PRINCIPAIS REAES DOS ALCINOS

1- Halidrificao
2- Halogenao
3- Hidratao
4- Trimerizao do acetileno
5- Hidrogenao
6- Adio nucleoflica de HCN
7- Oxidao por KMnO4

1- Halidrificao
Quando reagidos com HX, os alcinos produzem haletos e, se existir excesso de HX poderemos
obter dihaletos germinados. Veja o exemplo da reao entre acetileno e HBr:

2- Halogenao
Quando reagidos com halognios, os alcinos produzem dihaletos. Caso exista halognio em
excesso, poderemos obter um derivado tetrahalogenado. Veja o exemplo:

3- Hidratao
O mecanismo da adio de gua nos alcinos ocorre de maneira anloga hidratao dos alcenos,
porm, o produto - um enol - tautomeriza-se na forma cetnica ou aldedica, dependendo da estrutura
da cadeia carbnica. Veja o exemplo da hidratao do acetileno:

4- Trimerizao do acetileno
Aquecendo-se o acetileno e fazendo-o passar por tubos de ferro a temperaturas elevadas
obtm-se o benzeno. O processo no industrial porque existem outras fontes de extrao do benzeno
(alcatro da hulha e petrleo).

5- Hidrogenao
Os alcinos podem ser hidrogenados em presena de um catalisador. Este atua diminuindo a
energia de ativao necessria para que a reao ocorra. Os reagentes so adsorvidos na sua
superfcie, rompendo as ligaes pi e enfraquecendo as ligaes sigma, o que facilita a reao. O
paldio, a platina e o nquel podem servir como catalisadores da hidrogenao. Veja que, como a adio
do hidrognio ocorre como se fosse um "encaixe", no mesmo lado, o alceno formado ter sempre a
configurao cis :

6- Adio nucleoflica de HCN

A reao de um alcino com HCN um caso de adio nucleoflica. Inicialmente, o HCN ioniza-se e

fornece ons CN- (nuclefilo), que iro iniciar a reao. Veja:

7- Oxidao por KMnO4

Oxidao branda - Nessa reao, a tripla ligao no chega a se romper, e aos carbonos so
adicionados oxignios. Os produtos dependem dos tipos de carbono iniciais. Geralmente resulta um
aldedo ou uma funo mista, como no exemplo abaixo - um cetoaldedo:

Oxidao enrgica - A oxidao enrgica dos alcinos por permanganato segue uma reao
semelhante oxidao enrgica dos alcenos. Carbonos primrios do CO2 e H2O, secundrios do cidos
carboxlicos e tercirios, cetonas.