Nombre de la Escuela: Instituto Tecnolgico de Ciudad Madero

Departamento de Ingeniera Qumica y Bioqumica

Nombre de la Materia: Qumica Orgnica I

Nombre del profesor: Ing. Marcia Georgina Muoz Andrade

Nombre de la Practica: Propiedades Qumicas de los Alcoholes

Integrantes del Equipo:

Escobar Medina Francisco Javier 14071372
Cruz Barajas Rogelio 14071401
Lugo Huerta Valeria Sofa 14070878
Hernndez Daz Evelyn Michelle 14070902
Ruiz Cervantes Diana Margarita 14071278

Fecha de Realizacin de Practica: 9- Marzo-2015

Fecha de Entrega: 17-Marzo-2015

Objetivo: Demostrar las propiedades qumicas de los alcoholes

Introduccin:
Se conoce como alcohol a todos aquellos compuestos orgnicos que se forman a partir de
una cadena de hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno (H)
por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados o insaturados.
En la industria llegan a ser muy tiles debido a su uso como productos qumicos intermedios y
disolventes en la preparacin de colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosmticos y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del
alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes y en la
flotacin de minerales.
Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles
en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e.
el pentaerititrol funde a 260 C).
Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto
depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la
del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.

Material
1 Bao Mara
1 Lupa
12 tubos de ensaye
1 agitador
1 probeta de 10ml
1 cristalizador
Equipo
1 Parrilla Elctrica

Reactivos
Alcohol etlico
Alcohol isopropilico
Alcohol amlico
Alcohol ter-amlico
Hidrxido de potasio
Octanol
Glicerina
cido sulfrico
Etilen glicol
Dicromato de sodio
Lugol
cido saliclico
Sodio metlico

Fotos del Procedimiento

Hidrgenos Activos

Deja caer un trocito de sodio

dentro de 3 ml de octanol-1
o heptanol-1 (tubo1).

Repetir operacin con los alcoholes

siguientes:

Alcohol isoproplico
(tubo 2),

Prueba de Yodoformo

A un vaso de precipitado
de 50 ml, agregue 10 ml
de alcohol etlico
(etanol).

Adale10 ml de
lugol (solucin de
yodo-yoduro de
potasio).
Adale gota
a gota, una solucin de hidrxido de
potasio al 20%, hasta que
desaparezca la coloracin del lugol.

Alcohol n-amlico
(tubo 3),

La solucin se
calienta en bao
mara durante 4
minutos.

Glicerina (tubo 4),

Se
deja enfriar la solucin.
Alcohol tert-amlico o tertbutlico (tubo 5).
Observe el
desprendimiento del
hidrgeno, anote el tiempo
que dura.

Observe los cristales

formados, usando una
lupa.
Esterificacin

La mezcla se calienta a bao mara hasta

ebullicin, continundose el calentamiento
unos tres minutos ms.

En tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm

conteniendo, el primero, etanol, el segundo,
propanol-2 y el tercero alcohol amlico, (3
ml)

Se aade a cada tubo 3 ml de cido actico

y 0.5 ml de cido sulfrico, ste ltimo
como catalizador.

Despus cada una de las mezclas, se

vierten sobre 50 ml de agua helada, en un
vaso de precipitado de 100 ml, procure
identificar los olores, observe si son
agradables o desagradables, si son de frutas
o de flores.

Por separado, esterifique 3 ml de etanol o

metanol con 0.5 gr de cido saliclico,
aadiendo 1 ml de cido sulfrico como
catalizador.

La mezcla se calienta a bao mara hasta

ebullicin, continundose el calentamiento
unos tres minutos ms.

Adale 4 gotas de cido sulfrico

concentrado y 3 ml de etanol.

Despus vierta la mezcla sobre 50 mI de

agua helada, en un vaso de pp. de 100 ml.
Huela el aroma del producto
obtenido, procure identificarlo con el
aroma de un producto medicinal.

CON PRECAUCION caliente la mezcla,

slo para percibir el aroma.

Oxidacin de alcoholes

Ponga en un tubo de ensayo de 18 x 150

mm 3ml de una solucin acuosa de
dicromato de sodio al 10%.

Anote cambios de color y olor de la

disolucin.

Repita el experimento usando, tubos que

contengan los siguientes alcoholes:

Alcohol ter-amlico o (alcohol ter-butlico),

Alcohol isoproplico,

Alcohol n-amlico
Etilenglicol,

Octanol-1.

