Introduccin.

La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin que tiene como objeto aislar a una
sustancia de una mezcla slida o liquida en la que se encuentra, generalmente mediante el uso de
un disolvente. Las micro-extracciones en fase slida pueden estar exentas de disolventes. Por
extraccin se aslan y purifican numerosos productos sintticos o naturales, como vitaminas,
alcaloides, grasas, hormonas y colorantes.
La solubilidad de un producto es funcin de su polaridad, de forma que las sustancias inicas o
polares se disuelven en disolventes polares, y las no inicas, no polares o lipdicas lo hacen en
disolventes apolares o lipfilos, por lo tanto un par soluto-solvente disolver ms y mejor mientras
ms parecidas o semejantes sean sus polaridades.
La separacin o extraccin de un compuesto presente en una muestra liquida o slida se realiza
con disolventes capaces de arrastrar a nuestro compuesto y de separarse de la muestra.
Las extracciones pueden efectuarse por mtodos liquido-liquido, liquido-slido o slido-liquido. En
el primer caso se parte de una muestra liquida que se agita en un embudo de decantacin, o se
trata en un extractor continuo liquido-liquido, en caliente, con el disolvente orgnico apropiado.
Caractersticas de los disolventes empleados en las extracciones.
Adems de no reaccionar con la muestra y poseer alta pureza, el punto de ebullicin del
disolvente debe ser bajo para facilitar la eliminacin total o parcial. Idealmente, un buen sistema
de extraccin permite la solvatacin completa de nuestro componente o analito, en tanto que los
dems componentes de la muestra permanecen prcticamente insolubles en el disolvente. En las
extracciones liquido-liquido el disolvente orgnico debe tener baja solubilidad o mejor an, ser
inmiscible en agua. Si el solvente orgnico utilizado es ms denso que el agua, despus de la
separacin de las fases, se ubicara en la parte inferior del recipiente. En caso contrario, la fase
orgnica ser la superior.
Algunas veces se presenta la formacin de emulsiones y la separacin de las fases es complicada.
El centrifugado y/o el calentamiento pueden destruir las emulsiones, pero en otros casos es
necesario aadir ms disolventes. Al adicionar NaCl, NH4Cl o MgSO4, se incrementa la fuerza
inica, en consecuencia aumenta la tensin superficial y se favorece la destruccin de la emulsin.





Resultados.
Los resultados obtenidos para esta prctica fueron los siguientes:
En base a la siguiente tabla seleccionamos el disolvente adecuado para realizar la extraccin de
yodo, el cual fue diclorometano ya que presenta muy baja solubilidad en agua en comparacin
con el etanol y la acetona.
Disolvente Densidad (g/mL) Punto de ebullicin
(C)
Solubilidad en g/100
mL de Agua.
Etanol 0.785 78.4
Diclorometano 1.32 39 2
20

Acetona 0.792 56.5

Para llevar a cabo la extraccin simple colocamos 12 ml de una solucin yodo-yodurada en un
embudo de separacin y adicionamos 12 mL del disolvente seleccionada (diclorometano) agitamos
y realizamos la extraccin.
Para llevar a cabo la extraccin mltiple colocamos 12 mL de la solucin yodo-yodurada en el
embudo de separacin y adicionamos el diclorometano dividido en tres porciones de 4 mL,
realizamos la extraccin y colocamos cada una de las fases orgnicas en tres tubos de ensayo.

Extraccin simple
Extraccin mltiple
Siguiendo el siguiente diagrama de separacin que diseamos los resultados de nuestra extraccin
selectiva con disolventes activos fueron los siguientes:




0.6 g de la muestra problema disuelta en 15 mL de
Acetato de etilo.
RNH
2
+ Naftaleno + c. Carbox.
HCl 10% (8 mL)
Fase Acuosa:
RNH
3

NaOH 40%
RNH
2
+H
2
O+NaCl
Fase Orgnica:
+
NaOH 10% (10mL)
Fase Orgnica:


Fase Acuosa:


HCl concent.

H2O + NaCl +111

Desecar con sulfato y
destilar.

R-COOH NH2

Peso papel (P papel) 0.22 0.15 0.19
P papel + la muestra 0.62 0.54 0.56
Peso de la muestra 0.4 0.39 0.37


