LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN 2
ALKOHOL DAN FENOL










NAMA : MUHAMMAD FAZRUL RAHMAN
NIM : J1C113041
KELOMPOK : V (LIMA)
ASISTEN : ISRA HIDAYANI





PROGRAM STUDI BIOLOGI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU
2014
PERCOBAAN 2
ALKOHOL DAN FENOL
I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah untuk mengetahui sifat fisik dan
kimia alkohol dan fenol serta mempelajari reaksi kimia alkohol.

II. TINJAUAN PUSTAKA
Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus
molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus
alkil dan gugus hidroksil, O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol adalah senyawa
seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon.
Gugus OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksil. Ini
bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen.
Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya sesuai dengan
jumlah gugus R yang menempel pada penggambar gugus hidroksil (Wilbraham,
1992).
Berdasarkan letak gugus hidroksi (OH) terikat, alkohol dibedakan menjadi
tiga jenis , sebagai berikut :
Primer R CH
2
OH Hanya satu gugus R melekat pada C
OH alkohol primer (disingkat 1).

Sekunder R Dua gugus R melekat pada C OH
alkohol sekunder (2).
R CH OH
Tersier R Tiga gugus R melekat pada C OH
alkohol tersier (3).
R C OH
R
Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk
menamai alkohol rantai lurus maupun tersubsitusi dengan sistem IUPAC hapuslah
akhiran pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran ol. Alkana induk
ialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon pengemban gugus
hidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang berilah nomor terkecil untuk
karbon pengemban gugus hidroksil. Alkohol yang mengandung dua, tiga, atau
empat subsitusi OH disebut diol, triol, dan tetrol (Wilbraham, 1992).
Alkohol dengan sekurang sekurangnya satu hidrogen melekat pada karbon
pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa hidroksil. Alkohol primer
menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam
karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktu
alkohol dioksidasi menjadi aldehid atau keton dan kemudian menjadi asam
karboksilat, jumlah ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigan
meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain bahwa
bilangna oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi
aldehid atau keton lalu menjadi asam karboksilat. Sedangkan alkohol tersier
karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka
alkohol tersier tidak mengalami jenis oksidasi ini ( Hart, 2003 ).
Fenol merupakan kalompok senyawa yang memiliki gugus OH melekat
langsung pada cincin aromatik. Umumnya fenol berbau menyengat. Fenol dalam
larutan pekat dalam beracun bagi sel. Fenol bertindak sebagai asam lemah
sehingga bercampur dengan basa akan menghasilkan garam yaitu fenoksida.
Fenol bereaksi pula dengan air brommembentuk endapan putihyang tidak larut
(Keenan,1992).
Fenol mempunyai gugus yang seperti alcohol akan tetapi gugus fungsinya
melekat langsung pada cincin aromatic. Tata namanya biasanya dipergunakan
nama lazim dengan akhiran ol. Fenol mempunyai sifat-sifat, yaitu :
a. Mempunuai sifat asam
b. Mudah dioksidasi
c. Member reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3
d. Mempunyai sifat antiseptic, beracun, dan mengikis
e. Fenol bisa digunakan sebagai antiseptikum, aspirin, dan fenolftalein (Riawan,
1990).
Alkohol dan fenol memiliki gugus fungsi yang sama mempunyai sehingga
banyak kemiripan sifat, akan tetapi jika dengan katalis asam relatif mudah
memutuskan ikatan C OH dari alkohol, pemutusan tersebut sukar terjadi pada
fenol, protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi, tetapi lepasnya molekul air
akan menghasilkan kation fenil. Dengan hanya dua gugus yang melekat, karbon
positif pada kation fenil seharusnya terhibridisasi dan bebentuk linear, akan tetapi
geometri ini dicegah oleh struktur cincin benzena, sehingga kation fenil sangat
sulit terbentuk ( Hart, 2003 ).
Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerima
sebuah proton ( menghasilkan suatu alkohol terprotonkan, ROH2 + ). Seperti air
pula, suatu alkohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton
( menghasilkan ion alkoksida, RO - ), sepeti air, alkohol adalah asam atau basa
yang sangat lemah ; untuk alkohol murni atau alkohol dalam air, kesetimbangan
ionisasi terletak disebelah kiri ( di daerah alkohol takterionkan ). Dalam larutan
encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira kira sama dengan pKa air,
namun dalam keadaan murni ( tak ada air ) alkohol - alkohol jauh lebih lemah dari
pada air, satu alasan mengapa alkohol murni mempunyai keasaman yang lebih
rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah.
Karena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalam
larutan dari pada molekul air. Dalam larutan air yang encer, alkohol mempunyai
nilai pKa yang kira kira sama seperti air ( Fessenden dan Fessenden, 1982 ).
Adanya gugus OH atau hidroksil adalah ciri khas alkohol dan fenol.
Tergantung pada sifat atom karbon diman gugus OH menempel. Alkohol
digolongkan menjadi tiga kelas yaitu alkohol primer, sekunder, tersier. Sebagai
suatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat
dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh
gugus hidroksilyang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang
seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya,
alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan
alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Titik didih dan kelarutan fenol
sangat bervariasi, tergantung pada sifat substituen yang menempel pada benzena
(Petrucci-Suminar, 1987).
Esterifikasi adalah reaksi asam lemak bebas dengan alcohol membentuk
ester dan air.Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan
dan diperoleh tambahan ester.Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan
katalis padat atau katalis cair.
Reaksi Esteifikasi :
RCOOH + CH3OH RCOOCH3 + H2O
Asam lemak Metanol Metil Ester Air
Mekanisme reaksi esterifikasi dengan katalis asam :