Glicerina,

Glicerina,
Caliente las mezclas, para percibir aroma.

Anote cambios de color y olor de la

disolucin:

Alcohol ter-amlico o (alcohol ter-butlico),

Alcohol isoproplico,
Alcohol n-amlico

Etilenglicol,
Octanol-1.

Observaciones
Hidrgenos Activos
Reactivo
Alcohol Isopropilico
Alcohol ter-amlico
Glicerina
Octanol-1
Alcohol n-amilico

Tiempo en desprender hidrogeno

4min
4min
28min
28min
28min

Nota: Se supone que los alcoholes primarios y secundarios reaccionan ms rpido que los
terciarios.
Prueba del Yodoformo

Se observ que la prueba de yodoformo al tratarse con alcohol etlico dio

como resultado unos cristales de color blancos o amarillos

Esterificacin
Sustancia
Aroma practico
Aroma terico
Alcohol etlico
acetona
acetona
Propanol
No se percibi
Olor Frutal
Alcohol amlico
pltano
pltano
Metanol
mentol
Mentol o medicinal
Nota: metanol ms cido saliclico ms cido sulfrico formo salicilato de metilo es un agente
aromatizante que se emplea para aliviar el dolor como analgsico
Oxidacin de alcoholes
En la parte de oxidacin de alcoholes, observamos que al preparar el etanol, su color fue verde
oscuro antes y despus de llevar a calentar, y su olor despus de calentarse fue a vegetal; el
alcohol isopropilico, antes de calentarse tuvo un color verde de arriba, pues fue precipitado, y
despus de calentarse adquiri un olor verde bandera, y un ligero olor a acetona; el
etilenglicol, al principio tuvo un color caf rojizo, y al calentarse, su olor fue como a pintura, y
su color, verde oscuro, que se quedaba adherido al tubo de ensayo; la glicerina, al principio

tuvo precipitado, y despus de calentarse, tuvo un color verde esmeralda, su olor posterior al
calentamiento fue muy dulce; el alcohol terbutilico, tuvo al principio un color anaranjado, y
posteriormente, su color se torn naranja oscuro con caf, y su olor fue como a podrido; el
alcohol n-amlico, tuvo un color azul con naranja, y posteriormente se torn un precipitado de
color gris arriba y negro abajo, y su olor fue a olor casero; el octanol-1, era de color verde
oscuro, y se torn de un color caf oscuro y percibimos un olor muy fuerte y desagradable.
En esta parte de oxidacin de alcoholes, comparamos nuestros resultados obtenidos, con los
que realmente son:
-El color que debe adquirir el etanol, es verde-azulado, y al calentarlo percibir un olor
agradable.
-En el alcohol tert-butlico no debe haber reaccin, por lo tanto no habr cambio de color ya
que este es un alcohol terciario.
-El octanol-1 si tendr oxidacin, ya que este es un alcohol primario tornndose de un color
caf oscuro, cuyo olor ser desagradable.
-El alcohol isoproplico se tornara de color verde oscuro y su olor ser agradable.
-El etilenglicol se tendr que poner de un color verde oscuro y su olor deber ser desagradable.
-El alcohol n-amilico se tornara de color caf oscuro y su olor debe ser desagradable.
Resultados
Hidrgenos Activos:
Tubo 1 Octanol-1 o Heptanol-1: Hubo desprendimiento de Hidrogeno con una duracin de 4
min.
Tubo 2 Alcohol isoproplico: Hubo desprendimiento de Hidrogeno con una duracin de 4 min,
al igual que el tubo no. 1.
Tubo 3 Alcohol n-amlico: Desprendimiento de Hidrogeno, con duracin de 28 min, el
desprendimiento de hidrogeno duro mucho ms.
Tubo 4 Glicerina: al igual que en el alcohol n amlico, el desprendimiento de Hidrogeno duro
28 min, el trocito de sodio no se disolvi completamente.
Tubo 5 Alcohol ter-amlico: Tubo desprendimiento de Hidrgeno con duracin de 28 min.

