
Sintesis asam-asam amino

Contoh Mendelonitril (kelabang)

Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer
Alkohol sekunder
Alkohol tersier

Reaksi Adisi Eliminasi

Produk mengandung ikatan rangkap
Reaksi Amonia dan Amina Primer
Produk Imina

dg amina primer produknya sering disebut Basa Schiff

Reaksi dg Amina Sekunder

Produk ion iminium

Enamina (vinil amina)

 Reaksi dg Hidrazina
HONH2(Hidroksilamina)

RCH=NOH (suatu oksim)

H2N NH2 (Hidrazina)

RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)

Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)

Produk suatu alkena

Fosfonium ilid

Suatu alkena

Trifenil fosfina oksida

Reduksi Aldehid dan Keton

H2 katalis

(suatu alkanol)

atau NaBH4, H2O, H+

NH2NH2, H+, KOH

(hidrokarbon)

atau Zn/Hg, HCl

NH2 / RNH2
H2 katalis

or
(suatu amina)

 Hidrogenasi
Keton

H2 katalitik

Alkohol Sekunder

Aldehid

H2 katalitik

Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

C=C tereduksi, tetapi C=O tidak

dilakukan pd P,T kamar

C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi

dilakukan dengan
penambahan P,T

C=C tidak, tetapi C=O tereduksi

dilakukan dengan
hidrida logam

Hidrida Logam
LiAlH4 (LAH)

dibuat dari 4LiH dan AlCl3

merupakan pereduksi kuat

NaBH44

dibuat dari 4NaH + B (OMe)3

Merupakan pereduksi lembut

LiAlH4 + 3LiCl
NaBH4 + 3MeO-Na+

 Reduksi

Woff-Kishner dan Clemmensen

Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts

C=O
CH2
Woff-Kishner

asetofenon

Clemmensen

etilbenzene

Aminasi Reduktif
Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder
Menggunakan amonia atau amina primer
imina

imina

benzaldehid

Oksidasi

benzilamin

Aldehid dan Keton

Keton tidak mudah dioksida

Aldehid mudah dioksida
Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)

 Reaktivitas

Hidrogen Alfa
terhadap C=O bersifat asam mudah lepas

-H+
Efek Reaktivitas H adalah :
1. Pembentukan enolat
2. Tautomeri
C

bentuk keto

H2C
HC

H
H2C

bentuk enol

 Adisi

1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh

H2C

C
H

CH

H 2C

C
H

CH

H 2C

CH

H2 C

HCl

C
H

CH

O
H2
C

CH

kloropropanol

propenal

OH

O
CH 3 HC

C
H

Cl

O
H2C

CH C CH 3

3 penten-2-on

H 2O

CH 3 CH CH 2 C CH 3

4-hidroksi-2-pentanon

Adisi 1,4 Nukleofilik

OH

O
H2C

CH

C
CH2

H2 C

CHC
CN

CN
CH3

H2C

C
H2

CH3