(Sari, 2008)

III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah; tabung reaksi,
pipet tetes, kapas, gelas kimia.

B. Bahan
Bahan-bahan yang diperlukan pada percobaan ini adalah 1-butanol,
2 propanol, sikloheksanol, t-butil alkohol, methanol, Na2CO3, NaHCO3,
fenol, logam natrium, NaOH 10 %, amil alkohol, etanol, asam asetat,
indicator pH universal.
IV. PROSEDUR KERJA
A. Kelarutan dalam air dan n-heksana
1. 2 buah tabung reaksi disiapkan.
2. Masing-masing tabung diisi dengan 1 ml air dan 1 ml n-heksana.
3. 2 tetes metanol ditambahkan pada tabung I dan II.
4. Kedua tabung tersebut dikocok dan diperhatikan kelarutannya.
5. Langkah diatas diulangi dengan alkohol lainnya dan fenol.

B. Membandingkan keasaman alkohol dan fenol
Cara 2
1. Masing masing sampel alkohol dan fenol diteteskan ke atas kertas pH
universal dan dibaca berapa pH masing-masing.

C. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3
1. 3 buah tabung reaksi disiapkan.
2. Tabung I diisi dengan 1 ml amil alkohol; tabung II diisi dengan 1 ml fenol;
tabung III diisi dengan 1 ml asam asetat (sebagai pembanding).
3. Masing-masing tabung ditambahkan dengan 0,5 ml Na2CO3, dikocok dan
dibiarkan selama 3-5 menit.
4. Perubahannya diperhatikan dan dicatat.
5. Langkah diatas diulangi dengan mengganti Na2CO3 dengan NaHCO3.

D. Pembuatan ester
1. 5 buah tabung reaksi disiapkan dan masing-masing diisi dengan 1 ml
alkohol dan ditambahkan 1 ml asam asetat glasial.
2. Aroma yang ditimbulkan dicatat.
3. 5 tetes asam sulfat ditambahkan dan dikocok hingga tercampur sempurna.
4. Campuran dipanaskan dalam penangas air dengan suhu 60oC selama 10
menit.
5. Pada suhu kamar didinginkan lalu ditambahkan 2 ml aquades dan
diperkatikan permukaannya akan terlihat adanya suatu lapisan cairan.
Dengan menggunakan pipet diambil dan dipindahkan ke dalam arloji,
diamati dan dicatat baunya. Disebutkan nama dan dituliskan struktur ester
yang terbentuk.

V. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil
No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan
1. Kelarutan dalam air dan n-
heksana


1 mL air + 2 tetes 1-butanol

1 mL n-heksana +2 tetes 1-
butanol


1 mL air + 2 tetes 2-butanol

1 mL n-heksana + 2 tetes 2-
butanol


1 mL air + 2 tetes sikloheksanol


1 mL n-heksana + 2 tetes
sikloheksana


1 mL air + 2 tetes amil alcohol

1 mL n-heksana + 2 tetes amil
alcohol




1 mL air + 2 tetes etanol

1 mL n-heksana + 2 tetes etanol

Berwarna bening, larutan
tercampur
Berwarna bening, terdapat
gelembung kecil saat
dikocok

Berwarna bening, larutan
tercampur
Berwarna bening keruh,
tidak ada gelembung


Berwarna bening,
dipermukaan terdapat
minyak
Berwarna bening, ada
gelembung, ada endapan
seperti minyak
dipermukaan
Berwarna bening, larutan
tercampur
Berwarna bening, ada
gelembung saat
dikocok,ada endapan
seperti minyak
dipermukaan

Berwarna bening, larutan
tercampur
Berwarna bening, tidak
ada gelembung

1 mL air + 2 tetes fenol


1mL n-heksana + 2 tetes fenol

Tidak larut dan
bergelembung

Tidak larut, terdapat 2
lapisan
2. Membandingkan keasaman
alkohol dan fenol
1-butanol
2-butanol
Sikloheksanol
Amil alcohol
Etanol
Fenol


Netral (pH 7)
Netral (pH 7)
Netral (pH 7)
Netral (pH 7)
Netral (pH 7)
Asam (pH 6)
3.














