DESTILACIN A PRESIN REDUCIDA

Laboratorio de principios de qumica orgnica

Resultados
DESTILACIN A PRESIN REDUCIDA:
- Datos de entrada
1. Densidad:

Masas:
Tabla #1: Datos para clculo de densidad
Masa (g)
14,729
19,913
19,081
5,184
4,352

Picnmetro Vaco
Picnmetro con agua destilada (20C)
Picnmetro con muestra problema
Masa de agua destilada (20C)
Masa de muestra problema (20C)

Clculo de densidad:
Densidad del agua destilada a 20C= 0,99821 g/cm 3.
Masa del agua destilada = 5,184 g.
Masa de muestra problema (isobutanol a destilar)= 4,352 g.

D TT =

Masa sustancia
Densidad H
Masa H O

O ( 20 C)

D20=

4,352 g
0,99821 g /cm 3
5,184 g

D20=0,838 g/cm3

2. ndice de refraccin antes de destilacin:

20
D =1,4010

Tabla #2: Datos de entrada Destilacin a presin reducida.

Masade la muestra problema (a destilar)

4,352 g

Densidad de la muestra problema(20 C )

0,838 g /cm3

20
D

- Datos de salida
1. Densidad:
Masas:

1,4010

Masa picnmetro con destilado: 19,081 g.

Masa destilado: 4,355 g.

DTT =

Clculo de Densidad:

Masa sustancia
Densidad H
Masa H O

O ( 20 C)

D20=

4,355 g
0,99821 g /cm 3
5,184 g

D20=0,839 g/cm3
2. Volumen:
Volumen de destilado: 12,5 mL.
3. Rendimiento:

Volumen inicial(mL)
Volumen destilado( mL)
20,0 mL
12,5 mL
1,60
4. ndice de refraccin despus de destilacin:
20

D =1,4050
5. Presin de trabajo:

Pw = presin atmosfricaaltura h ( mmHg ) reportada por elmanmetro

Pw =560 mmHg109 mmHg
Pw =451mmHg
6. Temperatura de inicio de destilacin a 451 mmHg:: 42C.
7. Determinacin temperatura de ebullicin corregida: 54C

Tomado de; Vapor pressure Temperature Nomographs. (1945). Lippincot Samuel B.; Lyman
Margaret M. (pp 321-323)

Tabla #3: Datos de salida Destilacin a presin reducida.

Masade destilado

4,355 g

Densidad del destilado(20 C)

0,839 g /cm 3

20
D

1,4050

Volumen del destilado

12,5 mL

Rendimiento

1,60

Presin de Trabajo ( Pw )

451 mmHg

Temperatura de destilacin a Pw

42 C

Temperatura de destilacin corregida

54 C

Discusin de resultados:
Los datos obtenidos en la destilacin a presin reducida responden a la implementacin de este
proceso en la destilacin del alcohol isoamlico (3-metil-1-butanol). Con el fin de establecer una
comparacin entre la muestra a destilar, el destilado y la sustancia pura se hace necesario,
adems de los resultados de las constantes fsicas obtenidas mediante el experimento, los valores
de estas constantes correspondientes al alcohol isoamlico en su mayor grado de concentracin
(98%) evaluado en condiciones normales. De este modo algunas de las constantes fsicas de la
sustancia pura que se utilizarn como punto de comparacin son: a 760 mmHg el punto de
ebullicin es 130C, su densidad 0,8104g/cm3 a 20C y su ndice de refraccin

20

D =1,4060 .

