You are on page 1of 11

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS OBTENCION DE LA CANFOR OXIMA

INTRODUCCION:
Los compuestos carbonilicos ms simples son las cetonas y aldehdos se caracterizan por que sus estructuras poseen un grupo denominado carbonillo. Este est unido a dos grupos alquilo (o arilo) en el caso de las cetonas y para el caso de aldehdos se unen a un grupo al alquilo (o arilo) y un tomo de hidrogeno enlazado al tomo de carbono carbonillo.

R-CO-R
Cetona

R-CH
Aldehido

Hay carbonos carbonilicos por todas partes, adems de utilizarse como reactivos y disolventes, forman partes de tejidos, saborizantes, plsticos y medicamentos. Dentro de los compuestos carbonilicos tambin se incluyen las protenas, carbohidratos de los cidos nucleicos, constituyentes de la planta y animales. La reactividad de aldehdos y cetonas se debe a la polarizacin del grupo carbonilo que involucra el efecto inductivo y el efecto resonante. Las reacciones ms importantes son; de adicin nucleofilica, oxidacin y reduccin. El grupo carbonilo posee propiedades qumicas que lo hace el centro de reaccin, una de las reacciones ms caractersticas son las de adicin. Estas reacciones comprenden tres pasos: la protonizacion del grupo carbonilo, la formacin del producto de adicin y la deshidratacin.

GENERALIDADES:
Las cetonas y aldehdos son similares en estructura y tienen propiedades similares, sin embargo tienen algunas diferencias en su reactividad especialmente con los oxidantes y nucleofilicos en la mayora de los casos, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas. Dentro de las reacciones de gran importancia estn las reacciones que permiten formar derivados solidos a partir de aldehdos y cetonas lquidos, los cuales nos permiten purificarlas e identificarlas, dentro de ellas estn la formacin de oximas al reaccionar con hidroxilamina (NH2OH) PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS: El grupo carbonilo confiere polaridad moderada, lo cual proporciona a aldehdos y cetonas mayores temperaturas de ebullicin y solubilidad en agua de dos hidrocarburos Pero temperaturas de ebullicin y solubilidad menores que los alcoholes. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS: Los aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos, pero las cetonas resisten a l a oxidacin y los aldehdos dan positivo con la prueba de tollens y las cetonas dan prueba de benedic. Dentro de las reacciones de gran importancia estn las reacciones que permiten formar derivados solidos a partir de aldehdos y cetonas lquidos los cuales nos permiten purificarlas e identificarlas dentro de ellas estn la formacin de oximas al reaccionar con Hidroxilamina (NH2OH).

La oxima es una clase de compuesto orgnico cuya frmula es RR'C=NOH, donde R es un residuo orgnico y R' puede ser un hidrogeno o un grupo orgnico. Una oxima es el resultado de la condensacin de la hidroxilamina con un aldehdo, entonces se la puede llamar aldoxima, o una cetona, pudindose denominar en este caso cetoxima. El termino oxima proviene posiblemente de la contraccin de las palabras oxigeno e imina.Al igual que el doble enlace de los alquenos , tambin aqu existe isomera cis/trans ( Z/E ) cuando los sustituyentes R Y R' son diferentes .la estabilidad relativa de un ismero respecto al otro es de esperar que siga los mismos criterios que para los alquenos. Las oximas son habitualmente solidas cristalinas, que histricamente, se usaron para separar y caracterizar compuestos que contuvieran la funcin carbonilo, aldehdos y cetonas como por ejemplo monosacridos.

Objetivos:
- Obtener canfor oxima en forma de cristales a partir de alcanfor e hidroxilamina, por medio de una condensacin de la hidroxilamina con una cetona en un medio acido.

Fundamento:
Se basa en la reaccin de adicin que implica un ataque nucleofilico Estos productos contienen doble enlace carbonitrogeno, como el amoniaco de esto derivados son bsicos reaccionan con cidos para formar sales. La adicin implica un ataque nucleofilico del compuesto nitrogenado bsico al carbono carbonilo, la protonacion del oxgeno carbonilico hace al carbono correspondiente ms susceptible al ataque por el nucleofilo, por tanto en lo que concierne al compuesto carbonilico, la adicin se favorece con una acidez.

RESULTADOS:
Se peso 2gr de alcanfor se adiciono 3 ml de alcohol etlico agitar hasta disolver los cristales formados luego se adiciona 0.4 ml hidroxilamina se agito y se lleva a fuego por 50 minutos desde que cae la primera gota ,luego se traspasa al tubo de ensayo y se pone en hielo y se aumenta agua de hielo hasta formar un precipitacin y luego se agreg o.5 ml de HCL ,luego se filtr para confirmar la sustancia y para identificar usamos la cromatografa en capa fina y se us como fase mvil 1 ml de N- hexano, luego se hizo la siembra

DISCUSION:
Segn otros autores las oximas tambin se obtienen de nitrilos, como el nitrito de isoamilo con compuestos enolizables as como: - La reaccin de acetato de etilo y el nitrilo de sodio en cido actico. - La reaccin de la etil metil cetona con nitrilo de etilo en cido clorhidrico Al ser una reaccin reversible, las hidrolisis de las oximas tienen lugar de formar fcil calentando en presencia de un cido inorgnico, descomponiendo en el correspondiente aldehdo o cetona y en la hidroxilamina
En la reaccin de ponzio consiste en la conversin de m-nitrobenzaldoxima

nitrofenildinitrometano con tetroxido de di nitrgeno esta reaccin fue resultado de la investigacin de explosivos con actividad similar al TNT

CONCLUSION:
- La adicin implica un ataque nucleofilico, principalmente para la caracterizacin e identificacin de aldehdos y cetonas.

You might also like