Anlisis de resultados.
En la extraccin simple, una disolucin acuosa de yodo fue vertida en el embudo y aadimos
diclorometano (12mL), despus de la agitacin se hizo notable un cambio de color en el disolvente
lo que indicaba que el yodo presente en la disolucin se transfiri al diclorometano, esto fue
ocasionado por que el yodo es ms soluble en este disolvente comparado con el agua. Se
formaron dos fases ya que el diclorometano es muy poco miscible en el agua y esto permiti llevar
a cabo la separacin simple. La extraccin mltiple es un mtodo similar al simple, la diferencia
est en que, la cantidad de disolvente es la misma pero se divide en varias fracciones (en este caso
fueron 3 de 4 mL) para efectuar la separacin.
Basndonos en la coloracin de las disoluciones obtenidas despus de haber realizado las
extracciones podemos observar que una extraccin mltiple es mucho ms efectiva que una
simple, ya que hay una mayor intensidad de color en una de las disoluciones de la extraccin
mltiple y el disolvente original qued completamente incoloro a diferencia del disolvente original
de la extraccin simple.
En la parte de extraccin selectiva con disolventes activos podemos decir que el hacer un
diagrama antes de llevar a cabo el experimento es de gran ayuda ya que podemos predecir que
compuesto quedar en la fase acuosa y que compuesto quedar en la fase orgnica, as como
poder hacer el experimento de una manera mucho ms ordenada.
En cuanto al rendimiento de nuestro experimento si sumamos los pesos que obtuvimos de
nuestros compuestos observamos que obtenemos ms de los 0.6 g agregados al principio. Esto
puede ser causado a que cuando pesamos los compuestos en el papel filtro, el papel filtro no haya
estado completamente seco y esto ocasion que obtuviramos un peso ms alto del que era el
correcto.




Conclusiones.
Las mezclas de compuestos cidos, bsicos y neutros se pueden separar fcilmente haciendo uso
de la tcnica de la extraccin.
Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta
capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para
facilitar su eliminacin posterior.
La extraccin con disolventes orgnicos es una tcnica muy efectiva de separacin y purificacin,
adems de ser muy sencilla para efectuarla. La extraccin mltiple es ms eficaz en comparacin
con la sencilla.
La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de la
acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos.


Cuestionario.
1. Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin. Explique
tambin de acuerdo a su densidad, en qu parte del embudo quedaran ubicados cada uno de
los disolventes.
Etanol-agua: No sera factible ya que son miscibles
Tolueno-agua: Factible ya que posee una solubilidad de 0.47 g/L. Quedara arriba pues es
menos denso que el agua ( 0.8669g/cm
3
)
cido sulfrico-agua: No sera factible ya que son miscibles.
Diclorometano-agua: Sera factible ya que posee una solubilidad de 20g/L, el
diclorometano quedara abajo ya que es ms denso que el agua (1,33 g/cm)
2. Con base en los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de extraccin: la simple o
la mltiple? Fundamente su respuesta.
La mltiple, ya que en el caso de sta, se puede obtener el mayor rendimiento en cuanto a la
extraccin del yodo en solucin acuosa, lo cual se puede observar en la intensidad de color
obtenido en la extraccin mltiple con respecto a los productos de la extraccin simple
4. Cmo se puede eliminar una emulsin?
Por medio de centrifugado, calentando, aadiendo disolventes y/o sales.
5. Ser mejor realizar una extraccin varias veces con volmenes pequeos, que una sola
extraccin de volumen grande? S o no y por qu razn?
S ya que una sola extraccin con un volumen grande nos dar un rendimiento muy pequeo ya
que no ser capaz de extraer todo el compuesto y dejar mucho en el disolvente original como
sucedi en esta prctica.

6. Por qu se debe de liberar la presin al agitar el embudo de separacin?
Porque si se llegara a acumular demasiada presin podra ser suficiente para que se reviente el
embudo o la podra hacer que se bote el tapn y provocar derrames.
7. En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?
Cuando tenemos ms de dos componentes y queremos obtener solo uno de ellos, entonces
debemos separar los dems componentes.
8. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?
En caso de querer obtener un mayor rendimiento de extraccin para la muestra, es decir cuando
queremos hacer una extraccin cuantitativa.
9. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se
encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente?
Por que el compuesto neutro se encuentra an en el acetato de etilo, el cual, como se menciona
en los antecedentes tienen un punto de ebullicin bajo (77 C) para que por medio de una
destilacin llevemos a cabo su separacin, por sta razn es factible y rpido hacer la separacin
por ste mtodo.
3. Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p-(trifluorometoxi) anilina, cido 4-(4-
etoxifenoxi) benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.





Bibliografa.
Lydia Galagovsky Kurman. Qumica Orgnica Fundamentos tericos-prcticos para el laboratorio.
Editorial Universitaria de Buenos Aires.
Raymond Chang. Fisicoqumica. Editorial Mc Graw Hill.
Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2 ed.,
Madrid, Alhambra, 1979.g
Muestra problema disuelta en Acetato de etilo.
[p-(trifluorometoxi) anilina]+ [cido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico] + [1-bromo-3,5-
dimetoxibenceno]

Fase Acuosa:
p-(trifluorometoxi) anilina
RNH
2
+H
2
O+NaCl
Fase Orgnica:
[cido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico] +
[1-bromo-3,5-dimetoxibenceno]
Fase Orgnica:
1-bromo-3,5-dimetoxibenceno
Fase Acuosa:
cido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico

H2O + NaCl +111
Desecar con sulfato
y destilar.
HCl 10%
NaOH 10%
NaOH 40%
HCl concent.