INSTITUTO TECNOLOGICO DE MINATITLN

ING. QUIMICA
Las correcciones se mencionan al final de la
prctica
LABORATORIO DE QUIMICA RGANICA II
Materia:
QUIMICA ORGNICA II
Asesor:
Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.
Trabajo:
REPORTE DE PRACTICA 1
SINTESIS DE BENZOPINACOL
Integrantes: EQUPO 5A
Martnez Alfonso Alexis
Ortiz Mendoza Dircn Airy
Fecha de Entrega:
16 DE SEPTIEMBRE DEL 2013


1.-Sintetizar el Benzopinacol por medio de una reaccin e sustitucin
2.-Analizar y comprender el mecanismo de reaccin en las reacciones sustitucin
3.-Observa la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtencin de
Benzopinacol a partir de benzofenona.




















En un tubo de ensayo de 20 mL
de capacidad, disuelvan 0.25 gr.
de benzofenona en 2.5 mL de
alcohol isoproplico calentando a
bao Mara
Agreguen 1.5 de alcohol
isoproplico, y 1 gota de cido
actico glacial
El tubo se tapa hermticamente
con el tapn
y se invierte sobre un vaso de
precipitado de 50 mL y se expone
a la luz brillante del sol.
Se recoge el producto y se pesa
Benzofenona:
Ingestin:
Enjuagar la boca con agua, acuda inmediatamente al mdico y muestre la etiqueta o el envase.
Mantener reposo, en ningn momento provocar el vmito.
Contacto con los ojos:
Retirar en un momento los lentes de contacto si es que usa y lavar abundantemente con agua
limpia durante por lo menos 15 minutos, solicitar asistencia mdica, si persiste algn ardor o
enrojecimiento.
Inhalacin:
Traslade a la persona afectada al aire libre, para que conserve la temperatura corporal y
mantngala en reposo.
Contacto con la piel:
Retirar a ropa contaminada. Lavar la parte del cuerpo afectada con abundantes cantidades de
agua y jabn neutro. Consulte al mdico si persisten sntomas extraos.
Principales sntomas y efectos agudos y retardados:
Sntomas por inhalacin: Ahogo, sopor, y trastornos respiratorios
Sntomas por contacto con los ojos: Irritacin, enrojecimiento
Sntomas por ingestin: Nauseas y dolor abdominal.

Propiedades fsicas y qumicas
Informacin sobre propiedades fsicas y qumicas bsicas.

Aspectos: Solido Color: Blanco
Olor: Dulce, nota ligeramente afrutada
C


Estabilidad y reactividad
Reactividad: No disponible.
Estabilidad qumica: Estable en las condiciones normales de uso.
Posibilidad de reacciones peligrosas
Polimerizacin peligrosa: No presenta reacciones peligrosas conocidas en condiciones normales
de proceso.
Condiciones que deben evitarse: Color excesivo llamadas u otras fuentes de ignicin. Las
precauciones normales de los productos qumicos.
Materiales incompatibles: cidos minerales oxidantes, agentes oxidantes fuertes, agentes
reductores fuertes.



Tipo de peligro

Incendio
Peligros agudos/sntomas
Inflamable
Prevencin
Evitar las llamadas, NO producir chispas y NO fumar.
Primeros auxilios/Lucha contra incendios
Polvo, espuma resistente al alcohol, agua pulverizada o dixido de carbono.

Explosin peligros agudos/Sntomas
. Riesgo de incendio y
explosin en contacto con oxidantes fuertes.
Prevencin

Primeros auxilios/Lucha contra incendios
En caso de incendio, mantener fros los bidones y dems instalaciones rociando con agua.
Explosin
Inhalacin
Dolor de garganta, tos, sensacin de quemazn, dolor de cabeza, vrtigo, jadeo, dificultad
respiratoria.
Evitar todo contacto!
Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria.
Consultar al mdico en todos los casos!
Aire limpio, reposo. Posicin de semi incorporado, proporcionar asistencia mdica.
Piel
Dolor, enrojecimiento, quemaduras cutneas, ampollas.
Guantes de proteccin, traje de proteccin, quita las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua
abundante o ducharse durante 15 minutos como mnimo. Proporcionar asistencia mdica.
Ojos
Enrojecimiento, dolor, quemaduras grave, prdidas de visin.
Pantalla facial o proteccin ocular combinada con proteccin respiratoria. Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos, quitar los lentes de contacto si puede hacerse con facilidad.
Proporcionar asistencia mdica inmediatamente.
Ingestin
Dolor de garganta, sensacin de quemazn, dolor abdominal, vmitos, shock o colapso.
No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo, enjuagar la boca. NO provocar el vmito, dar a
beber un vaso pequeo de agua, pocos minutos despus de la ingestin. Proporcionar asistencia
mdica inmediatamente.

