10/11/2012

Glikosida

GLIKOSIDA

Andayana Puspitasari
andayana@ugm.ac.id

Merupakan senyawa yang terdiri dari gula

yang terikat secara kovalen dengan
aglikon
Gula
Glikon
Bisa lebih dari satu unit sakarida
Biasanya glukosa. Namun kadang juga
rhamnosa, digitoksosa, simarosa dll
Bukan gula
Aglikon
Andayana-Glikosida

Sifat Glikosida

Ikatan glikosidik

Glikosida umumnya larut dalam air dan

pelarut organik yang bersifat polar

Aglikon umumnya tak larut atau sedikit

larut pada air

Andayana-Glikosida

Pemutusan ikatan glikosidik

Bagian gula terikat dengan aglikon dengan

cara-cara a.l
- Jembatan oksigen (O-glikosida)
- Jembatan sulfur (S-glikosida)
- Jembatan nitrogen (N-glikosida)
- Jembatan karbon (C-glikosida)

Andayana-Glikosida

Pembagian Glikosida
Menurut golongan kimia aglikonnya,
glikosida terbagi sbb:
Glikosida antrakinon
Glikosida sianogenik
Gikosida alilisotiosianat/Glukosinolat
Glikosida flavonol
Glikosida saponin

Ikatan O-glikosida dapat dipisahkan dengan :

1. Hidrolisis dengan asam mineral
2. enzim
Umumnya suatu tanaman yang mengandung
glikosida juga memiliki enzim yang digunakan
pada hidrolisisnya (glikosidase).

Andayana-Glikosida

Andayana-Glikosida

10/11/2012

Glikosida Antrakinon

Glikosida jantung
Glikosida aldehida
Glikosida alkohol
Glikosida lakton
Glikosida fenolik
Lain-lain glikosida

Andayana-Glikosida

Glikosida yang memiliki aglikon turunan

antrasena di-, tri- atau tetra hidroksi
antrakinon atau modifikasinya termasuk
antranol dan antron
Antranol, antron bentuk antrakinon
tereduksi

Andayana-Glikosida

Antron
Andayana-Glikosida

Diantron
Andayana-Glikosida

10

Kegunaan

Umumnya mempunyai aktivitas sebagai

katartika
Mekanisme menaikkan tonus otot polos
pada dinding usus besar
Bentuk bebas aglikon antrakinon memiliki
aktivitas terapetik lebih rendah
Glikosida antranol dan antron aksinya
lebih kuat/drastis
Andayana-Glikosida

Simplisia yang mengandung

glikosida Antrakinon

11

10/11/2012

Rhubarb

Disebut juga Rheum atau Chinese rhubarb

Mrp akar dari Rheum officinalle Bailon,
R.palmatum Linne dan spesies Rheum lain
(Polygonaceae) kecuali R. rhaponticum
Himalayan Rhubarb R. emodi Wallich
atau R webbianum Royle atau spesies
Rheum lain yang mrp tanaman asli
pakistan, India atau Nepal.
Andayana-Glikosida

13

Kandungan utama : Rhein antron

Kegunaan : katartika, namun efeknya
relatif drastis shg tidak digunakan lagi

Andayana-Glikosida

14

Daun Senna

Rheum officinalle

Rhei Radix

Andayana-Glikosida

15

Mrp daun kering Casia acutifolia Delile

(Alexandrian Senna) tan. Asli Afrika dan
dibudidaya di Sudan
Atau mrp daun kering Cassia angustifolia
Vahl (Tinnevelly Senna) tan. Asli
Somalia, Arab, Punjab dn dibudidaya di
India Selatan
Andayana-Glikosida

16

Kandungan utama : Senosida A dan

senosida B, sepasang isomer dengan
aglikon rhein diantron (senidin A dan
senidin B).Senosida C dan Senosida D mrp
komponen dng kadar rendah, aglikonnya
1 molekul rhein dan I molekul aloe
emodin.
Kegunaan : Katartika

