Professional Documents
Culture Documents
TIOLES Y MERCAPTANOS
TIOLES Y MERCAPTANOS
Son compuestos de frmula general R-SH, en donde R es cualquier grupo
alquilo, incluso substituido.
H3C
SH
TIOL
Metanotiol
H3C
S
CH3
SULFURO
Sulfuro de dimetilo
Los tioles y sulfuros s3e relacionan con el sulfuro de hidrgeno como los
alcoholes y teres se relacionan con el agua.
Los tioles difieren de los alcoholes en la longitud del enlace C O (1,42 A)
con el enlace C S ( 1,81 A) y el ngulo C O H (104,9) con el ngulo C S H
(99,6)
TIOLES Y SULFUROS
El azufre y el oxgeno se ubican en la familia 6 de la tabla peridica, los dos
son divalentes, por lo que los compuestos que forman presentan analogas.
NOMENCLATURA
Los tioles antiguamente se denominaban mercaptanos:, los ms simples se
nombraban como alquil mercpatanos.
H3C
SH
Metilmercaptano
Metanotiol
H3C
SH
Butilmercaptano
Butanotiol
TIOLES Y MERCPTANOS
Segn IUPAC los sulfuros se nombran como alquilotioalcanos en forma similar
al sistema alcoxi en referencia l grupo R S , tomando como base el mayor de los dos
grupos alquilo.
H3C
SH
S
CH3
Sulfuro de dimetilo
Metiltiometano
H3C
CH3
2-pentanotiol
S
H3C
CH3
Metiltiopropano
Sulfuro de etilpropilo
TIOLES Y MERCAPTANOS
El azufre es menos electronegativo que el oxgeno, por lo que los tioles tienen
momentos dipolares menores que los alcoholes, y los puentes de hidrgeno de los
tioles son mucho ms dbiles que los de los alcoholes, pero los puentes de
hidrgeno entre el grupo SH y el agua son particularmente importantes y explican la
solubilidad de los tioles de bajo peso molecular en agua.
La propiedad ms notable de los tioles es su olor, muy desagradable por lo que
son muy poco usados como reactivos de laboratorio, forman parte del aroma
caracterstico de cebollas y zorrillos.
La nariz humana tiene la capacidad de detectar 1 parte de etanotiol por 50.000
millones de partes de aire. Se utilizan en pequeas cantidad para provocar alarma en
caso de fugas de gas combustible domstico.
TIOLES Y MERCAPTANOS
PREPARACIN DE TIOLES Y MERCAPTANOS:
1.
H3C
I
SH
H3C
SH
H3C
NaI
OH
A PARTIR DE TIOREA
S
H3C
H2N
H3C
Br
NH2
Na
NH2
H3C
OH
H2N
Br
OH
H2O
H3C
SH
TIOLES Y SULFUROS
3.
H3C
S8
Br
Mg
CH3
4.
H3C
HCl
Mg
S
Br
CH3
H3C
SH
CH3
H3C
HO
SH
H2O
H3C
Cl
S
H3C
S
CH3
TIOLES Y SULFUROS
REACCIONES DE TIOLES Y DISULFUROS
1.OXIDACIN
OXIDAC
2 H3C
SH
REDUC
H3C
I2
H3C
SH
CH3
S
H3C
CH3
Li
NH3
H3C
SH