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FOTOSSÍNTESE
GLICÓLISE
ERITROSE-4-FOSFATO
ÁCIDO FOSFOENOL
PIRÚVICO
ACETIL
CICLO DE KREBS COENZIMA A
ROTA DO ÁCIDO
AMINOÁCIDOS CHIQUÍMICO
ALIFÁTICOS
ALCALÓIDES AMINOÁCIDOS
AROMÁTICOS
MEVALONATO
COMPOSTOS
FENÓLICOS
ISOPRENOS
4
hν
Ácidos Nucléicos
Ciclo da Pentose Fosfato
GLICÓLISE
H C O
Eritrose H C OH
4-fosfato H C OH
O OH
CH2OP
Derivados de
Ácido CH2 Ácido Cinânico
Fosfoenol C OP
Pirúvico Outros Compostos
C OH Aromáticos:
O OH HO
LIGNANAS
OH
Ácido
Chiquímico
CH3
Ácido
Pirúvico C O
C Aminoácidos PEPTIDEOS:
O OH aromáticos PROTEÍNAS:
ALCALÓIDES:
Aminoácidos PENICILINAS:
alifáticos
PEPTÍDEOS CÍCLICOS
CICLO DO
ÁCIDO CÍTRICO O
CH3 C SCoA Acetil-Coenzima A
O CH3COSCoA
CO2
-
O2C.CH2C SCoA O O
CH3-C-CH2-C-SCoA
POLICETÍDEOS POLIFENÓIS
E POLIACETILENOS:
ÁCIDOS GRAXOS PROSTAGLANDINAS:
ANTIBIÓTICOS:
MACROCÍCLICOS
5
CH3 CH3
H3C CH3 CH3
CH3
H3C CH3 CH3 CH3
CH3
H3C CH3 HO
Esqualeno colesterol
ECOLOGIA QUÍMICA
A interação do ambiente com os mecanismos fisiológicos das
plantas resulta no estímulo da síntese de metabólitos especiais
(secundários). Esses metabólitos são característicos de determinadas
espécies e podem ser resultado da adaptação às condições ambientais
na sobrevivência e perpetuação dos indivíduos.
O estudo de interações planta-planta, planta-inseto, entre outras, é
englobado na área de pesquisa denominada ecologia química, em que é
abordado o papel dos metabólitos secundários nas interações
bioquímicas entre plantas e o meio ambiente.
Os metabólitos secundários participam de importantes funções
vitais, como mediadores de interações ecológicas. Eles têm a função de
garantir a sobrevivência de organismos particulares em ambientes
hostis, onde muitos organismos competem um com os outros; dessa
forma, eles aumentariam a competitividade desses organismos.
9
O O
O
O
H
CH3
H
CH3
H CH3 H OH
CH3 H H OH
CH3
O O
HO
H H OCH3
O O
OH
OH
HO
OH
Terpeno: Cardenolídeo
Digitalina
10
ENZIMAS E COENZIMAS
NH2
N
N
N
N
OH OH OH
HO P O P O P OCH2 O
O O O H H
H H
OH OH
NH2
N
N N
N
O CH2 O
O P OH
H H
O H H
O OH
O P OH
OH
CH3
O P OCH2 C CHOHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH
OH CH3
13
H O NH2
H
N
O O N
OH HO
CH2 O P O P O CH2 N
O N
O OH
H H
N H H
H H
-
CONH2 OH O O
P
-
O O
NAD(P)+
H O NH2
H
N
O O N
OH HO
CH2 O P O P O CH2 N
O N
O OH
H H
N H H
H H
-
CONH2 OH O O
H H P
-
O O
NAD(P)H
NH2
N
N
N
N
O CH3
C-CHCH2CH2 S CH2 O
-
O NH2 H H
H H
OH OH
H H
N O
S
H NH
H O
CH2CH2CH2CH2C
OH
Biotina
-
O O
C
H
N O
S
H NH
H O
CH2CH2CH2CH2C
ENZIMA
Forma mais ativa para a reação
de carboxilação.
15
O O
- ATP, Mg, Água
CH3 SCoA + Biotina-CO2 SCoA
-
CO2
(acetil-SCoA)
(malonil-SCoA)
H3C CH3
H3C CH3 CH3
CH3 H3C CH3
H3C OH
H CH3
HO vitamina A
colesterol
17
CH3
H3C CH3
H3C
CH3 O
OH
cânfora
vitamina D2
mentol CH2
HO
Ocorrência:
Os terpenos são encontrados principalmente em plantas
superiores, porém também em plantas inferiores, fungos e animais.
Muitos compostos terpenóides ocorrem livres em tecidos vegetais,
mas podem ser encontrados como glicosídeos, éster de ácidos
orgânicos.
A volatilidade de alguns terpenos faz com que esses compostos sejam
perceptíveis nos aromas das plantas e prontamente obtido por
destilação de órgãos vegetais.
Óleo Essencial:
Atividades Biológicas:
BIOSSÍNTESE:
Os isoprenóides são formados pela condensação de unidades de
isoprenos, que é obtido da pirólise de compostos C10, fato esse que
sugeriu que o isopreno era o precursor da biossíntese dos isoprenóides.
