GLIKOSIDA SIANOGENIK Oleh Hifdzi Ulil Azmi NPM. 0606070730 1. I.

PENGENALAN Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus bangun glikosida sianogenik secara umum dapat dilihat pada gambar 1.

Gambar 1. Struktur umum glikosida sianogenik Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik berfungsi untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong. 1. II. GLIKOSIDA SIANOGENIK PADA TANAMAN Glikosida sianogenik terdistribusi pada lebih dari 100 famili tanaman berbunga. Senyawa ini juga ditemukan pada beberapa spesies paku-pakuan, fungi, dan bacteria. Senyawa glikosida sianogenik yang paling terkenal diantaranya adalah amigdalin dan Linamarin. Jenis spesies yang mengandung senyawa glikosida sianogen tertentu dapat dilihat pada table 1. Tabel 1. Jenis senyawa glikosida sianogenik dan tanamannya Jenis sianogen glikosida Spesies Nama umum Nama latin

Amigdalin Dhurrin Linamarin Lotaustralin Prunasin Taxyphyllin

Almond Shorgum Singkong Singkong Stone fruits Bambu

Prunus amygdalus Shorgum album Manihot esculenta Manihot carthaginensis Prunus sp. Bambusa vulgaris

Kadar glikosida sianogenik dalam tanaman berbeda-beda. Kandungan total glikosida sianogenik pada tanaman ditentukan oleh umur dan varietas tanaman.

Gambar 2. Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenik 1. III. TAHAP PELEPASAN ASAM SIANIDA Glikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara enzimatis menghasilkan asam sianida (HCN), atau asam prusat yang sangat beracun. Hidrolisis ini dilakukan oleh enzim Beta glikosidase, menghasilkan gula dan sianohidrin. Tahap berikutnya adalah degradasi sianohidrin menjadi HCN dan senyawa keton atau aldehid. Tahap lain dari hidrolisis Glikosida sianogenik adalah melalui enzim Hidroksinitril Liase yang tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada tanaman utuh, keberadaan enzim hidroksinitrilliase dengan Glikosida sianogen terpisah. Namun, pada saat

terjadi kerusakan jaringan tertentu pada bagian tanaman tersebut, maka enzim ini akan langsung bertemu dengan senyawa glikosida sianogen hingga pelepasan HCN dapat terjadi. Reaksi peruraian glikosida sianogenik hingga dihasilkan asam sianida dapat dilihat pada gambar 3.

Glikosida sianogenik

Sianohidrin

Keton/aldehid + Asam sianida

Gambar 3. Peruraian glikosida sianogenik hingga dihasilkan HCN yang toksik. 1. IV. MEKANISME TOKSISITAS ASAM SIANIDA Asam sianida (HCN) yang dilepaskan merupakan senyawa toksik berspektrum luas pada setiap organisme. Hal ini disebabkan oleh kemampuannya mengikat mineralmineral seperti Fe2+, Mn2+ dan Cu2+ yang amat penting peranannya sebagai kofaktor untuk memgoptimalkan kerja enzim, menghambat proses reduksi Oksigen rantai pernafasan tingkat sel oleh sitokrom oksidase, transport electron pada proses fotosintesis, dan aktivitas beberapa enzim semisal katalase, oksidase, dll. Salah satu mekanisme toksisitas HCN yang paling umum adalah berikatan dengan Ion besi. HCN setelah dilepas dengan cepat diabsorpsi dari saluran gastrointestinal masuk ke dalam darah. Ion Cianida (CN- ) selanjutnya berikatan dengan Fe heme dan bereaksi dengan ferric (oxidasi) dalam mitokondria membentuk cytochrome oxidase di dalam mitokondria, membentuk kompleks stabil dan menahan jalur respirasi. Akibatnya hemoglobin tidak bisa melepas oxygen dalam sistem transport electron dan terjadi kematian akibat hipoksia selular (sel-sel kekurangan oksigen). 1. V. PENANGANAN TANAMAN PANGAN YANG MENGANDUNG GLIKOSIDA SIANOGENIK 1. 1. SINGKONG Singkong mengandung racun linamarin dan lotaustralin, yang keduanya termasuk golongan glikosida sianogenik. Linamarin terdapat pada semua bagian tanaman, terutama terakumulasi pada akar dan daun. Singkong dibedakan atas dua tipe, yaitu pahit dan manis. Singkong tipe pahit mengandung kadar racun yang lebih tinggi daripada tipe manis. Jika singkong mentah atau yang dimasak kurang sempurna

