FARMACOGNOSIA

TEMA: FENILPROPANOIDE: AISLAMIENTO DEL EUGENOL

PROFESORA: Q.F. HERRERA HERNANDEZ, Nora GRUPO: 3 (Martes 11:20 A 1:00)

INTEGRANTES: CONDOR CALDERON, Hermelinda. CONTRERAS NUEZ, Yanela. MARTINEZ ALCALA, Karen.

2013

INTRODUCCION

En esta prctica se lleva a cabo la extraccin de eugenol a partir del clavo de olor, siendo el eugenol un derivado fenlico presentes en el clavo de olor que se caracteriza por ser voltil y tener un olor intenso. La extraccin se lleva a cabo por varios procesos sobre la materia arrastre de vapor. La destilacin por arrastre de vapor consiste en separar sustancias insolubles en agua y ligeramente voltiles, obtenindose como resultado final una mnima cantidad de eugenol. prima, siendo el primero la destilacin por

OBJETIVOS

Aislar el Eugenol a partir del aceite esencial de clavo de olor por particiones sucesivas con disolventes y lcalis.

Identificar el Eugenol por sus propiedades fsicas. Identificar el Eugenol por su espectro de absorcin.

MARCO TEORICO
ACEITES ESENCIALES Un aceite esencial es una mezcla voltil de compuestos organicos generalmente lquidos(aunque pueden ser semislidos o solidos), de apariencia oleosa, derivado de plantas odorferas por mtodos fsicas. Mucho de estos aceites esenciales han sido valorados desde la antigedad por sus olores caractersticos, una lista de aceites esenciales comercialmente importantes supera los 200,alguna de la fuentes ms conocidas son: almendra, ans clavos, Curcumina, tomillo y lavanda entre otros. Los aceites esenciales son usados agentes saborizantes en alimentos unos pocos son valorados por su accin antibacterial y fungicida. Los componentes de los aceites esenciales se encuentran a menudo en las glndulas o espacios intercelulares en el tejido de las plantas, por lo dems, a menudo se concentra en las semillas, flores ,hojas o fruto. CLAVO DE OLOR Los clavos de olor (syzygium aromaticum) son originarios de las islas Molucas,en Indonesia. El clavo pertenece a la familia de las mirtceas y es el estambre o estilo de la flor seca antes de abrirse, posee una forma que recuerda a los clavos usando en la ebanistera. El compuesto principal del aceite de clavo es el esugenol, perteneciente a los alibencenos, de pronunciada actividad analgsica y antisptica.el aceite recin destilado es de color transparente, pero por accin de la luz y oxigeno adquiere un color amarillo claro. Adems de ser una especia aromatica,el clavo tiene propiedades ,medicinales con aplicaciones en la industria de alimentos y se le han detectado propiedades plaguicidas. TAXONOMA DE ( syzygium aromaticum) Divisin: magnoliophyta Clase: magnoliopsida Familia: myrtaceae Genero: syzygium Especie: s.aromaticum Nombre binomial: syzygium aromaticum

COMPOSICIN DE CLAVO DE OLOR Aceite esencial (15-20%), Sesquiterpenos, Esteres (20%), Eugenol, Fenoles, Oxidos, Otros componentes minoritarios, Flavonoides, Esteroles, cidos fenoles, Triterpenos. ESTRUCTURA DE (syzygium aromaticum)

El eugenol es uno de los principales componentes del aceite de clavo de olor. Frmula molecular: C10H12O2 Punto de ebullicin: 254 C Densidad: 1,06 g/cm Punto de fusin: -7,5 C Masa molar: 164,2 g/mol Denominacin de la IUPAC: 4-Allyl-2-methoxyphenol El eugenol es un derivado fenlico conocido comnmente como esencia de clavo, de consistencia lquida y aceitosa de color amarillo claro con un aroma caracterstico, poco soluble en agua y soluble en alcohol. Ha sido utilizado en odontologa como un sedante popular. As mismo cuenta con ligeras propiedades germicidas y con algn efecto como anestsico local .tambin es empleado en la conservacin y condimento de algunos alimentos. TERPENOS Desde siglo XIX la investigacin qumica de aceites esenciales encontr que muchos de los componentes responsables de los olores placenteros contenan exactamente 10 tomos de carbono, los cuales se les llamo terpenos si son hidrocarburos, terpenoides si contienen oxgeno y son alcoholes, cetonas o aldehdos. En caso menos frecuentes se encuentra compuestos relativamente voltiles constituyen de la esencia de las plantas, y que contienen 15,20,30 a 40 tomos de carbono .a la fecha los trminos terpeno y terpenoides se aplican a cualquier

compuesto que tenga un numero de carbono mltiplo de 5 y cuyo esqueleto sea el resultado de una repeticin cabeza cola del esqueleto del isopreno.