Son claramente apreciables las diferencias que se presentan en la comparacin de los parmetros
que hemos especificado con respecto a la sustancia de mayor pureza (98%) que posee la menor
de las densidades sobre los valores identificados en la muestra problema y el destilado por lo que
se hace evidente la existencia de impurezas en la muestra a destilar y el destilado, y como estas
afectan el punto de ebullicin dependiendo de su volatilizacin y solubilidad. La conservacin de
las densidades similares para ambos casos indicara la presencia de impurezas ms voltiles que
la mezcla de alcohol isoamlico que se va a destilar, que habiendo pasado en un primer momento
la mezcla ms voltil se continu con la destilacin hasta la ebullicin del alcohol manteniendo las
proporciones en las que se encontraba la mezcla en un comienzo. En caso contrario no se
observara una baja tan notable en el punto de ebullicin corregido para el destilado en relacin a
la sustancia pura.
Esta diferencia no est particularmente definida si se analiza el ndice de refraccin, en esta
constante el ndice es mayor para el alcohol sin destilar y el destilado, posiblemente la presencia
de un mayor volumen de impurezas voltiles en la muestra inicial tendr un denominador mayor
para la velocidad de la luz en el segundo medio cuando se realice el clculo del ndice de
refraccin. Cabe destacar la importancia de la cercana del ndice existente entre el destilado y el
compuesto puro (1,4050 y 1,4060 respectivamente) esto nos permite asumir que la destilacin a
presin reducida logr igualar el ndice de refraccin para el compuesto de mayor pureza pero que
no posibilit un aislamiento en mayor grado de efectividad entre los componentes desconocidos de
menor punto de ebullicin y el alcohol isoamlico, respondiendo a errores que se pudieron haber

presentado durante la destilacin y el no fraccionamiento del lquido recogido como destilado que
permitira una mejor purificacin.
Conclusiones:

El proceso de destilacin reducida si es efectivo en el caso de que se presente una

solucin de lquidos miscibles cuyo punto de ebullicin es bajo, sin embargo el resultado
del proceso depende de la naturaleza termodinmica de los lquidos y la especial
regulacin de la presin de mayor efectividad teniendo en cuenta la volatilizacin del
compuesto de menor punto de ebullicin y el segundo componente.
EL proceso puede ser optimizado mediante la adicin de platos tericos en un montaje
anlogo a la destilacin fraccionada con el fin de lograr un aislamiento de mayor eficacia
frente a la mezcla que se utiliz (compuesto desconocido + alcohol isoamlico + colorante)
adems de un cabezal rotatorio en el lugar de recoleccin de destilado.

Bibliografa:
Furniss B.S., Hannaford A. J., Smith P.W.G., Tatchell A. R. (1989). Vogel's textbook of practical
organic chemistry. 5 ed. Essex, UK. Longman Group.
Pavia D. E., Lampman G. M., Kris G. S., Engel R. G. (2011). A small scale approach to organic
chemistry laboratory techniques. 3ed. Belmont, USA. Cengage Learning.
Skoog D., West D., Holler F. & Crouch S. (2014). Fundamentals of analytical chemistry. 9ed.
Belmont, USA. Cengage Learning.
Chang R. (2010). Qumica 10ed. Mxico D. F., Mxico. McGraw Hill.
Lippincot Samuel B.; Lyman Margaret M. (1945). Vapor pressure Temperature Nomographs. (pp 321323)

Cuestionario:
Qu funcin desempea el capilar que penetra hasta el fondo del cabezal de Claisen durante la
destilacin a presin reducida?
La funcin de este capilar es regular el burbujeo de la muestra a destilar hasta que se mantenga en
equilibrio entre un burbujeo vigoroso y uno lento, mediante la apertura o cierre de un tornillo
acoplado sobre el capilar,
Durante la destilacin a presin reducida, la ebullicin se hace turbulenta. Mencione algunos
mtodos para que la ebullicin sea homognea.
Los mtodos existentes para hacer una ebullicin homognea dependen de la capacidad de
regulacin de la presin de vapor y el equilibrio fase-lquido necesarios en una destilacin. En la
destilacin simple y fraccionada es posible esta regulacin por la existencia de un medio poroso.
Sin embargo en la destilacin a presin reducida la utilizacin de un medio poroso no es posible,
por lo que se utiliza el tubo ebullidor que mantiene la solucin agitada y evita que las burbujas
dentro del cabezal de Claisen choquen entre ellas. En este caso la disminucin de la turbulencia
dentro de la ebullicin se dara o con un mejor control sobre el tubo ebullidor o un calentamiento
homogneo (vao mara) en la parte inicial del proceso.

