ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGANICOS

Universidad de Nario
Paola Mora, Juan Carlos Josa, Estefana Carrera

RESUMEN
Se llev a cabo el anlisis cualitativo de sustancias como carbono, nitrgeno
azufre y halgenos mediante reacciones comnmente utilizadas.

INTRODUCCION
El anlisis orgnico cualitativo ha desempeado un papel importante en la qumica
orgnica. Durante muchos aos la nica forma en que un compuesto orgnico
poda caracterizarse era su anlisis elemental, sus propiedades de solubilidad y la
transformacin de la sustancia en un derivado de estructura y punto de fusin
conocidos.
1

En la caracterizacin de un compuesto orgnico es esencial conocer los
elementos qumicos que lo forman sin embargo, para que los ensayos cualitativos
tradicionales puedan ser aplicados, los elementos deben ser transformados desde
su forma covalente, en la que generalmente se encuentran, a iones sencillos.
Una gran cantidad de sustancias orgnicas, sometidas a combustin, produce
holln y vapor de agua. Puesto que no todos los compuesto orgnicos dejan
residuo. Si la llama que se produce es luminosa y queda un pequeo residuo, es
casi seguro que la sustancia que se est analizando es orgnica (contiene
carbono). Simultneamente, se produce agua en forma de vapor, lo cual confirma
la presencia de hidrogeno en la muestra.
2

RESULTADOS Y DISCUSION

1
Qumica cuantitativa, Glenn H. Brown y Eugene M. Sallee, Ed. REVERTE, S.A Encarnacion . 55 Barcelona
(pg.574).
2
Anlisis de compuestos orgnicos, Alvares E. Jara P. Morales M. Liceo Industrial Benjamn Dvila Larran
(pg, 2).
Inicialmente lo que se observ en el ensayo con sacarosa al calentarla en el
mechero fue el desprendimiento de gas y burbujeo finalmente la muestra quedo
totalmente negra.
Muchos compuestos orgnicos (que contienen carbono) se queman en presencia
de oxigeno (el aire contiene aproximadamente 20% de oxigeno), formando agua y
dixido de carbono cuando la combustin es completa.
3

Lo que sucede con la sacarosa, esta produce al calor dixido de carbono, agua y
energa.
As:

La prueba fue exitosa ya que lo que se trataba de comprobar era la existencia de
carbono oxigeno e hidrogeno en la muestra.
En el ensayo siguiente al mezclar oxido cprico con azcar conectado hacia un
tubo de ensayo con hidrxido de bario se observ que en el tubo de ensayo con el
hidrxido de bario se form un precipitado blanco plido, mientras en el tubo de
ensayo con la mezcla se produjo vapor y gotas de agua a medida que se le aplico
calor al tubo de ensayo con la mezcla de xido cprico y azcar.
Esto se logr as los gases de una combustin completa de materia orgnica,
deben ser: agua, dixido de carbono, ms otros elementos presentes en esta. La
combustin completa se logr utilizando oxido cprico como catalizador. Los
gases que se recibieron el tubo de ensayo con el agua de barita reaccionaron con
el bario, formado el carbonato respectivo que se presenta como precipitado en la
reaccin as:
4



El principio de este mtodo consiste en la reduccin del xido cprico o cuproso y
cobre metlico y la transformacin del carbono en anhidro carbnico y el
hidrogeno en agua.

3
Qumica, William S Seese, G William. Octava edicion. (Pg.397 )
4
Anlisis de compuestos orgnicos, Alvares E. Jara P. Morales M. Liceo Industrial Benjamn Dvila Larran
(pg, 2).
El CO
2
es recibido en la solucin de Ba(OH)
2
, con las cuales reaccionan dando
precipitados de BaCO
3
, que precipita en la solucin de color banco.

En exceso de muestras el xido cuproso formado puede continuar su accin
oxidante hasta reducirse a cobre metlico.

