Professional Documents
Culture Documents
(KARBONILNI SPOJEVI)
ALDEHIDI I KETONI
O
KETON
H C R O
R C R' O
ALDEHIDI I KETONI
Mr tv /C
(pri tlaku 1 bar)
DIPOL-DIPOL INTERAKCIJE
- O ......... C + +C ......... O -
ii) u vodi
ALDEHIDI I KETONI
a) nezasienost
b) polarnost
ili
ALDEHIDI I KETONI
ALDEHIDI I KETONI
ALDEHIDI I KETONI
ALDEHIDI I KETONI
energija
reakcijska koordinata
V. Petrovi Perokovi: ORGANSKA KEMIJA 2
ALDEHIDI I KETONI
cijanovodik cijanhidrin
-
ALDEHIDI I KETONI
cijanidni ion
cijanovodik
cijanhidrin
cijanidni ion
ALDEHIDI I KETONI
ADICIJA ALKOHOLA
aldehid keton
poluacetal poluketal
acetal ketal
ALDEHIDI I KETONI
ADICIJA ALKOHOLA
a) 1 mol alkohola nukleofilna adicija
b) 2 mola alkohola
nukleofilna supstitucija
ALDEHIDI I KETONI
ORGANOMETALNI SPOJEVI
- polarnost ugljik-metal veze posljedica razlike u elektronegativnosti - ugljikov atom nukleofilan
M = Mg, Li, Zn, Cd, Hg... - organomagnezijevi spojevi (halogenidi) RMgX - Grignardovi regensi Victor Grignard, 1912. Nobelova nagrada za kemiju
ALDEHIDI I KETONI
GRIGNARDOVA REAKCIJA
a) priprava Grignardovog regensa - nukleofila
ili
ALDEHIDI I KETONI
GRIGNARDOVA REAKCIJA
a) reakcija Grignardovog reagensa s formaldehidom
primarni alkohol
sekundarni alkohol
tercijarni alkohol
ALDEHIDI I KETONI
ALDEHIDI I KETONI
ALDEHIDI I KETONI
CHOH
ALKOHOL
REDUKCIJA
OKSIDACIJA
O C OH
ALDEHID
KARBOKSILNA KISELINA
ALDEHIDI I KETONI
PRODUKT: alkohol
ALDEHIDI I KETONI
MEHANIZAM REDUKCIJE KARBONILNIH SPOJEVA 1. korak prijenos hidrida s borovog atoma na karbonilni ugljikov atom
alkoksiborhidrid
2-4. korak reakcija alkoksiborhidrida s tri dodatne molekule polaznog aldehida ili ketona
3 R2C=O
tetralkoksiborat
ALDEHIDI I KETONI
tetraalkoksiborat
trialkoksiborat
alkohol
6-8. korak daljnom hidrolizom trialkoksiborata nastaju dodatne tri molekule alkohola i (HO)4B
ALDEHIDI I KETONI
ALDEHIDI I KETONI
aldehid
karboksilna kiselina
ALDEHIDI I KETONI
Tollensov reagens
2 AgNO3 (aq) + 2 NaOH (aq) Ag2O (s) + 2 NaNO3 (aq) + H2O (l)
Ag2O (s) + 4 NH3 (aq) + 2 NaNO3 (aq) + H2O (l) 2 Ag(NH3)2NO3 (aq) + 2 NaOH (aq)
RCHO (aq) + Ag(NH3)2 + (aq) + 3 OH- (aq) Ag (s) + 2 NH3 (aq) + 2 H2O (l)
ELIMINACIJSKE REAKCIJE
O
CrO3 H3O+
O
I
C R
CrO3
H3O +
aldehid
O
CrO3 H3O+
C R
II
R' keton
ELIMINACIJSKE REAKCIJE
PRIPRAVA ALDEHIDA I KETONA 2. OKSIDACIJA GLIKOLA (1,2-DIOLA) oksidativno cijepanje glikola sredstva za oksidaciju: perjodatna kiselina, olovov(IV) acetat
vicinalni diol
perjodatna kiselina
jodatna kiselina
voda
ELIMINACIJSKE REAKCIJE
alken
aldehid
keton