FENILPROPANOIDES Otra categora de aceites esenciales son los compuestos de la naturaleza qumica aromtica (osea que contiene un anillo de benceno).algunos de estos compuestos, como el p-cimeno,son terpenos cclicos aromatizados, pero la mayora de ellos no son terpenicos. Muchos compuestos aromticos son fenilpropanoides, es decir que estn relacionados estructuralmente con los aminocidos fenilamina y tirosina, pero mucho de ellos se derivan de la ruta bioqumica del cido shikimico. el cido cafeico y otros compuestos.

TECNICA DE ARRASTRE DE VAPOR Los aceites esenciales poseen comnmente puntos de ebullicin altos y son insolubles en agua, sin embargo, se pueden separar de su fuente natural usando el punto de ebullicin del agua. Desde el punto de vista fisicoqumico, este hecho se puede explicar as cuando coexisten dos lquidos en un recipiente abierto a la atmosfera, ambos contribuyen a la presin parcial sobre la superficie de los dos lquidos. Al aumentar la temperatura, la presin de vapor sobre la superficie del lquido aumentara, debido a que se incrementa el nmero de molculas que pasan a la fase de vapor. Cabe recordar que el el punto de ebullicin de cualquier sustancia, solucin o mezcla de sustancias, se alcanza cuando la presin de vapor de la sustancia, solucin o mezcla iguala la presin atmosfrica que se ejerce sobre la sustancia, inicindose en esta temperatura la ebullicin(o destilacin si se recogen los vapores de un recipiente separado). De acuerdo con la ley de Dalton, la relacin de las presiones de vapor de dos lquidos es directamente proporcional a las concentraciones molares de ambas sustancias en la fase gaseosa. As, si cada uno de los componentes tiene una presin de vapor a cierta temperatura, su relacin molar se formula de la manera descrita en la ecuacin.

La consecuencia de este fenmeno para la qumica orgnica es que un componente de punto de ebullicin elevado, con una presin de vapor relativamente pequea, se puede obtener por co- destilacin(o arrastre) con un lquido en el cual sea inmiscible. Para ello, tpicamente se usa el agua como fuente de vapor. Asi los materiales de punto de ebullicin alto pueden aislarse y purificarse combinndolos en un proceso de destilacin con algn liquido de punto de ebullicin inferior, por ejemplo el agua. Existen dos mtodos para realizar una destilacin por arrastre de vapor: el mtodo directo y el mtodo de vapor vivo.

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR (METODO DIRECTO) En el primer, mtodo, el vapor se genera en el mismo baln por calentamiento del baln de destilacin que contiene agua y el compuesto deseado o su fuente natural. En el segundo mtodo, el mtodo, el vapor se genera en un baln diferente que contiene el compuesto deseado y se hace pasar dentro del baln de destilacin usando un tubo. Dado que la destilacin en corriente de vapor de agua es un proceso eficaz y barato (solo se requiere agua y calor),se usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir de sus fuentes biolgicas. OBTENCIN DE EUGENOL DE LOS CLAVOS DE OLOR El aceite de clavo (Eugenia caryophyllata)es rico en eugenol(4-alil-2metoxifenol).el eugenol (punto de ebullicin es 250C)es un fenol, o un compuesto hidroxiaromatico. El cariofileno est presente en pequeas cantidades junto con otros terpenos. Todos estos componentes pueden ser aislados de los clavos mediante el arrastre de vapor con agua. En esta experiencia se utilizara el proceso de destilacin por arraste de vapor a la manera de una destilacin ordinaria, condensando los vapores de modo usual y la mezcla se recoge en un colector. Luego, los aceites voltiles pueden separarse de la fase acuosa con un solvente orgnico como diclorometano o ter con la ayuda de un embudo de separacin.se dan aparte las dos fases, la fase orgnica que contiene el aceite esencial (mezclada con otros componentes),se trata con una solucin alcalina para extraer el eugenol en forma de sal.

A continuacin se recupera el eugenol (insoluble en agua)por tratamiento con cido clorhdrico diluido.

El eugenol se libera en medio acuosos en forma de emulsin y, entonces se extrae con diclorometano mediante un embudo de separacin.se separa dos fases en recipientes separados, y la solucin orgnica se seca con un agente secante, se decanta y finalmente, el disolvente orgnico se retira por evaporacin recuperando el solvente (mediante una destilacin sencilla o, preferiblemente, mediante vaco usando un equipo de evaporacin rotatoria).

