LABORATORIO 1 - QUIMICA ORGANICA

ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE

COMPUESTOS ORGANICOS
INTEGRANTES:
LEIDY MARCELA RAMOS ORTEGA
ALEX FERNANDO VELASQUEZ NASPIRAN
JAIME ENRIQUE ORTIZ VALLEJO
PROFESOR:
HENRY ESCOBAR P.
UNIVERSIDAD DE NARIO
FACULTAD DE CIENCIAS AGRICOLAS
PROGRAMA DE INGENIRIA AGRONOMICA
SAN JUAN DE PASTO
MARZO DE 2012

INTRODUCCION
Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y
representan materia prima para la creacin de sustancias que mejoran la calidad de vida
del ser humano, por ende es necesario conocer su composicin elemental, debido a la
existencia de compuestos diferentes con propiedades fsicas muy semejantes.El anlisis
elemental cualitativo nos permite observar esta diferencia, puesto que su estudio se basa
en determinar cules son los elementos que constituyen dicha sustancia orgnica. Sin
embargo las tcnicas que aplicaremos durante esta prctica solo se emplearan para
identificar a elementos que se encuentran con mayor frecuencia en los compuestos
orgnicos, ellos son: carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrgeno, azufre y halgenos,
elementos que pueden detectarse al ser expuestos a una condicin diferente a la normal.
El mtodo ms simple para detectar si un compuesto es orgnico, consiste en calentar
cierta cantidad de la muestra con llama luminosa, obteniendo casi siempre al final un
residuo de coloracin caf-oscuro casi negro, producto de la presencia de carbono en la
sustancia. La identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto se hace

reaccionar con xido de cobre a alta temperatura, para formar productos de oxidacin
caractersticos (si hay presencia de carbono, se desprender CO 2 que al mezclarse con
hidrxido de bario, formar un precipitado blanco de carbonato de bario y si hay
presencia de hidrogeno se formarn pequeas gotas que al colocarles una pequea
porcin de CuSO2 se puede confirmar que son molculas de H 2O). La identificacin de
nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la conversin de ellos en sales solubles en
agua y as poder reaccionar con reactivos especficos, uno de estos mtodos es la fusin
alcalina en presencia de sodio metlico (Elemento que reacciona violentamente si es
expuesto directamente al aire o al agua por lo que sus residuos deben ser destruidos con
alcohol) en donde al estar presentes los anteriores elementos el filtrado final deber ser
transparente. Sin embargo si lo que se necesita es identificar cada uno de estos elementos
por separado el anlisis con ion de cianuro es eficaz para identificar la presencia de
nitrgeno (Una coloracin azul indica un resultado positivo), la reaccin de sulfuro de
sodio con acetato de plomo para determinar la presencia de azufre (Precipitado de
coloracin oscura si hay azufre presente) y la reaccin del filtrado de la fusin sdica con
nitrato de plata, en donde si se obtiene un precipitado de coloracin blanca y/o
amarillenta indicara la presencia de cloro, bromo o yodo.

RESULTADOS Y DISCUSIN
Determinacin de Carbono, Hidrgeno y Oxgeno
a) Sobre un pedazo de porcelana se coloc una pequea cantidad de azcar y
posteriormente se calent al mechero. Se observ el residuo.
R/ En esta parte, al calentar el azcar nos dimos cuenta que esta paso de un estado
slido a lquido tomando un color caf oscuro. Despus de haber hervido durante
ms tiempo el azcar se quemo, y solt gases con olor a quemado, pasando de una
coloracin de caf oscuro a casi negro.
A/ La primera fase del procedimiento se conoce como fusion devido al incremento
de la T sobre la sustacia, como sta sigui aumentando se produj una
evaporacion dejando al final residuos de carbono, el elemento que daba el olor y
color a quemado en el azcar.
b) En una capsula de porcelana se coloc 1 g de CuO que posteriormente se calcin.
A continuacin se mezcl en un tubo de ensayo 0,1 g de almidn con 0,5 g de
CuO, se agreg un poco mas de CuO hasta recubrir la mezcla, se cerr el tubo con
un tapn que tena un tubo de vidrio acodado intoducido en un tubo con solucin
de Ba(OH)2 , se puso el tubo en posicion inclinada y se empez a calentar por la
parte que contena solo CuO hasta que la reaccion di efecto.

