QUIMICA ORGANICA

TIOLES Y MERCAPTANOS

TIOLES Y MERCAPTANOS
Son compuestos de frmula general R-SH, en donde R es cualquier grupo
alquilo, incluso substituido.
H3C

SH

TIOL
Metanotiol

H3C

S
CH3

SULFURO
Sulfuro de dimetilo

Los tioles y sulfuros s3e relacionan con el sulfuro de hidrgeno como los
alcoholes y teres se relacionan con el agua.
Los tioles difieren de los alcoholes en la longitud del enlace C O (1,42 A)
con el enlace C S ( 1,81 A) y el ngulo C O H (104,9) con el ngulo C S H
(99,6)

TIOLES Y SULFUROS
El azufre y el oxgeno se ubican en la familia 6 de la tabla peridica, los dos
son divalentes, por lo que los compuestos que forman presentan analogas.
NOMENCLATURA
Los tioles antiguamente se denominaban mercaptanos:, los ms simples se
nombraban como alquil mercpatanos.
H3C

SH

Metilmercaptano
Metanotiol

H3C

SH

Butilmercaptano
Butanotiol

Segn IUPAC deben nombrarse como alcanotioles.

Los sulfuros se nombran en forma anloga a la nomenclatura de los teres, es
decir con la palabra sulfuro seguida de los dos grupos alquilo con la terminacin ilo.

TIOLES Y MERCPTANOS
Segn IUPAC los sulfuros se nombran como alquilotioalcanos en forma similar
al sistema alcoxi en referencia l grupo R S , tomando como base el mayor de los dos
grupos alquilo.
H3C

SH

S
CH3

Sulfuro de dimetilo
Metiltiometano

H3C

CH3

2-pentanotiol

S
H3C

CH3

Metiltiopropano
Sulfuro de etilpropilo

PROPIEDADES FSICAS DE LOS TIOLES:

Sus PE son superiores a los cloruros de alquilo correspondientes.
Los tioles son cidos ms fuertes que los alcoholes, al igual que l H2S es cido
ms fuerte que el agua.

TIOLES Y MERCAPTANOS
El azufre es menos electronegativo que el oxgeno, por lo que los tioles tienen
momentos dipolares menores que los alcoholes, y los puentes de hidrgeno de los
tioles son mucho ms dbiles que los de los alcoholes, pero los puentes de
hidrgeno entre el grupo SH y el agua son particularmente importantes y explican la
solubilidad de los tioles de bajo peso molecular en agua.
La propiedad ms notable de los tioles es su olor, muy desagradable por lo que
son muy poco usados como reactivos de laboratorio, forman parte del aroma
caracterstico de cebollas y zorrillos.
La nariz humana tiene la capacidad de detectar 1 parte de etanotiol por 50.000
millones de partes de aire. Se utilizan en pequeas cantidad para provocar alarma en
caso de fugas de gas combustible domstico.

TIOLES Y MERCAPTANOS
PREPARACIN DE TIOLES Y MERCAPTANOS:
1.

A PARTIR DE HALUROS DE ALQUILO

Na

H3C
I

SH

H3C
SH

H3C

NaI

OH

La reaccin debe llevarse a cabo en exceso de hidrosulfuro para evitar la

formacin del sulfuro de di alquilo.
2.

A PARTIR DE TIOREA
S
H3C
H2N

H3C
Br

NH2

Na
NH2

H3C
OH

H2N

Br

OH

H2O

H3C
SH

TIOLES Y SULFUROS
3.

A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD

H3C

S8

Br
Mg
CH3

4.

H3C

HCl

Mg
S

Br

CH3

H3C

SH
CH3

PREPARACIN DE SULFUROS, MTODO ANLOGO A SNTESIS DE

WILLIAMSON
H3C

H3C

HO
SH

H2O

H3C

Cl
S

H3C
S
CH3

TIOLES Y SULFUROS
REACCIONES DE TIOLES Y DISULFUROS
1.OXIDACIN
OXIDAC

2 H3C
SH

REDUC

H3C

I2

H3C
SH

CH3

S
H3C

CH3

Li
NH3

H3C
SH

La oxido-reduccin simple de tioles y disulfuros es importante en sistema biolgicos. El

enlace disulfuro se produce en protenas y hormonas y las reacciones de xidoreduccin desempean un papel importante en la biologa molecular.