Mencione 3 industrias en las que se utilice la destilacin a presin reducida.

Industria de alimentos.
Destilacin de fermentados.
Destilacin de derivados de petrleo.

Cmo separara los componentes de una mezcla azeotrpica? Use como ejemplo la mezcla
azeotrpica de etanol y agua.
La separacin podra hacerse con la introduccin de un agente que desestabilice la unin del
azetropo, para el caso de etanol-agua este puede ser benceno o sulfato de cobre (que absprbe a
humedad), por ejemplo. El montaje consta de dos columnas de destilacin en donde una alimenta
a la otra con vapores ricos de la unin, la segunda columna posee el agente separador (benceno),
provocando el reflujo del etanol de vuelta al fondo de la columna y as permitiendo que el gas que
alcance el condensador refrigerante sea solo el agua.
Si a 80C un compuesto presenta presin de vapor de 36 mmHg y se descompone, cmo lo
destilara?
Se debera reducir la presin dentro del sistema a tal punto que este compuesto pueda pasar a
estado gaseoso sin descomponerse, si se divide a la mitad la presin se observar una
disminucin de 10C por cada divisin, en ese caso si decimos que una disminucin de 60C sera
lo ms prudente para llevar a cabo la destilacin entonces la presin buscada es 36/4= 9 mmHg
Por qu se debe usar agua en el refrigerante circulando a contracorriente?
El agua en el refrigerante se utiliza como contracorriente con el fin de llenar todo el condensador y
lograr la menor temperatura a la salida del vapor de destilado llevando a cabo mejor condensacin
del destilado.
En la evaporacin de una sustancia pura, por ejemplo agua. Por qu no se evapora
completamente cuando se alcanza el punto de ebullicin?
El proceso de cambio de fase no se puede ser totalmente efectivo debido a que masa de agua no
contiene el calor del mismo modo en todo el volumen en el que se encuentra presente, por
ejemplo, la parte ms cercana a la fuente de calor tendr mayor energa para romper los puentes
de hidrgeno que representan el aspecto en el que se utiliza mayor energa de todo el proceso.
Por qu es peligroso llevar a cabo las destilaciones en sistemas cerrados?
Los sistemas cerrados poseen presin propia diferente a la atmosfrica que se genera por los
sistemas de intercambio de energa que se llevan a cabo dentro del montaje. En el caso de la
destilacin a presin reducida, el vaco generado para lograr una presin aceptable de trabajo para
una mezcla que puede descomponerse, establece menores presiones que la normal (760mmHg) o
atmosfrica (para el caso de Bogot 560mmHg) generando diferencias de presin de la totalidad
del sistema. De este modo la existencia de un cambio de presin brusco como por ejemplo la
desconexin de la trampa del manmetro o la bomba de vaco hara que el material del montaje de
destilacin colapsara en s mismo en el intento de igualar el gradiente de presin.
En la destilacin simple de la mezcla de ciclohexano-tolueno, las primeras gotas pueden ser
turbias. Explique esta observacin.

La mezcla ciclohexano-tolueno establece una desviacin positiva en un grfico

de presin de vapor y temperatura, esto corresponde al caso en que las fuerzas

intermoleculares entre molculas diferentes son ms fuertes que las de las

molculas semejantes lo que conlleva a una mayor dificultad para que la
sustancia de menor punto de ebullicin (ciclohexano) abandone la solucin,
haciendo que la suma de presiones sea mayor que el de su solucin ideal.
Cmo influir el punto de ebullicin del agua:
1.
2.
3.
4.

La presencia de una impureza menos voltil

La presencia de una impureza ms voltil
La presencia de una impureza no voltil e insoluble
La presencia de una impureza no voltil pero soluble

Justifique su respuesta para cada numeral y grafique la presin de vapor vs temperatura.