El agua que se forma se condensa en las paredes del tubo de ensayo. En este
caso se comprob agregando a las gotas de agua sulfato de cobre anhidro y se
observ el cambio de color en el sulfato hidratndolo. De esta manera resulto
positiva la existencia de hidrogeno y oxgeno en la muestra.
Si la sustancia no presenta carbono (sustancia orgnica) la reaccin hubiera sido
negativa.
5

En las siguientes pruebas para determinar la presencia de nitrgeno, azufre o
algn halgeno, se somete la muestra a la fusin con sodio (mtodo de lassaigne)
y sus respectivas variantes, mediante la cual estos elementos se transforman en
iones fcilmente identificables. En este caso la materia orgnica con la cual se
trabajo fue la tiourea (CH
4
N
2
S).

En el anlisis que se hizo para determinar la presencia de nitrgeno, al aadir a la
muestra orgnica sulfato ferroso apareci un precipitado de color negro lo cual nos
indica la presencia de azufre (FeS).



5
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_12.pdf



Luego al calentar hasta ebullicin la disolucin por varios minutos los iones
ferrosos Fe
2+
, algunos de ellos se oxidan a iones frricos Fe
3+
. Luego se acidulo
con cido clorhdrico se hizo para disolver los hidrxidos frricos.

En este caso, el cianuro ferroso obtenido al inicio reacciona con exceso de cianuro
de sodio para formar ferrocianuro de sodio:

El cloruro frrico reacciona con el ferrocianuro de sodio para dar un complejo
soluble de color azul de Prusia brillante:

Finalmente, si la sal frrica esta en exceso, el producto originado es el azul de
Prusia insoluble:
6


Para la determinacin de azufre se realiz dos ensayos:
1) Cuando se agreg a la muestra 2 gotas de acetato de plomo y se acidulo lo
que se observo fue un precipitado igual al del nitrgeno lo cual la prueba
resulto negativa. Es posible que se haya realizado una mala fundicin de
sodio y por ende esto hizo que no reaccionara bien con la tiourea y as

6
Prcticas de qumica orgnica- P. Molina Buendia, A. Lorenzo Gomez, M. Velasco, A. Tomas, M. Alajarin, J.
Lidon, A. Guirado. Universidad de Murcia 1991 . Ed. COMPOBELL, S.A (Pg. 33)
afectar todo el proceso. Si la reaccin hubiera dado como se esperaba
hubiera sido la siguiente:

2) A 0.5mL de la muestra se le aadi 3 gotas de nitroprusiato de sodio lo que
se observ fue como se torn la solucin de color prpura por l formacin
de un complejo soluble lo cual no indica la presencia de azufre. De esta
manera:
7


Para el reconocimiento de halgenos se emple el test de Boilstein, para ello se
us el diclorobenceno, con este se apreci la coloracin verde-azulado de los
halogenuros de cobre. Los halgenos, al ser calentados con un alambre de cobre
a la llama oxidante del mechero, producen una coloracin verde, debido a la
formacin de haluros de cobre voltiles. Esta propiedad se puede utilizar para
confirmar la presencia de halgenos.
8

Para la siguiente prueba se tom 0,5 mL de la muestra y despus de comprobar
que no existen ni HCN y el H
2
S para que no interfirieran en la prueba, se aadi
dos gotas de nitrato de plata entonces se observ la formacin de un precipitado
amarillo plido, lo cual nos comprueba la existencia de cloro bromo o yodo.
9

Asi:

CUESTIONARIO
1) Qu ocurre si la fusin sdica falla?
La fusin sdica podra fallar si el compuesto para analizar es muy voltil y
se evapora antes de que ocurra la transformacin de los compuestos a sus
iones como tal. Si esto no llega a ocurrir simplemente todas las pruebas
daran negativas, concluyendo que el compuesto orgnico solo contiene
carbono, hidrogeno y oxgeno, creando un resultado errneo. Por eso es