dikonsumsi, maka racun tersebut akan berubah menjadi senyawa kimia yang dinamakan hidrogen sianida. Singkong manis mengandung sianida kurang dari 50 mg per kilogram, sedangkan yang pahit mengandung sianida lebih dari 50 mg per kilogram. Meskipun sejumlah kecil sianida masih dapat ditoleransi oleh tubuh, jumlah sianida yang masuk ke tubuh tidak boleh melebihi 1 mg per kilogram berat badan per hari. Gejala keracunan sianida seperti yang terdapat pada singkong diantaranya penyempitan kerongkongan, mual, muntah, sakit kepala, bahkan pada kasus berat dapat menimbulkan kematian. Untuk mencegah keracunan singkong, sebelum dikonsumsi sebaiknya singkong (terutama singkong pahit) dicuci untuk menghilangkan tanah yang menempel, kulitnya dikupas, dipotong-potong, direndam dalam air bersih yang hangat selama beberapa hari, dicuci, lalu dimasak sempurna, baik itu dibakar atau direbus, namun untuk singkong tipe manis sebenarnya hanya memerlukan pengupasan dan pemasakan untuk mengurangi kadar sianida ke tingkat non toksik. 1. 2. PUCUK BAMBU (REBUNG) Racun alami pada pucuk bambu termasuk dalam golongan glikosida sianogenik pula sehingga gejala keracunannya mirip dengan gejala keracunan singkong, antara lain meliputi penyempitan kerongkongan, mual, muntah, dan sakit kepala. Untuk mencegah keracunan akibat mengkonsumsi pucuk bambu, maka sebaiknya pucuk bambu yang akan dimasak terlebih dahulu kemudian dibuang daun terluarnya, diiris tipis, lalu direbus dalam air mendidih dengan penambahan sedikit garam. Glikosida sianogenik yang terkandung pada bambu segar dapat terdekomposisi dengan cepat pada proses perebusan hingga suhu didih. Telah diketahui bahwa perebusan pucuk bambu pada suhu 98C selama 20 menit dapat menghilangkan hampir 70% sianida yang terkandung, sedangkan perebusan pada suhu yang lebih tinggi serta jangka waktu yang lebih lama dapat menghilangkan sianida lebih dari 96%. Kadar sianida yang tinggi dapat dihilangkan dengan proses pemasakan selama 2 jam. Semakin banyak sianida yang hilang akan semakin baik, namun untuk menghindarkan diri dari keracunan setidaknya perebusan dilakukan minimal selama 8-10 menit. 1. 3. LAIN-LAIN Pada umumnya proses rebus pada sayur mengurangi kadar sianida lebih dari 50%, sedangkan proses tumis mengurangi kadar sianida kurang dari 50%. Pada beberapa macam sayuran proses rebus dapat menghilangkan sianida hingga hampir 100%. Pada

umbi-umbian proses rebus atau diiris tipis lalu direbus mengurangi kadar sianida 6090%, sedangkan proses kukus atau diiris tipis lalu dikukus mengurangi kadar sianida 30-60%. 1. VI. ANALISIS KEBERADAAN GLIKOSIDA SIANOGENIK PADA TANAMAN Kertas pikrat dibuat dengan mencelupkan potongan kertas saring berbentuk segiempat ke dalam larutan asam pikrat jenuh (0,05 M) dalam air, yang sebelumnya dinetralkan dengan NaHCO3 dan disaring. Setelah dikeringkan, kertas dapat disimpan lama. Dua atau tiga helai daun (atau jaringan lain dalam jumlah sama) tumbuhan yang diuji diempatkan dalam tabung reaksi. Setetes air dan dua tetes toluene ditambahkan, lalu bahan dilumatkan dengan batang pengaduk. Tabung kemudian ditutup ketat dengan gabus dan kertas pikrat yang dibasahkan digantungkan pada gabus di dalam tabung. Inkubasi pada suhu 40oC selama dua jam. Perubahan warna dari kuning ke coklat kemerahan menunjukkan adanya pembebasan HCN dari tumbuhan secara enzimatis. Bila reaksi negative, tabung harus disimpan pada suhu kamar selama 24-48 jam lagi, kemudian diperiksa lagi apakah HCN dibebaskan secara non-enzimatis. Intensitas perubahan warna sesuai dengan banyaknya sianogen yang ada. Kertas pikrat tidak seutuhnya khas untuk sianogen karena akan memberikan tanggapan palsu terhadap isotiosianat atsiri yang dibebaskan oleh kelompok tanaman family Brassica, disamping sifat ketidakpekaannya. Oleh karena itu, sering digunakan kertas uji lain bersama-sama dengan kertas pikrat, didasarkan pada penelitian FieldAnger (1966). Pita kertas saring disiapkan dengan mencelupkannya ke dalam campuran 1 : 1 dari dua larutan berikut ini yang dibuat segar : (1) 4,4 tetrametildiamina difenilamina 1% (b/v) dalam kloroform dan (2) tembaga etilasetoasetat 1% (b/v) dalam kloroform. Kertas yang telah dikeringkan itu dapat disimpan dalam botol gelas sebelum digunakan. HCN dapat mengubah kertas FeiglAnger dari hijau-biru lemah ke biru terang, dan dapat mendeteksi HCN sekecil 1g. REFERENSI

Harborne, J.B. 1987. Metode Fitokimia : Penuntun cara modern menganalisis tumbuhan. Bandung : Penerbit ITB (halaman 245-248) www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v30je18.htm en.wikipedia.org/wiki/Glycoside http://www.pom.go.id/public/siker/desc/produk/racunalamitanaman.pdf.

http://hifdziua.wordpress.com/page/6/

A simple Pharmacist
sabtu, 20/7/2013 . 5:04 am