Cassia angustifolia
Andayana-Glikosida

17

Andayana-Glikosida

18

10/11/2012

TUGAS !!!
Baca tentang:
1. Kulit batang Rhamnus purshianus
2.Buah Senna (Senna pods)
3. Buah Cassia
Perhatikan:
- Tanaman asal, daerah penghasil,
kandungan dan kegunaan

Andayana-Glikosida

19

Andayana-Glikosida

Glikosida Sianogenik

Beberapa glikosida menghasilkan asam

sianogenik ketika dihidrolisis glikosida
sianogenik/sianopora
Umumnya merupakan turunan
mandelonitril (bensaldehida-sianohidrin)
Amigdalin banyak terdapat pd biji
almond pahit, biji aprikot, cheri dll bijibijian dari fam. Rosaceae
Prunasin terdapat pada Prunus serotina

Andayana-Glikosida

Mandelonitril

Andayana-Glikosida

23

20

22

Amigdalin dan Prunasin bila dihidrolisis

akan menghasilkan D-mandelonitril,
sedangkan sambunigrin (dari Sambucus
javanica) menghasilkan aglikon Lmandelonitril
Masih banyak contoh lain.kalau ingin
tahu..silakan dicari dibuku ya.

Andayana-Glikosida

24

10/11/2012

Kulit batang Wild Cherry

Biji Almond Pahit

Mrp kulit batang kering Prunus serotina

(Rosaceae), banyak terdapat di Amerika
dan Kanada
Kandungan: Prunasin dan enzim prunase.
Bila dihidrolisis glukosa, bensaldehida
dan asam hidrosianat (0,07-0,16 %)
Kegunaan: sedativa ringan, dalam bentuk
sediaan sirup atau tingtuur
Andayana-Glikosida

25

Glikosida Alilisotiosianat /
Glukosinolat

Mrp biji pohon Prunus dulcis (Miller)

D.Webb varietas pahit (Rosaceae)
Tanaman ini banyak terdapat di Asia
tengah
Kandungan: 1-3 % glikosida sianogenik
amigdalin dan enzim emulsin. Biji
mengandung 45 % asam lemak, juga
minyak atsiri yg mengandung
bensaldehida dan
2-4 % HCN
Andayana-Glikosida

Adl gol. Glikosida

yang memiliki
struktur dasar sbb

R : CH2=CHCH2
sinigrin
R: p-HOC6H4CH2 sinalbin
Andayana-Glikosida

Bagian gula selalu glukosa

Glukosinolat jika dihidrolisis oleh enzim
myrosinase akan menghasilkan seny.
Isotiosianat.
Glikosida ini banyak terdapat di tanaman
Dikotiledon, terutama pada fam.
Cruciferae, Capparidaceae dan Resdaceae

29

28

Biji Mustard Hitam

Andayana-Glikosida

26

Atau Sinapi nigri semen

Adl biji Brassica nigra (L)Koch (fam.
Brassicaceae).
Kandungan glukosinolatnya adalah
Sinigrin, yang bila dihidrolisis oleh
myrosinase alilisotiosianat, glukosa dan
KHSO4
Kegunaan: lokal iritan, condiment
Andayana-Glikosida

30

10/11/2012

Biji Mustard putih

Atau Sinapi albi semen

Adl biji Sinapis alba L (fam. Brassicaceae)
Kandungan glukosinolatnya adl sinalbin yg
bila dihidrolisis oleh myrosinase phidroksibensil isotiosianat, glukosa dan
sinapin hidrogen sulfat
Kegunaan : seperti biji mustard hitam,
juga sbg emetikum
Andayana-Glikosida

31

Glikosida flavonol dan aglikonnya

flavonoid
Terdapat bermacam jenis Flavonoid di
alam dan tersebar pada banyak tanaman
tinggi
Cont: Rutin, hesperidin, apiin dll
Dalam bentuk glikosida dan aglikon
merupakan gol seny. Fenolik yang paling
banyak ditemukan

Andayana-Glikosida

Flavonoid

33

Kegunaan secara umum

Glikosida Flavonol

34

Menurut hasil penelitian invitro:

Material pemberi warna pada bunga, buah

dan kadang daun pigmen tanaman
mis:chalkon, auron kuning
antosianin merah
Proteksi radiasi sinar UV
Rutin dan hesperidin vitamin P
(permeability factor)
Andayana-Glikosida

Andayana-Glikosida

35

Antinflamasi
Antihepatotoksik
Antitumor
Antimikroba
Antiviral
Antioksidan
dll
Andayana-Glikosida

36

10/11/2012

Fito-estrogen

Isoflavon, kumestan dan lignan, mrp seny

non steroidal fito estrogen
Struktur dan fungsinya mirip dengan
estradiol
Banyak digunakan pd food suplemen
mencegah kanker, penyakit jantung dan
sindrom post menopause
Banyak terdapat pada kedelai dan
produknya jg pada Trifolium pratense dan

Cystisus scoparius

Andayana-Glikosida

Estradiol

37

Andayana-Glikosida

Isoflavon

38

Rue

Mrp daun kering dari Ruta graveolens

(Rutaceae)
Mengandung rutin faktor vitamin P
Rutin juga terdapat pada kulit buah
lemon, buah beri dl

Ruta graveolens
Andayana-Glikosida

39

Rutin
Andayana-Glikosida

40

Daun Tempuyung

Tanaman asal: Sonchus arvensis (Asteraceae)

Asal: Eropa dan Asia Barat
Kandungan : flavonoid flavon (luteolin-7-

glikosida, apigenin-7-glikosida, luteolin-7glukoronida,luteolin-7-rutinosida) dan kumarin

Andayana-Glikosida

41

Aesculentin (Sudarsono, 1996)

Kegunaan :sebagai peluruh batu ginjal
(Pramono, 1992).
Andayana-Glikosida

42

10/11/2012

Tanin

Andayana-Glikosida

43

Tanin Hidrolisat

Merupakan gol senyawa yg tersebar di

banyak familia tanaman
Dikenal sebagai zat samak
Merupakan gol. Besar senyawa yg mrp
seny polifenol komplek
Secara sederhana dibagi menjadi 2 gol.
Besar seyawa:
1. Tanin hidrolisat
2. Tanin kondensat (proantosianidin)
Andayana-Glikosida

45

Dapat dihidrolisis oleh asam atau enzim

(mis.tanase) asam fenolat dan gula
Terbentuk dari beberapa seny. Fenol spt
galat dan as.heksahidroksifenat yang
dihubungkan oleh ik. ester dengan
molekul glukosa

Andayana-Glikosida

46

Tanin kondensat

Andayana-Glikosida

47

Pd dasarnya hanya mengandung fenol,

namun kadang terhubung dengan
karbohidrat atau protein
Umumnya berasal dari kondensasi 2 atau
lebih seny.flavan-3-ol (mis, katekin) atau
Flavan-3,4-di ol (mis, leukosianidin)
Bila direaksikan dengan reagen hidrolitik,
gol tanin ini cenderung berpolimerisasi
menghasilkan seny tak larut (umumnya
berwarna merah) Plobafen
Andayana-Glikosida

48

10/11/2012

Nutgall

Adl tonjolan pada ranting muda Quercus

infectoria (Fagaceae)
Tanaman ini banyak terdapat di Turki
Timbulnya tonjolan (gall) pd ranting tsb
disebabkan sengatan serangga
hymenopterous, Cynips tinctoria, utk
menyimpan telurnya
Kandunagn utamanya asam tanat (50-70%),
as.galat (2-4%), as. elagat, amilum dan resin
Kegunaan: sbg sumber as. tanat pd industri
samak dan tinta. Dibid farmasi sbg astringent
Andayana-Glikosida

49

Quercus infectoria

Nutgall
Andayana-Glikosida

50

THE END
TERIMAKASIH ATAS
PERHATIANNYA