7
Practica de laboratorio I de qumica orgnica. Lozano L, Romero A, Urbina J. Universidad Industrial de
Santander. Facultad de Ciencias. Escuela de Qumica 2013. (Pg. 23) .
8
Anlisis de compuestos orgnicos, Alvares E. Jara P. Morales M. Liceo Industrial Benjamn Dvila Larran
(pg, 3).
9

9
Practica de laboratorio I de qumica orgnica. Lozano L, Romero A, Urbina J. Universidad Industrial de
Santander. Facultad de Ciencias. Escuela de Qumica 2013. (Pg. 23) .

conveniente agregar compuesto al iniciar la fusin sdica, cuando el sodio
haya fundido, volver a aadir mas sustancia y cundo el tubo este al rojo,
aadir ms sustancia, con eso se asegura la conversin del compuesto a
iones.
2) Como determinara la presencia de carbono en una muestra de alcanfor?
El mtodo ms frecuente usado en el anlisis cualitativos es el de la fusin
alcalina, en dicho mtodo se convierte en los elementos en sales sdicas
orgnicas.
La forma ms simple es la carbonizacin, quemar la muestra en un crisol
cuidadosamente y si se carboniza significa que la muestra contiene
carbono, aunque se debe tener precaucin que la muestra no sea
inflamable.
Y un anlisis ms complejo pero que garantica saber si la muestra tiene
carbono es mezclndolas con exceso de xido cprico y calentndose la
mezcla al rojo vivo, en un tubo de ensayo, muy seco, cerrado por un tapon,
que deja pasar un tubo de desprendimiento en estas condiciones, si la
sustancia contiene carbono, se desprende CO
2
, que enturbia una disolucin
de agua de barita (Ba(OH)
2
) formando un precipitado.
3) Para determinar la presencia de agua se utiliz sulfato de cobre anhidro.
Porque?
El cambio de coloracin del sulfato de cobre es la principal razn: la sal
anhidra es en realidad de color blando, la hidratacin de la sal anhidra es
muy exotrmica lo cual corrobora la estabilidad de la sal hidratada. Para
realizarla basta con aadir unas gotas de agua a una pequea cantidad de
sulfato de cobre. Al cabo de unos segundos la sal anhidra adquiere de
nuevo la coloracin azul de la sal hidratada, desprendiendo una gran
cantidad de energa en forma de calor.
4) Porque se prefiere al sodio para la fusin con metales?
Los mtodos cualitativos tradicionales estn basados en reacciones inicas.
Teniendo en cuenta que las molculas orgnicas generalmente no son
disociables, es necesario descomponerles; lo cual se logra por medio de
fusin en presencia de metales como el sodio, con este tratamiento lo
elementos que se van a investigar se transforman en compuestos inicos
facilitando de esta manera su determinacin y que convierte el azufre en
sulfuro de sodio, el nitrgeno en cianuro de sodio, los halgenos en
halogenuros.
5) Por qu el sodio debe estar seco para la fusin sdica?
Una caracterstica de sodio es su alta reactividad. Nunca se gua al sodio,
debe aadir agua al sodio ya que reaccionan violentamente para formar
NaOH, el mejor de los casos es que se rompa el tubo de ensayo; el peor
sera una llamarada y al no saber cmo apagarla, un estallido.
6) Qu ocurre si no se destruye el exceso de sodio en la fusin?
Al no destruir completamente el exceso de sodio no reacciona la tiourea
debidamente y el proceso que se lleve a cabo no funciona correctamente.
7) En la determiancion de nitrgeno que ocurre si se aade exceso de sulfato
ferroso en la parte a)?
8) En la determinacin de azufre, para que se debe acidular la mezcla con
cido actico en la parte a)?
9) Que impurezas pueden afectar, los resultados en la prueba para
halgenos?

10) Consulte un metodo practico para diferenciar los halgenos Cl, Br, I, y F.