MTODO EXPERIMENTAL
REACTIVOS Aceite esencial de clavo de olor Diclorometano Solucin de KOH al 5% Solucin de HCl al 5% Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio

MATERIALES Y EQUIPOS INSTRUMENTALES Pera de separacin Beacker Soporte universal Bao mara Trozos de porcelana porosa Balanza analtica Pipetas

PROCEDIMIENTO

Procedimiento destilacin por arrastre de vapor para la extraccin de Fenilpropanoides

Se utiliz como muestra problema el clavo de olor unos 50 gramos y se coloc al mortero para triturarlo

Se arma un aparato de destilacin con un baln redondo de 500ml, en el cual se colocan aproximadamente 30 gr de clavo de olor y 50 mL de agua, luego se inicia al calentamiento suave. La mezcla se destila por arrastre de vapor, hasta que el destilado evidencie la ausencia de gotas de aceite a T 100 c durante 3 horas.

El condensado se separa en la pera de decantacin y se extrae con 10ml de diclorometano, se extrae la fase inferior (orgnica),y la fase acuosa se extrae de nuevo con 5ml de diclorometano. Las fases orgnicas se renen y la fase acuosa se puede descartar.

Extraer la fase orgnica 2 veces

Luego se pone 0.4 gramos de sulfato anhidro para extraer las pequeas trazas de agua en la fase orgnica y se procede a filtrar, una vez filtrado se concentra a temperatura ambiente, luego guardar la muestra refrigerada.

0.4g de Na2SO4

Fenilpropanoides

La fase orgnica se vuelve a poner en una pera de decantacin y se extrae con tres porciones de 10ml de disolucin al 5% de hidrxido de potasio, hay que estar atentos a un desprendimiento moderado de calor, lo cual es normal. Las fases acuosas alcalinas se renen y se lavan una vez con 5mL de diclorometano.

Fase acuosa

Fase orgnica

La disolucin alcalina se pasa a un Erlenmeyer de 50ml y se acidifica lentamente con cido clorhdrico al 10%, hasta llegar a un pH =1 ligeramente acido. Lo cual se emple 35mL HCL al 10%.

Ph 1

Estar atentos porque en las reacciones acido- base hay desprendimiento moderado de calor. Una vez acida, La disolucin se pone en la pera de decantacin y se extrae con 2 porciones de 10mL de cloroformo. La fase acuosa se puede desechar

Las capas orgnicas se renen y se lavan sucesivamente con 2 porciones de 10mLde agua destilada y con 10mL de solucin saturada de cloruro de sodio. La disolucin orgnica se seca con sulfato de sodio anhidro, el agente secante se decanta y al diclorometano se le da el tratamiento de desecho adecuado

RESULTADOS Extraccin del aceite de eugenol a partir del clavo de olor. Luego de la extraccin y el reparto realizado al extracto de clavo de olor, se obtuvo 12 gotas de aceite, el cual se saco el porcentaje de eugenol obteni9do utilizando la siguiente formula:

Densidad del eugenol = 1.06gr/mL

Eugenol en mL= 0.6mL

Eugenol en mL
1mL ____________20 gotas X _____________12 gotas. X= 0.6mL de eugenol

Eugenol en mg (utilizando densidad)

1,06gr____________100mL X ______________0,6mL X = 1.06 x 0,6 100 X= 6,36x10-3 X = 0.00636 gr de eugenol

HALLANDO PORCEMTAJE (%) DE EUGENOL:

Se obtuvo 0,01272% de eugenol.

CONCLUSIONES:

Al finalizar el trabajo se comprob que el aceite esencial obtenido del clavo de olor fue en una cantidad minina, comprobndose lo que se encuentra en las literaturas, que para obtener metabolitos secundarios se debe utilizar una gran cantidad de droga vegetal y un correcto mtodo de extraccin.

BIBLIOGRAFA:

ROGELIO OCAMPO, LUZ AMALIA ROS, LUZ ADRIANA BETANCUR, DIANA MARCELA OCAMPO Curso prctico de qumica orgnica: enfocado a biologa y alimentos editorial universidad de caldas, 2008. ANDERSON GUARNIZO FRANCO, PEDRO NEL MARTINEZ YEPES Experimentos de qumica orgnica: con enfoque en ciencias de la vida.

DANIELE RYMAN Aromaterapia: enciclopedia de las plantas aromticas y de sus aceites esenciales edicin espaola (1994) Editorial Kairos.S.A. EUGENOL: material de uso dental con riesgo de toxicidad local y sistemtica.Disponible en: http://www.cmd.buap.mx/oral/27%20Ano%2009%20::%20Numero%2028/04%20E ugenol:%20material%20de%20uso%20dental%20con%20riesgo%20de%20toxicida d%20y%20sistemica.pdf.

ALFONSO

R.

(DRT)

GENNARO

Remington

Farmacia

20|Edicion

http://books.google.com.pe/books?id=Av4IIsyHqcC&pg=PA500&dq=extracci%C3%B3n+de+aceite+de+clavo+de+olor&hl=es&sa =X&ei=sUnlUf_wG4PXswaf5YHgCg&ved=0CEgQ6AEwBA#v=onepage&q=extr acci%C3%B3n%20de%20aceite%20de%20clavo%20de%20olor&f=false

ANEXOS