Reaksi alkohol dan fenol dengan
Na
2
CO
3
dan NaHCO
3
a. Ditambahkan Na
2
CO
3

Tabung I 1 mL amil alkohol
+0,5 mL Na2CO3


Tabung II 1 mL asam asetat +
0,5 mL Na2CO3
Tabung III 1 mL fenol + 0,5
mL Na2CO3

b. Ditambahkan NaHCO
3

Tabung I 1 mL amil alkohol +
0,5 mL NaHCO
3

Tabung II 1 mL asam asetat +
0,5 mL NaHCO
3




Terbentuk 2 lapisan (atas
keruh dan bawah bening),
diantara keduanya terdapat
gelembung kecil.
Tercampur sempurna
antara 2 larutan
Terbentuk lapisan, berbuih
warna jingga


Terbentuk 2 lapisan (atas
dan bawah bening)
Tercampur sempurna
antara 2 larutan
Tidak terbentuk lapisan,
Tabung III 1 mL fenol + 0,5
mL NaHCO
3

berbuih warna jingga
4. Pembuatan Ester
a. Aroma
o 1-butanol
o 2-butanol
o Sikloheksanol
o Amil alkohol
o Etanol
o Fenol
b. Perubahan yang terjadi
1 mL 1-butanol + 1 mL asam
asetat glasial + 5 tetes asam
sulfat + 2 mL akuades

1 mL 2-butanol + 1 mL asam
asetat glasial + 5 tetes asam


- Kurang menyengat
- Menyengat
- Kurang menyengat
- Kurang menyengat
- Kurang menyengat
- Menyengat

2 lapisan (atas kekuningan
dan bawah putih jernih)
dan baunya menyengat

2 lapisan ( atas dan bawah
keruh), terdapat bercak
bercak kuning dan baunya
sulfat + 2 mL akuades

1 mL sikloheksanol + 1 mL
asam asetat glasial + 5 tetes
asam sulfat + 2 mL akuades

1 mL amil alkohol + 1 mL
asam asetat glasial + 5 tetes
asam sulfat + 2 mL akuades

1 mL etanol + 1 mL asam
asetat glasial + 5 tetes asam
sulfat + 2 mL akuades
1 mL fenol+ 1 mL asam asetat
glasial + 5 tetes asam sulfat +
2 mL akuades
menyengat
3 lapisan (atas kuning,
tengah bening dan bawah
putih susu) dan baunya
menyengat
3 lapisan (atas putih
susu,tengah bening dan
bawah keruh) dan baunya
menyengat
Tercampur sempurna dan
baunya kurang menyengat

Lapisan atas berwarna
jingga dan baunya
menyengat

B. Pembahasan
1. Kelarutan dalam air dan n-heksana
Untuk mengetahui kelarutan alkohol/fenol maka digunakan pereaksi air
dan n-heksana, dimana alkohol lebih rendah (C1 C2) mempunyai sifat yang
menyerupai air karena gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar
dalam molekulnya.
Uji air dalam alkohol bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya kandungan
air dalam alkohol, bahan yang digunakan yaitu 1-butanol, 2-butanol,
sikloheksanol, amil alkohol, etanol dan fenol yang digunakan sebagai sampel
untuk menguji.
Dari hasil pengamatan untuk 2-butanol, etanol, fenol, 1-butanol,
sikloheksanol dan amil alkohol dalam 1 ml air adalah larut, Sedangkan fenol tidak
larut. Pada n-heksana yang tidak larut juga hanya fenol, sedangkan yang lainnya
larut. Hal tersebut dikarenakan cabang dari rantai hidrokarbon menyebabkan
bertambahnya kelarutannya dalam air karena adanya daya tarik menarik antar
molekul diantara gugusan karbon-hidrogen.
Rekasi antara 1-butanol dengan NaOH :
CH
3
(CH
2
)
3
OH + NaOH CH
3
CH
2
Na + H
2
O
1-butanol 1-natrium butana
Reaksi antara sikloheksanol dengan NaOH :
OH + NaOH O
-
NA
+
+ H
2
O
sikloheksanol
Reaksi antara fenol dengan NaOH:
OH + NaOH O
-
NA
+
+ H
2
O

2. Membandingkan keasaman alkohol dan fenol
Pada percobaan ini dilakukan dengan menggunakan kertas lakmus
universal dengan bahan uji yaitu 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, amil alkohol,
etanol, dan fenol. Seluruh jenis alkohol yang diuji memiliki pH=7, sedangkan
fenol memiliki pH=6. Dari hasil ini dapat disimpulakan bahwa alkohol dan fenol
memiliki pH yang netral.

3. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na
2
CO
3
dan NaHCO
3

Pada amil alkohol dan fenol ditambah dengan NaCO3 larut, sedangkan
pada asam asetat ditambah dengan NaCO3 tidak larut . Asam asetat warnanya
tidak berubah dan terdapat 2 lapisan serta tidak berbau.
Pada fenol warna tidak berubah, tidak adanya lapisan dan baunya kurang
menyengat. Sedangkan pada amil alkohol warnanya juga tidak berubah. Hal
tersebut karena berat molekul dari senyawa-senyawa alkohol rendah sehingga
menyebabkan kelarutannya tinggi.
Sedangkan pada amil alkohol dan fenol yang ditambah dengan NaHCO3
tidak larut, terdapat 2 lapisan, warnanya tidak berubah dan ada gelembung. Pada
asam asetat ditambah dengan NaHCO3 larut, tidak ada gelembung warna tidak
berubah dan tidak adanya lapisan. Hal tersebut membuktikan bahawa segala jenis
alkohol apabila kelarutannya sempurna artinya memiliki BM (berat molekul yang
rendah).

4. Pembuatan Ester
Esterifikasi adalah reaksi pembentukkan ester, reaksi ini terjadi jika
alkohol primer dan sekunder dipanaskan dengan asam karboksilat dengan kondisi
asam. Pada umumnya ester mempunyai bau yang khas.
Percobaan pada sampel alkohol yaitu sikloheksanol, etanol, 1-butanol, 2-
butanol, amil alkohol dan fenol ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat. Pada saat
direaksikan dengan asam sulfat selain 2-butanol menimbulkan bau yang
menyengat. Gugus alkil pada ester berasal dari alkohol sedangkan gugus
karboksilat berasal dari asam karboksilat (asam asetat). Hal ini menunjukkan
bahwa asam karboksilat melepas gugus H+ dan alkohol melepas ion OH
sehingga terbentuk ester dan air.
Selanjutnya saat ditambahkan dengan 2ml aquades 1-butanol dan 2-
butanol mengeluarkan bau tiner, sikloheksanol mengeluarkan bau jengkol, amil
alkohol mengeluarkan bau ekstrak pisang, dan etanol mengeluarkan bau vanili,
serta fenol mengeluarkan bau yang menyengat.
Hasil dari esterifikasi ini adalah ester dan air. Berikut ester yang terbentuk
alkohol sempel :

Sikloheksanol
O H H C CO CH COOH CH OH H C
2 11 6 3
H
3 11 6
4 2

SO

1-butanol
C4H9OH+CH3COOH

4 2
SO H
CH3CO C4H9+H2O

VI. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah :
1. Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi menjadi aldehid dan keton,
sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
2. Alkohol dan fenol mempunyai kemiripan sifat kimia dan fisika
berdasarkan kelarutannya dalam air dan n-heksana.
3. Kecepatan reaksi pada alkohol primer, sekunder dan tersier dengan urutan
tersier > sekunder > primer.
4. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 ditandai dengan
larutnya senyawa tersebut dan munculnya gelembung gas CO3.
5. Alkohol primer dan sekunder dapat mengalami reaksi esterifikasi dengan
cara memanaskannya dengan asam karboksilat, seperti asam asetat.
6. Pembentukan ester lebih cepat terjadi pada fenol yang karena memiliki
kemiripan dengan alkohol.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi ketiga Jilid 1.
Erlangga, Jakarta.

Hart, H. 2003. Kimia Organik Edisi II. Erlangga, Jakarta.
Keenan. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Erlangga, Jakarta.
Petrucci-Suminar, R.H. 1985. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern.
Erlangga, Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi I. Binarupa Aksara, Jakarta.
Sari, A.P. 2008. Kinetika Reaksi Esterifikasi Pada Pembuatan Biodiesel Dari
Minyak Dedak Padi. Universitas Diponegoro, Semarang.

Wilbraham, A.C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB, Bandung.