R/ La mezcla del oxido cprico con almidn se quem y dentro del tubo se fue
formando un gas blanco que posteriormente paso al tubo que contena Ba(OH) 2 en
donde al burbujear se form un precipitado blanco turbio. En las paredes del tubo
de CuO aparentemente se formaron gotas de agua, que al momento de agregarle
CuSO4 este se torn de una coloracin azul, que determin realmente su
presencia.
A/ El gas liberado era CO2 que al momento de entrar en contacto con el otro
compuesto form carbonato de bario. Las gotas de agua, se causaron por la
liberacin de hidrogeno y oxigeno de los compuestos en reaccin, estos elementos
se evaporaron rpidamente y al enfriarse se condesaron formando las gotas de
agua.
Determinacin de los dems elementos pos fusin con metales
a) Se tom un pedazo de Na, se lo sec con papel y posteriormente se coloc en un
tubo de ensayo completamente seco junto con 1 mg de Arginina.
b) Se calent la parte inferior del tubo y luego se agrego mas sustancia, se continu
calentando hasta que el tubo se puso al rojo vivo y la sustancia organica se
descompuso totalmente, se dejo enfriar el tubo hasta T ambiente y luego se
agrego 1 ml de alcohol etlico gota a gota, se agit el residuo con una varilla de
vidrio para asegurarse que el Na estaba completamente destruido. Se agreg al
tubo 10 ml de agua destilada, se virti el contenido en un beaker pequeo y se
dej hervir durante 5 min. se filtro en caliente y se dividi en 5 porciones para 5
tubos de ensayo.
R/ Cuando se calent el sodio, ste reaccion con la arginina, descomponiendola.
Al agregar el alcohol se produjeron unas chispas, y al agregar agua destilada se
form una sustancia de color blanco turbio que al ser filtrada se hizo alcalina,
dandonos a conocer que habia nitrogeno, azufre y/o halogenos presentes en sta.
A/ El alcohol se agreg para que el sodio que no habia reaccionado se disolviera y
las chispas fueron causadas por el rompimiento de los enlaces. El agua destilada
se agreg a fin de que las sales de sodio formadas, se disolvieran completamente.
Analisis de nitrogeneno con in de cianuro
Se coloc en un tubo de ensayo 1 ml del filtrado anterior, se agreg 2 gotas de solucin de
sulfato ferroso y se calent hasta ebullicin, se dej enfriar y posteriormente se agreg 1
gota de FeCl3 al 2%, se acidul con cido clorhdrico diluido. Se dej el tubo en reposo
por 2 min para su posterior observacin.
R/ Al pasar el tiempo asignado, el compuesto anterior se torno de una coloracion azul que
nos permiti comprobar la prescencia de nitrogeno.

A/ La acidulacin con cido clorhidrico se hizo para disolver los hidroxidos de hierro, y la
coloracion azul se dio porque en la composicion de la arginina hay presencia de
nitrogeno.
Determinacin de azufre como sulfuro
A 1 ml del filtrado de la fusin sdica, se aadi 2 gotas de solucin de acetato de plomo
y luego cido actico diluido hasta reaccin cida.
R/ Al momento de agregar acetato de plomo, la solucion se torno de una coloracion
blanca, pero al momento de agregar el acido acetico se form un presipitado oscuro
demostrando la presencia de azufre.
A/ En el momento de la reaccion, el azufre se uno al plomo formando sulfuro de plomo y
tomando esa coloracin.
Determinacin de halgenos
A 1 ml del filtrado de la fusin sdica se agreg cido ntrico al 5% hasta reaccin cida,
como habia N y S presentes, se calent la solucin hasta reducir el volumen a la mitad,
con lo cual se expuls el HCN y el H 2S. Se enfri la solucin y se aadi 2 gotas de
nitrato de plata.
R/ La sustancia se torno blanca lo que demostro presencia de cloro, bromo y/o yodo.
A/ El nitrogeno y el azufre se expulsaron puesto que si estaban presentes podian interferir
en la prueba.

CONCLUSIONES
De la anterior paractica podemos concluir que:
Los metodos utilizados en un anlisis elemental cualitativo de sustancias tipo
orgnico, son complejos y especificos para cada elemento.
Para cada procedimiento debemos percatarnos que los materiales esten
completamente limpios, devido a que algunos compuestos pueden reaccionar con
muchar facilidad.
En algunas reacciones es importante eliminar ciertas sustancias antes de comenzar
a trabajar, pues podrian intervenir en los resultados.
Los compuestos orgnicos tienen un bajo punto de fusin.
Los compuestos orgnicos son olorosos al quemarse.