CH3
C CH CH2
H2C
isopreno
O O
OH
cânfora
geraniol thujona
O CH3 OH
HO OH
ácido Mevalônico
H O O -
B -H
+ O
CH2 C S CoA CH2 C S CoA H 2C C
S CoA
20
-
O O O O
CH3C S CoA + CH2 C S CoA CH3C CH2C S CoA
SCoA
CoA SH O O
CH3C CH2C S CoA
(C4)
Acetoacetil-CoA
+
H
O O
O O O CoA SH
HOCCH 2 CH 2CS CoA
CoA S C-CH 2 + CH 3CCH2C S CoA
C
(C2) (C4) CH 3 OH (C6)
Acetil-CoA Acetoacetil-CoA β-Hydroxi-β-metilglutaril-CoA
+
2 NADPH + 2 H
O O O
HOCCH2 CH2CS CoA HOCCH2 CH2CH2OH
C C
CH3 CH3 (C6)
OH +
OH
2 NADP + CoA-SH
β-Hydroxi-β-metilglutaril-CoA Ácido Mevalônico
O 3 ATP
O O O
HOCCH2 CH2CH 2OH -
HOCCH2 CH 2CH 2O P O P O
C C O
- -
O
-
CH 3 OH 3 ADP CH 3 OPO3H
(C6) (C6)
O O O CH2 O O
- - CO2 -
H O C CH2 CH2CH2O P O P O - C CH2CH2O P O P O
C - - - H2PO3
O O CH3 -
O O
-
-
CH3 OPO3H
Pirofosfato de 3-metil-
Ácido 3-fosfo-5- 3-butenila
pirofosfomevalônico
CH2 O O
-
C CH2CH2O P O P O
OPP
CH3 -
O
-
O
pirofosfato de
3-metil-3-butenila
isomerase (isopentenil pirofosfato)
(IPP)
CH3 O O
-
C CH-CH2-O P O P O
OPP
CH3 O
-
O
-
pirofosfato de
3-metil-2-butenila
(dimetilalil pirofosfato)
(DMAPP)
cauda
OPP OPP
(IPP) (DMAPP)
-
- OPP
OPP
OPP
OPP
-
- H-Enz
OPP OPP
H
Enz pirofosfato de
geranila
(GPP)
23
(IPP)
OPP
C5 + C5 OPP
H
PPO Geranil PP
(GPP)
(DMAPP)
isomerase
Monoterpenos
Neril PP
OPP (NPP)
OPP
C10 + C5
H Farnesil PP
(FPP)
OPP
OPP
(GPP)
Sesquiterpenos
(C15)
24
PPO
C15 + C5
H
OPP OPP
(IPP)
(FPP) Geranil Geranil PP
(GGPP)
Sesterterpenos + C5
Diterpenos
(C25)
(C20)
HEMITERPENOS
H N O
N NH
CH3
H HN
N
H O
HN
O O
O OH Humulona
HO maior constituinto do lúpulo
e responsável pelo gosto
amago da cerveja
26
MONOTERPENOS REGULARES
OPP
Linalil PP
(LPP)
OPP
(GPP) OPP
(NPP)
OH
CHO
OH
OPP
α-terpineol
OH
(LPP)
terpinen-4-ol
OH
thujona
H
a
b
H a
β-pineno
b
α-pineno
28
MONOTERPENOS IRREGULARES
crisantemil álcool
OH OH
HO
artemesia Yomogi
álcool álcool
CH2
CH2
OH
santolina álcool
29
OPP
Artemisil
OPP
S
S
R OPP
Enz.
H
OPP S
OPP
Crisantemil
PIRETRINAS
naturais sintéticas
R
H Cl
RO
H Cl
O O
O
O
R= CH2
R= H
R= CH=CH2
R= CH2
CH2
O
30
SESQUITERPENOS
OPP
(FPP)
OPP
OPP
(FPP)
(NPP)
O
OPP
(FPP) germacrona
31
OPP
(FPP) humuleno
OPP
(NPP)
OH
carotol
32
OPP
γ-bisaboleno
(NPP)
O
O
H
OH Paniculida B
HO O
H H
OPP
H
(NPP)
cariofileno
H
33
OPP
(NPP)
H H
H
H H
copaeno
OPP
+
H
34
cupareno
OH
Widdrol
Thujopsene
35
CH3
OH
O
CH3
O O
CH3 O H
O O
O
α-santonin vernolepin
H
H
O
O
O
OH H
plenolin
DITERPENOS
OPP
OPP
(GGPP) (GLPP)
36
1 H
2 9 OPP
8 Diterpenos
+ A 5 B
H OPP 3 4 7
H 6
(GGPP)
OPP H
Cembreno
(GGPP)
O O
O O
O
H O
H
O
O
O
Taxinine
OPP
OPP
H
+ H H
+
H
(GGPP) (GLPP)
OPP
OPP
H H
H H
+
H
H H
H H H
H
CO2 H
Ácido Abiético