Estado fsico; aspecto
Liquido incoloro de olor acre.






Rendimiento terico de
Benzopinacol
Alcohol isoproplico (IPA)
Inhalacin: El vapor causa irritacin leve de la nariz y la garganta. La exposicin severa produce
somnolencia, nuseas y dolor de cabeza.
Ingestin: Toxicidad leve. Grandes cantidades producen sensacin de quemaduras en el aparato
digestivo, narcosis, inconciencia, calambres estomacales, dolor, vomito, diarrea.
Piel: Irritacin.
Ojos: Irritacin.
Efectos crnicos: el contacto prolongado con la piel produce resequedad y agrietamiento. Se
hacen reportado casos de conjuntivitis.

Primeros auxilios
Inhalacin: Trasladar el aire fresco. Si no respira administrar respiracin artificial. Si respira con
dificultad suministrar oxgeno. Mantener la vctima abrigada y en reposo. Buscar atencin
inmediatamente.
Ingestin: Lavar la boca con agua. Si esta consiente suministrar abundante agua. No inducir el
vmito. Buscar atencin medica inmediatamente.


1.25g de Benzofenona

1)





1 mol 1 moles 1 moles

1 mol de C12H10O 1 moles de C24H20 (HO)2 x 366.44 g de C24H20 (HO)2
= 1.25g de C
12
H
10
O

x x =
182.21g de C12H10O 1 mol de C6H12O6 1 mol de C24H20 (HO)2

Rendimiento terico de Benzopinacol= 2.5153g de C
24
H
20
(HO)2

http://www.corpoica.org.com/stioweb/intranet/Download/Hojas.Seguridad/Espaol/67-63-
02sp.pf
http://www.cisproquim.org.co/Hojas.Seguridad/Acido_Acetico.pdf
http://www.Iluche.com/cas/pdf/100053300_ES.pdf
http://imagenes.mpbio.com/docs/msds/eu/es/211154-ES-EU.pdf.























vida del ser humano, as como la forma en la cual se producen.
Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin
Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las reacciones de
Sustitucin por radicales libres.
Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
Obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona
.
Las reacciones de sustitucin se clasifican en diferentes tipos segn si el reactivo
que lleva a cabo la sustitucin es un nuclefilo, un electrfilo o un radical libre o si
el sustrato es aliftico o aromtico. El entendimiento detallado de las diferentes
reacciones de sustitucin ayuda a predecir el producto resultante. Esto adems
permite optimizar una reaccin respecto a variables como la temperatura o la
eleccin del disolvente.
Como fue la prctica que se realiz, que fue: sntesis de Benzopinacol:
La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reaccin fotoqumica o sea es
una reaccin iniciada por luz. Muchas molculas tienen la habilidad de absorber luz. Un
fotn de luz es absorbido por una especie qumica slo si la energa del fotn corresponde
a la diferencia energtica entre los niveles electrnicos (orbitales) en una molcula. Si
todos los electrones en una molcula estn en su nivel de energa ms bajo entonces la
molcula est en su estado raso (ground state / S0). Es importante recalcar que todos los
electrones estn apareados en el estado raso.
Esta prctica tambin observamos la reduccin de cetonas, es decir la reduccin de un
grupo carbonilo en un alcohol por medio de la remocin intermolecular de un hidrogeno

1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en
2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen 1.5 de
alcohol isoproplico, y 1 gota de cido actico glacial (si no aaden el cido, el vidrio
puede liberar una cantidad de lcali suficiente para destruir el producto de reaccin).
Que se observa?
Con el alcohol isoproplico dentro del tubo procedimos a verter la benzofenona (con
apariencia blanquecina y slida) dentro de el, donde se observaba como se disolva
lentamente.