BIBLIOGRAFIA

1. ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGANICOS,

Guia de laboratorio, Quimica Organica, Henry Escobar P.
2.

TRABAJO COMPLEMENTARIO AL LABORATORIO

a) Si se realizara la reaccin del Acido Giberlico con oxido cprico, Qu elementos

qumicos se identificaran? Cules serian las ecuaciones qumicas que se presentaran
en este proceso?

Rta/ Al realizar esta reaccin se identificaran carbono, hidrogeno y oxigeno, puesto que
el reactivo es el mismo que en el trabajo anterior.
Acido Giberlico (C19H22O6)
C19H22O6 + CuO

CO2 + H2O

b) Al realizar la fusin sdica que elementos se identificaran en el principio activo de

los siguientes plaguicidas: Paratin, quintoceno y lindano?
Rta/
Paration
Se identificara azufre (reaccin con acetato de
plomo) y nitrgeno (reaccin con Fe y
nitroprusiato de sodio).

Quintoceno
Dara
prueba
con nitrato de
nitroprusiato
de

positiva para halgenos (cloro) (reaccin

plata) y nitrgeno (reaccin con Fe y
sodio).
Lindano
Dara prueba positiva para halgenos
(cloro) (reaccin con nitrato de plata)

Paratin
Insecticida, acta como organofosforado, inhibe la colinesterasa en forma irreversible.
Causa de muerte; fallo respiratorio. En el medio ambiente es altamente txico para
insectos benficos como las abejas, para el ganado y animales de caza.
Lindano
Se aplica como insecticida en el control de plagas agrcolas, en salud pblica o en
aplicaciones farmacuticas. Tambin se emplea para controlar infestaciones de insectos en
madera, cuero, lana y algodn. De igual forma, se aplica en el ganado bovino para
combatir las garrapatas y otros parsitos. Es irritante. El ser humano puede causar
Hiperestesia y parestesia en cara y extremidades. Hiperexcitabilidad y convulsiones,
mareo, vrtigo, incoordinacin, temblor y confusin mental, nusea, dolor de estmago,
vmito, debilidad, espasmos musculares, dificultad respiratoria. En los casos ms severos,
se presentan contracciones mioclnicas, seguidas de convulsiones tnico clnicas
generalizadas, indistinguibles de las de origen epilptico, coma y depresin respiratoria.
En el medio ambiente produce efectos adversos en el ambiente. Su alto factor de
bioconcentracin conduce a la biomagnificacin en la cadena alimentaria. Adems
contiene impurezas persistentes en el ambiente. Altamente txico para los organismos
acuticos como peces y crustceos. Txico para abejas.

c) Consulte el principio activo de los siguientes plaguicidas y determine cul de ellos

dara positivo la prueba de Besltein: Dieldrin, Sevin y Linuron.

PRODUCTO

PRINCIPIO ACTIVO

DIELDRIN
SEVIN
LINURON

DIELDRIN
CARVARIL
(DICLOROFENIL)1-METIL-1-METOXIUREA

PRUEBA DE BEILSTEN
POSITIVO NEGATIVO
X
X
X

Todos estos plaguicidas arrojan un resultado positivo en la prueba de Beilsten (Prueba

utilizada en la determinacin de halgenos) debido a que en su composicin se encuentra
el cloro, un halgeno.

Dieldrn
Insecticida organoclorado, utilizado para controlar las plagas de insectos y parsitos. Se
relaciona con el aldrn, endrn, e isodrn, que tambin son pesticidas. Es un compuesto
persistente en el medio ambiente y es acumulativo para los seres vivos. Una exposicin
excesiva al dieldrn puede afectar al cerebro, hgado y nervio perifrico, pudiendo
provocar cncer y tumores. Este compuesto es muy txico para cualquier forma de vida,
aunque presentan mayor sensibilidad los organismos acuticos, los insectos y mamferos.
Sevin
Recomendado para aplicaciones areas convencionales en volmenes de 25 a 50 litros (7
a 14 galones aproximadamente) de mezcla total por hectrea con equipos terrestres en
200 a 400 litros de agua/hectrea. Es extremadamente txico por va oral. Se absorbe por
inhalacin, por polvo y fumigacin y en menor cantidad a travs de la piel. Inhibe la
acetilcolinesterasa, aunque en forma reversible. Distribuidores recomiendan no usarlo en
hortalizas con hojas comestibles. Muy txico para pjaros, peces y vida silvestre, como
tambin para invertebrados benficos. Se ha comprobado que es un contaminante de
aguas.
Linurn
Es absorbido principalmente por las races de las plantas y en menor proporcin por el
follaje, inhibiendo el proceso de fotosntesis en las malezas susceptibles. Presiembra: los
tratamientos se efectan simultneamente con la siembra o despus de sta, pero antes
que el cultivo germine. Toxicidad baja en humanos; irritante gastrointestinal; irritante de
la piel y ojos; provoca metahemoglobinemia.