Prueba de Yodoformo:

La prueba de yodoformo dio positivo al encontrar cristales formados en la solucin, cristales

demasiado pequeos, pegados que se notaban en con lupa en forma de pequea nube dentro
del vaso de precipitado.
Estratificacin:
a) Etanol: aroma a acetona, coincide con el aroma terico.
b) Propanol-2: no deducimos aroma, el aroma terico es aroma frutal.
c) Alcohol amlico: aroma a pltano coincide con el aroma terico.
d) Metanol: aroma a mentol, coincide con aroma terico.
Conclusin

Se puede decir que los alcoholes primarios al agregarles sodio reaccionan rpidamente
con el liberando hidrogeno como el octanol-1 y que los terciarios reaccionan ms lento

o no tienen reaccin como el tert-amilico o la glicerina.

Se puede decir que los alcoholes son capaces de formar esteres que tienen aromas
florales o frutales y existe una gran gama de olores tanto de colores tambin, y que los
alcoholes primarios reaccionan ms rpido como el etanol o alcohol amlico, que los
secundarios como el propanol-2. Al hacer esta reaccin aprendimos que de cualquier

forma es necesario el cido sulfrico como catalizador.

En la reaccin de oxidacin nos dimos cuenta de que los alcoholes primarios y
secundarios reaccionan y que los terciarios no, lo cual nos ayuda a identificarlos.

Cuestionario
1.- Qu factores son determinantes para que un alcohol presente reacciones de
eliminacin o sustitucin? de que sean primarios, secundarios o terciarios,
Frente a eliminacin la reactividad relativa es terciario > secundario > primario
Frente a sustitucin la reactividad relativa es primario > secundario > terciario
2.-Escriba las reacciones qumicas que muestren la oxidacin completa de
a) Alcohol primario

b) Alcohol secundario

c) Alcohol Terciario

Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidacin

3.- Los alcoholes por su estructura pueden comportarse con carcter acido o bsico.
Explique este hecho si es necesario use ejemplos.
El efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyentes sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez.
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario (>: mayor acidez)
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente
unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser
mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin,
donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de

manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido

sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

4.-Escriba la reaccin qumica completa ocurrida con el alcohol etlico en la prueba de

yodoformo
KOH + I2+ KI KIO + H2O reaccin del lugol
Hidrxido de potasio + yodo + yoduro de potasio + agua hipoyodito de potasio
O
CH3-CH2-OH + KIO CH3-C-H + KI +H2O
Alcohol etlico + hipoyodito de potasioEtanal + yoduro de potasio + agua
O
CH3C-H+ KIO CI3CH+ KOH
O
Etanal + hipoyodito de potasio etanaliodal + Hidrxido de potasio
O
CI3-C-H + KOH HCOO + CHI3
Etanaliodal + hidrxido de potasioFormiato + Yodoformo
5.- Investigue sobre la naturaleza y existencia de los hidrgenos activos en los alcoholes y
explquelos.
Se refiere a los hidrgenos del grupo OH del alcohol que pueden ser protonables y sustituidos
por un metal liberando hidrgenos, provocando su desprendimiento, siendo fcilmente
observable el desprendimiento de hidrogeno.

6.-Durante la esterificacin se forma agua como producto resultante. Usando una de las
reacciones de esterificacin que se lleve a cabo en la prctica indique como se logra la
formacin del agua.

Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de

un cido mineral (H2SO4) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del mecanismo no
son favorables y se desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del alcohol o bien
retirando el agua formada. El mecanismo comienza con la prolongacin del oxgeno
carbonlico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del
metanol. Unos equilibrios cido-base permiten la prolongacin del -OH que se va de la
molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo grupo hidroxilo.
7.- Comente las observaciones de las reacciones de oxidacin, tomando como base las
reacciones qumicas completas que ocurren
- Las alcoholes primarios se oxidaron y se pudo observar por el vire de color de anaranjado a
verde oscuro.
- Los alcoholes secundarios se oxidaron y se observ por el vire de anaranjado a azul.
- Los terciarios no presentan oxidacin as que el color anaranjado del dicromato de potasio se
conserva.
Bibliografa

Reconocimiento de alcoholes, aldehdos y cetonas

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Autor: desconocido
https://docs.google.com/viewer?
a=v&q=cache:G04VHDi2VxIJ:www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_
basicas/organica/guia_5_reconocimiento_alcoholes_aldehidos_cetona.pdf+alcohol+etil
ico+ensayo+del+xantato&hl=es&gl=co&pid=bl&
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes