UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLNDIA

FACULDADE DE CINCIAS INTEGRADAS DO PONTAL

CURSO DE GRADUAO EM QUMICA



Aldo Renan Gomes Cambuim
Leonardo Madureira Leite



Solubilidade de compostos orgnicos






Professor: Dr. Rodrigo Barroso Panatieri
Disciplina: Qumica Orgnica Experimental




Ituiutaba MG
2014

Sumrio
1. Introduo.................................................................................................................. 2
2. Materiais e mtodos .................................................................................................. 4
2.1. Materiais ............................................................................................................ 4
2.2. Mtodos ............................................................................................................. 4
3. Resultados e Discusso ............................................................................................. 6
4. Concluses .............................................................................................................. 11
Referncias: .................................................................................................................... 12

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1. Introduo
A solubilidade de compostos qumicos definida como a capacidade que uma
substncia apresenta de ser dissolvida em outra. comum o uso de termos como solvel
(miscvel) e insolvel (imiscvel) para caracterizar o poder de solubilidade das
substncias. Ela pode ser expressa em grama de soluto por litro (g/L) ou miligramas de
soluto por mililitro (mg/mL) de solvente. Um dos fatores que afeta a solubilidade as
caractersticas estruturais do composto.
Dois lquidos considerados miscveis, como o lcool e a gua, se misturam
homogeneamente e formam apenas uma fase. Lquidos imiscveis como o hexano e o
octanol no se misturam ou misturam-se parcialmente quando envolvidos e duas fases
podem ser observadas. Mesmo quando duas fases esto presentes, uma pequena
quantidade de hexano ser solvel em octanol e vice-versa.
Ainda que os termos solubilidade e miscibilidade paream-se sinnimos, a
solubilidade classificada em graus, como levemente, parcialmente, muito solvel e
assim por diante. J a miscibilidade mais especfica: um par de lquidos miscvel ou
no. possvel prever o comportamento de solubilidade entre diferentes compostos,
analisando as foras de interao que os mantm unidos, seus graus polaridade e a
semelhana de tomos presentes em suas molculas.
Em geral, a tendncia das substncias solubilizar-se em substncias de mesma
natureza ou natureza semelhante. Existe uma regra quase geral de que um solvente
polar dissolver compostos polares ou inicos, medida que solvente apolar dissolver
compostos apolares. Tal comportamento provm das foras intermoleculares que
mantm as molculas unidas.
A fora de atrao entre molculas polares chamada de interao dipolo-
dipolo. Entre molculas apolares, so chamadas de foras de Van der Waals, tambm
conhecidas como foras de London ou de disperso.
Alguns conceitos podem ser utilizados para prever a polaridade e a solubilidade
de compostos qumicos:
Todos os hidrocarbonetos so apolares, como o hexano e o benzeno.
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Compostos que tm os elementos oxignio ou nitrognio eletronegativos so
polares.
Ainda que alguns compostos possuam tomos de elementos halognios, com alta
eletronegatividade, a polaridade no alterada de modo significativo.
O aumento da cadeia carbnica diminui a polaridade da molcula.
A presena de elementos tomos como oxignio e nitrognio e uma pequena
cadeia carbnica favorecem a solubilidade em gua.
Quando possvel a ligao de hidrognio entre soluto e solvente, a solubilidade
maior do que se poderia esperar para compostos de polaridade similar, que no
sejam capazes de formar ligaes de hidrognio.
Compostos com grande ramificao tendem a ser mais solveis em gua, porque
a ramificao diminuiu as foras intermoleculares e, por isso, podem ser
separados mais facilmente uma as outras.
Em geral, a regra de solubilidade pode ser aplicada a compostos orgnicos que
pertencem mesma famlia.
Quase todos os compostos orgnicos que esto na forma inica so solveis em
gua.
A estabilidade do retculo cristalino afeta a solubilidade.
Assim, h uma srie de itens que devem ser analisados minuciosamente para
prever a polaridade e a solubilidade das substncias. Em geral, os principais fatores a
serem analisados so as foras intermoleculares, a polaridade da ligao, os tomos
constituintes e a estrutura da molcula.







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2. Materiais e mtodos
2.1. Materiais
10 Tubos de ensaio
6 Pipetas conta-gotas
1 Estante para tubo de ensaio
1 Bquer de 100 ml de vidro
1 Pisseta com gua destilada
1 Caneta para identificao
1 Esptula de ferro
6 ml de gua destilada
2 ml de etanol
2 ml de butanol
2 ml de octanol
5 ml de hexano
2 ml de propanona
cido benzico
1 ml de NaOH 1 mol L
-1

1 ml de HCl 1 mol L
-1

2.2. Mtodos
Na primeira parte do experimento, identificaram-se 10 tubos de ensaio de acordo
com cada reao que seria realizada durante o experimento. Adicionou-se 1 ml de gua
destilada em 3 tubos de ensaio, com o auxlio de uma pipeta conta-gotas e um bquer de
vidro de 100 ml. Na capela, adicionou-se, em cada um deles, 1 ml de etanol, butanol e
octanol com uma pipeta conta-gotas e anotaram-se as observaes.
Ainda na capela, adicionou-se 1 ml de hexano em 3 tubos de ensaio, com o
auxlio de uma pipeta conta-gotas. Em seguida, adicionou-se, em cada um deles, 1 ml
de etanol, butanol e octanol e anotaram-se as observaes.
Na segunda parte do experimento, adicionou-se 1 ml de gua destilada e 1 ml de
propanona num tubo de ensaio. Em outro tubo, adicionou-se tambm 1 ml de hexano e
1 ml de propanona. Num terceiro tubo de ensaio, adicionou-se 1 ml de hexano e 1 ml de
gua destilada e anotaram-se todas as observaes.
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Na terceira parte do procedimento, adicionou-se uma ponta de esptula do cido
benzoico num tubo de ensaio. Adicionou-se 1 ml de gua destilada, 1 ml de NaOH 1
mol L
-1
e 1 ml de HCl 1 mol L
-1
e anotaram-se as observaes.

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3. Resultados e Discusso
A Tabela abaixo resume os testes de solubilidade de compostos orgnicos em
gua e hexano realizados na primeira parte do experimento.
Tabela 1. Testes de solubilidade em gua e hexano
Solutos
Solventes
gua (altamente polar) Hexano (apolar)
C H
3
C
CH
3
O

Propanona
(Tubo 1)
Solvel
(Tubo 2)
Solvel
C H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
CH
3

Hexano
(Tubo 3)
Insolvel


Tubo 1: A propanona (C
3
H
6
O), densidade 0,79 g cm
-3
(20C), ponto de fuso -95C e
ponto de ebulio 56C e a gua (H
2
O), densidade 1 g cm
-3
, ponto de fuso 0C e ponto
de ebulio 100C so substncias polares e com retculos cristalinos pouco estveis.
Inmeras semelhanas explicam a solubilidade das duas substncias:
A propanona possui momento dipolar igual a 2,91 D e a gua 1,85 D. Ambos os
compostos possuem o oxignio como elemento mais eletronegativo. Tal tomo reala
ainda mais a polaridade das molculas, pois a densidade eletrnica fica distorcida
prxima desse tomo nas molculas de propanona e oxignio.
A polaridade desses compostos est estritamente relacionada presena de ligaes
polares C=O e OH. Substncias capazes de formar ligaes de hidrognio aumentam a
solubilidade de compostos. A interao intermolecular dipolo-dipolo prevalece na
propanona, enquanto a ligao de hidrognio prevalece na gua.
Assim, a polaridade das substncias, os retculos cristalinos bem estveis, a presena de
oxignio como elemento mais eletronegativo e as interaes intermoleculares so os
principais fatores para a predio da solubilidade entre eles.
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Tubo 2: O hexano um hidrocarboneto alcano, apolar momento dipolar igual a 0 D,
com frmula molecular CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
, densidade 0,65 g cm
-3
, ponto de fuso -95C e
ponto de ebulio 69C. Por ser apolar, a fora de interao que incide na molcula de
hexano a fora de Van der Waals.
A propanona uma molcula polar, mantida por interao dipolo-dipolo. Possui uma
ligao C=O, que aumenta a solubilidade do composto. Embora o hexano e a propano
sejam compostos extremamente diferentes, a solubilidade entre eles resultado da
semelhana dos tomos que constituem cada molcula. O hexano formado por
carbono e hidrognio, e a propanona por carbono, hidrognio e apenas um oxignio.
Tubo 3: Diferente do hexano, a gua uma substncia polar. A polaridade da gua
provm da ligao polar O-H. Substncias capazes de interagir por meio de ligao de
hidrognio tendem a ser mais polares e solveis do que aquelas que no interagem desse
modo.
Compostos como o hexano, que possuem uma grande cadeia carbnica geralmente so
insolveis em gua ou tm solubilidade limitada. Alm disso, suas foras de interao
so do tipo foras de Van der Waals, muito mais fraca se comparado s ligaes de
hidrognio. Todas essas diferenas caracterizam a imiscibilidade do hexano em gua.
A Tabela abaixo resume os testes de solubilidade de lcoois em gua e hexano
realizados na segunda parte do experimento.
Tabela 2. Testes de solubilidade de lcoois em gua e hexano
lcoois
Solventes
gua Hexano
1-Octanol
CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
OH
(Tubo 4)
Parcialmente solvel
(Tubo 5)
Solvel
1-Butanol
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
(Tubo 6)
Parcialmente solvel
(Tubo 7)
Solvel
1-Etanol
CH
3
OH
(Tubo 8)
Solvel
(Tubo 9)
Solvel

8

Tubo 4: O octanol (C
8
H
17
OH), densidade 0,824 g cm
-3
, ponto de fuso -16C, ponto de
ebulio 195C uma substncia polar, pertencente funo orgnica lcool, com
momento dipolar igual a 2,88 D. O octanol interage com outros compostos por meio de
ligao O-H (ligao de hidrognio). O oxignio, por ser um tomo com alta
eletronegatividade, distorce a nuvem eletrnica da molcula e aumenta a polaridade do
octanol. Substncias capazes de formar ligaes de hidrognio aumentam a solubilidade
de compostos.
O octanol, entretanto, possui uma extensa cadeia carbnica linear e, por isso, sua
polaridade diminui. Compostos que contm cinco ou seis carbonos e um ou mais
tomos de oxignio geralmente so insolveis em gua ou tm solubilidade limitada.
Como dito antes, a gua uma substncia polar e a sua polaridade provm da ligao
polar O-H. Embora o octanol e a gua interajam-se por meio de ligaes de hidrognio,
o octanol parcialmente solvel em gua. Essa parcela de solubilidade resultada dessa
interao intermolecular, mas a extensa cadeia carbnica do octanol impede que essa
interao forme apenas uma fase.
Tubo 5: Como j dito, o hexano trata-se de um hidrocarboneto e, portanto, apresenta
momento dipolar nulo. O octanol, apesar de possuir o grupo hidroxila, altamente
polarizvel, possui tambm uma extensa cadeia de oito carbonos, o que confere
baixssima polaridade para a molcula, fazendo com que o octanol seja solvel no
hexano.
Tubo 6: O butanol (C
4
H
9
OH), densidade 0,810 g cm
-3
, ponto de fuso -89 C, ponto de
ebulio 118 C uma substncia polar, pertencente funo orgnica lcool, com
momento dipolar 1,52 D. Assim como o octanol, o butanol interage com outros
compostos por meio de ligaes de hidrognio. Entretanto, sua cadeia de quatro
carbonos diminui sua polaridade, fazendo com que o butanol seja parcialmente solvel
em gua, formando duas fases.
Tubo 7: De forma anloga ao Tubo 5, o butanol se comportar de forma similar ao
octanol. Por ter uma cadeia carbnica relativamente grande em relao ao grupo polar, o
butanol ter uma baixa polaridade, sendo solvel no solvente orgnico hexano.
Tubo 8: O etanol (C
2
H
5
OH), densidade 0,789 g cm
-3
, ponto de fuso -114,3 C, ponto
de ebulio 78,4 C uma substncia polar, pertencente funo lcool, com momento
9

dipolar 1,69 D. O etanol tambm interage com outros compostos atravs de ligaes de
hidrognio. Como a cadeia carbnica do etanol pequena, ela pouco influencia na
polaridade do composto em solventes polares, fazendo que com o etanol seja
completamente solvel na gua, em quaisquer propores.
Tubo 9: O etanol tambm se mostra solvel quando em contato com o hexano. O etanol
possui uma cadeia de apenas dois carbonos. Dessa forma, seu grupo hidroxila capaz
de polarizar a molcula e sua cadeia carbnica consegue dissolver a molcula em
solventes orgnicos. A molcula de etanol conhecida como uma molcula bipolar por
dissolver substncias polares e apolares.
Tabela 3. Testes de solubilidade para o cido benzoico
Composto
Solventes
gua NaOH 1 mol L
-1
HCl 1 mol L
-1


cido benzoico


(Tubo 10)
Insolvel
(Tubo 10)
Solvel

(Tubo 10)
Recristalizao do
cido benzoico

Tubo 10: O cido benzoico (C6H5COOH), densidade 1,27 g cm
-3
, ponto de fuso
122,1C, ponto de ebulio 250C e massa molar 122,12 g/mol um composto orgnico
de funo cido carboxlico.
Segundo a literatura, o cido benzoico possui uma solubilidade em gua de 3,4 g/L
(25C), porm no foi observada solubilizao na adio de gua aos cristais de cido,
porque a quantidade de solvente utilizada foi relativamente pequena. Posteriormente,
com a adio de uma soluo de NaOH 1 mol/L, observou-se a solubilizao dos
cristais devido formao do sal Benzoato de sdio.
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Equao 1. Representao da reao qumica entre cido benzoico e hidrxido de sdio (1
mol/L)
OH
O
NaOH
O-Na+
O
O H
2
O H
2
+
+

Aps, adicionou-se ao tubo uma soluo de cido clordrico 1 mol/L, onde foi possvel
a precipitao de cristais. Na verdade, ocorreu a recristalizao do cido benzoico, de
acordo com a Equao 2.
Equao 2. Representao da reao qumica entre Benzoato de sdio e cido clordrico (1
mol/L)
O-Na+
O
Cl H
O H
2
OH
O
NaCl
+
+







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4. Concluses

De acordo com a anlise feita dos dados produzidos atravs do experimento, fica
evidente que a solubilidade dos compostos orgnicos em solventes polares ou apolares,
est diretamente relacionada com a polaridade dos solutos e solventes envolvidos nas
reaes. Foi possvel observar que compostos apolares so solveis em solventes
apolares, j que as interaes entre ambos so interaes fracas.
Para solventes polares, verificou-se que o tamanho da cadeia carbnica
influencia diretamente na solubilidade do composto. A solubilidade dos lcoois diminui
gradativamente com o aumento da cadeia carbnica. J para solventes orgnicos, o
aumento da cadeia carbnica dos compostos, aumentar a solubilidade do mesmo.
Notou-se, tambm, que reaes cido-base podem ser ferramentas importantes
para a solubilizao ou obteno de compostos orgnicos que no costumam ser
solveis em determinados solventes.




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Referncias:
ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPAN, G. M.; PAVIA, D. L. Qumica Orgnica
Experimental, vol. 3. Ed. Cengage Learning, 2012.
OLIVEIRA, C. A. F., GUIMARES, C. R. W., ALENCASTRO, R. B. Dinmica
Molecular do 1-octanol no estado lquido. Disponvel em:
<http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/1514/>. Acesso em: 18 out. 2014.