d) Consulte la estructura y elabore una tabla con los posibles resultados de un anlisis
cualitativo de carbono, hidrgeno, oxigeno, nitrgeno y halgenos para los siguientes
compuestos: fitohormona, cido abscisico, cido indol-3-cetico, etileno y Ensosulfan
(principio activo).

COMPUESTO
Fitohormona
cido abscisico
cido indol-3- cetico
Etileno
Ensosulfan

ESTRUCTURA
C15H20O4
C10H8KNO2
CH2= CH2
C9H6Cl6O3S

ANALISIS CUALITATIVO
C O H Halgenos N
+ + +
+
+
+

+
+

+
+
+

+
-

Fitohormona
Las hormonas vegetales controlan un gran nmero de sucesos, entre ellos el
crecimiento de las plantas, incluyendo sus races, la cada de las hojas, la
floracin, la formacin del fruto y la germinacin,
adems
ejercen sus efectos mediante complejos
mecanismos moleculares, que desembocan en cambios
de
la
expresin gnica, cambios en el citoesqueleto, regulacin
de las vas
metablicas y cambio de flujos inicos.
cido Abstacsico (C15H20O4)
Es una hormona vegetal cuyo precursor es el
isopentenil difosfato. La funcionalidad de esta
hormona recae sobre la cadena lateral de cinco
carbonos. Se sintetiza en los plastidios,
fundamentalmente en los cloroplastos. Un aumento en la concentracin de esta hormona
en la hoja como respuesta a un estrs hdrico causa el cierre de estomas, disminuye la
transpiracin, inhibe el crecimiento de la planta y el desarrollo de las semillas y los frutos.

Acido indol-3-cetico: (C10H8KNO2)

Etileno: (CH2=CH2)
Es un compuesto qumico orgnico
formado por dos tomos de
carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los
productos qumicos ms importantes de la industria qumica. Se
halla de forma natural en las plantas.

Ensosulfan (C9H6Cl6O3S)
Es un insecticida de uso agrcola para el control, por contacto o ingestin, de una amplia
gama de insectos y una variedad de cultivos tales como: alfalfa, algodn, cereales,
girasol, lino, man, maz, soja, sorgo, etc. Asimismo, tiene accin selectiva para parsitos
y predadores de insectos dainos. Es toxico.
Riesgos Ambientales
Abejas: Ligeramente txico.
Peces: Extremadamente txico.
Aves: Muy txico.

e) Cul es la composicin porcentual del cido glico?

Acido glico: C6H2(OH)3COOH
C (pm) = 12*7=84g
H (pm) = 1*6=6g
O (pm) = 16*5=80g
C6H2(OH)3COOH (pm) = 170g

C=

84 100
=49.4
17 O

SUMATORIA =49.4 +3.6+ 47=100

H=

O=

1 6
=3.6
170

16 5
=47
170

f) El olor caracterstico de la pia se debe al butirato de etilo, un compuesto que contiene

carbono, hidrogeno y oxigeno. La combustin de 2,78 mg de butirato de etilo produce
6,32 mg de CO2 y 2,58 mg de H20. Determine la frmula emprica del compuesto,
consulte el peso molecular del compuesto y determine la frmula molecular.

BUTIRATO DE ETILO.
Formula molecular: CH3CH2CH2COOCH2CH3
Peso molecular: 116.16 g/mol
Se obtienen principalmente de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol.
CHO+O2
2.78mg

CO2

6.32mg
12
C=6.32 =1.7236
44

H2O
2.58mg
H=2.58

C+ H =1.7236+0.2866=2.0102
2.78 - 2.0102 = 0.7698
1.7236
0.1436
C=
=0.1436
=2.9 3
12
0.0481
H=

0.2866
0.2866
=0.2866
=5.9 6
1
0.0481

2
=0.2866
18

O=

0.7698
0.0481
=0.0481
=1
16
0.0481

Al final tendremos: (C3H6O) y al comparar con la formula estructural podemos ver que
esto es correcto.