Luego llevamos al tubo de ensayo al bao mara (15 minutos), en el vaso de precipitado
donde observamos el desprendimiento de gases dentro del tubo a los diez primeros
minutos, luego agregamos el 1.5 ml de alcohol isoproplico que faltaba y la gota de cido
actico glacial donde mezclamos todo, quedando una solucin incolora.
2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn Se debe de asegurar que el tapn
quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la luz
brillante del sol. La benzopinacona es difcilmente soluble en agua, por lo que puede
seguirse su formacin por la aparicin sobre las paredes del tubo de pequeos cristales
incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).
Debido a los cambios climticos que se presentaron en este periodo de realizacin de la
prctica y no contar con energa solar, no se pudo formar el benzopinacol. Pero en los dos
das que realizamos el monitoreo se observaban algunos cristales pequesimos que eran
insuficientes para realizar el peso real obtenido

3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reaccin podra usarse
una lmpara ultravioleta, Pero no se podr calentar el recipiente. Qu se observa
durantelasprimeras3horas?
Este punto no se realiz.
La reaccin se completa aproximadamente en 2 das. Cuando parece que la reaccin ha
concluido se enfra el frasco si es necesario y se recoge el producto. El producto deber
ser filtrado pero no podr secarse a la estufa.
Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo
Por las cuestiones climticas no obtuvimos la formacin del benzopinacol y no pudimos
pesar el rendimiento real y comparar con el terico

1. Realizar el mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol
Mecanismo
En la sntesis de benzopinacol, benzofenona es disuelta en 2-propanol y el envase se
coloca directamente en la luz del sol. 2-propanol acta tanto como reactivo como
disolvente en esta reaccin. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre
un cruce intersist-mico (ISC) que produce un di radical, que es una molcula con dos
electrones sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrgeno del disolvente y
se dimeriza resultando en la formacin de benzopinacol y acetona.
Rendimiento terico de
Benzopinacol
2. Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?
Son ampliamente utilizados como intermediarios en la sntesis de diversa
sustancias farmacuticas; estos incluyen: la Oxatomida, manidipina y flunarizina
3. Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?
Se logra Bencidrol por medio de la reaccin foto cataltica de la benzofenona
4. Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?
El Benzopinacol ha sido preparado adems del catalizador cido actico glacial,
tambin ha sido preparado por la accin de catalizadores como: bromuro de
fenilmagnesio en bencilo o bencilato de metilo.
Pero por lo general se ha obtenido por los siguientes agentes reductores zinc,
cido sulfrico, amalgama de aluminio, y yoduro de magnesio.

1.25g de Benzofenona

2)





1 mol 1 moles 1 moles

1 mol de C12H10O 1 moles de C24H20 (HO)2 x 366.44 g de C24H20 (HO)2
= 1.25g de C
12
H
10
O

x x =
182.21g de C12H10O 1 mol de C6H12O6 1 mol de C24H20 (HO)2

Rendimiento terico de Benzopinacol= 2.5153g de C
24
H
20
(HO)2

2. No ms de una gota de cido actico se debe utilizar. El cido se aade para asegurar la
eliminacin de trazas de lcali, que causan la descomposicin de la pinacol
en benzofenona y benzohydrol.
3. Si el alcohol isoproplico no est disponible, absoluta alcohol etlico se puede
utilizar. Con alcohol etlico la reaccin es ms lenta y se obtiene una solucin de color amarillo, sin
embargo, los cristales de benzopinacol son incoloros.
4. Se necesitan alrededor de cinco das claros y brillantes para completar la reduccin. La reaccin
se puede interrumpir en cualquier momento, los cristales se filtraron, y el filtrado se expone
entonces an ms.
5. Desde que el pinacol se descompone cerca de su punto de fusin este ltimo variar con la
velocidad de calentamiento.
Alexis Martnez Alfonso:
Durante el desarrollo de la prctica intuimos que para la sntesis de benzopinacol es de
mucha importancia la participacin de los rayos solares, porque sin ellos no se lleva a
cabo la formacin de los minsculos cristales producto de la formacin de benzopinacol,
pero todo ello nos llev a conocer como se efecta una reaccin de sustitucin, aunado a
esto poder comprender como se lleva a cabo el mecanismo de reaccin, para la
preparacin de esta sustancia, teniendo como base las investigaciones realizadas.
Adems tambin pudimos darnos cuenta que con formas de energa tan conocidas
podemos generar un nuevo compuesto que en este caso solo fue la utilizacin de los
rayos solares.
Dirce Airy Ortiz Mendoza:
Con esta prctica aprend a como poder formar benzopinacol, con la adicin de
benzofenona y alcohol isoproplico, tambin aprendimos que para que la reaccin se
lleve a cabo debe intervenir la luz de los rayos solares.

.
BIBLIOGRAFIA:
1. - Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd Ed., Houghton
Mifflin Co., 1999.
2.-Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A.
Mxico D.F.
3. - Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo
Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
4. - Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison
Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0071
www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0073



Las correcciones que se hicieron fueron investigar mejor las
preguntas 2, 3 y 4 de las actividades complementarias.
Mejora de la redaccin de las observaciones, y colocar los clculos
tericos