Questão 01) Um dos métodos de produção de polímeros

O etileno é usado principalmente na fabricação orgânicos envolve a reação geral

do polietileno, um dos polímeros mais
utilizados no mundo. Sua reação de H
obtenção pode ser representada pela catalisador
equação abaixo: n CH 2 CH CH2 C

nC 2 H 4 → (C 2 H 4 ) n X X
n
Analise as afirmações abaixo e assinale a(s)
correta(s).
01. Polietileno é um polímero de onde X pode ser H, grupos orgânicos alifáticos e
condensação. aromáticos ou halogênios. Dos compostos
02. A polimerização do etileno envolve a orgânicos cujas fórmulas são fornecidos a
formação de ligações simples. seguir
04. Quanto ao tipo de reação de
polimerização, o polietileno é
classificado como polímero de adição. (I) (II)
08. A medida experimental da massa molar
de um polímero pode ser feita por CH CH 2 H 2C CH 2
osmometria, técnica que envolve a
determinação da pressão osmótica (
) de uma solução com uma massa
Π
conhecida de soluto.
16. Polímeros termofixos amolecem
quando são aquecidos.
(III) (IV)
Questão 02)
Para que ocorra uma reação de polimerização do H2C CH3 H 2C CH
tipo adição, é estritamente necessário que:
Cl CN
a) não haja ligações insaturadas no
monômero
b) que haja um iniciador polimérico podem sofrer polimerização pelo processo
c) o monômero seja instável e radicalar descrito:
d) o polímero seja aditivável a) I, apenas.
e) o monômero possua uma dupla ligação b) III, apenas.
polimerizável c) I e II, apenas.
d) I, II e IV, apenas.
Questão 03) e) II, III e IV, apenas.
O gás acetileno (C2H2) é um dos compostos mais
importantes da indústria química moderna Questão 05)
pela versatilidade de aplicações encontradas Um dos problemas ambientais causados por
a partir de reações químicas simples. alguns polímeros é a produção de gases
a) Qual o nome do composto obtido na tóxicos ao serem queimados. Assim,
sua trimerização? Justifique mostrando derivados organo halogenados são
a reação química correspondente. produzidos quando ocorre a queima de:
b) O esquema, a seguir, representa a
síntese de um importante composto, a
partir do acetileno:
I)
Pt
HC ≡ CH + H 2 → X

II)
H+
X + H 2 O →
 Y

A partir do esquema dado, dê o nome

do composto X e a função orgânica do
composto Y.

Questão 04)
 a) H H H H H H

C C C C C C

H H H H H Cl
n
PVC

b) H H H H
H H H H
C C C C
C C C C
H H
H H H O
x y
C O

CH3
n
c) H H H H EVA

C C C C A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC

pode ser explicada
H Cl H Cl a) pelo caráter polar do acetato de vinila.
b) pelo baixo grau de ramificação do
copolímero EVA.
c) pela formação de pontes de hidrogênio.
d) CH3 CH3
d) pela similaridade estrutural dos
Si O Si O polímeros.
e) pela diferença no grau de
CH3 CH3 polimerização.

Questão 07)
As garrafas PET são um dos problemas de
poluição citados por ambientalistas; sejam
e) H O H O depositadas em aterros sanitários ou até
mesmo jogadas indiscriminadamente em
N C N C C C terrenos baldios e cursos d’água, esse
material leva cerca de 500 anos para se
H H H H
6 4 degradar. A reciclagem tem sido uma
solução válida, embora ainda não atinja
nem metade das garrafas PET produzidas
no país. Pesquisadores brasileiros estudam o
Questão 06) desenvolvimento de um plástico obtido a
Copolímeros de etileno com acetato de vinila partir das garrafas PET, que se degrada em
(EVA) são miscíveis com policloreto de apenas 45 dias. O segredo para o
vinila (PVC). Essa mistura é empregada em desenvolvimento do novo polímero foi
solados, mangueiras e no isolamento de utilizar em sua síntese um outro tipo de
cabos elétricos. A estrutura desses materiais plástico, no caso um poliéster alifático, para
é representada a seguir: acelerar o processo de degradação. O
polímero PET, poli(tereftalato de etileno), é
obtido a partir da reação do ácido tereftálico
com etilenoglicol na presença de catalisador
e em condições de temperatura e pressão
adequadas ao processo.
 O

HOOC COOH H 2C O C CH 3

O
O
ácido tereftálico
HC O C CH 3 + 3 H3C C

H H OH
O
ácido acético
HO C C OH H 2C O C CH 3

H H triacetato de glicerila

etilenoglicol a) Escreva a unidade monomérica da

celulose após ter sido triacetilada, isto
a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em é, após seus três grupos hidroxila terem
relação à estrutura química dos reagido com anidrido acético.
polímeros citados, o que pode estar Represente explicitamente todos os
associado quanto à biodegradabilidade átomos de hidrogênio que devem estar
dos mesmos? presentes nessa unidade monomérica
b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. triacetilada.
Dentre esses dois álcoois, qual deve b) Calcule a massa de anidrido acético
apresentar menor pressão de vapor e necessária para triacetilar 972 g de
qual deve apresentar menor temperatura celulose.
de ebulição? Justifique. c) Calcule o número de unidades
monoméricas, presentes na cadeia
Questão 08) polimérica de certa amostra de celulose
A celulose é um polímero natural, constituído de cuja massa molar média é
alguns milhares de unidades de glicose. Um .
segmento desse polímero é representado por
4,86 × 10 5 g mol −1
CH2OH
CH 2OH O O Dados: massas molares (g mol–1)
OH anidrido acético ......................................
O
CH2OH O 102
OH
O O OH unidade monomérica da celulose .............
OH (C6H10O5)n = celulose 162
OH
O
OH unidade monomérica Questão 09)
(C6H 10O 5) Uma porção representativa da estrutura do
polímero conhecido como Kevlar, patente
Produz-se o acetato de celulose, usado na da DuPont, é mostrada na figura a seguir.
fabricação de fibras têxteis, fazendo-se O
reagir a celulose com anidrido acético. Um H
C C
exemplo de reação de triacetilação é: O N N O
C C
H
O O
H2C OH
H3C C O
HC OH + 3 O H
C C
O N N O
H2C OH H3C C
C C
H
O O

glicerol anidrido acético

A estrutura pode ser descrita como sendo
formada por longas fibras poliméricas,
aproximadamente planares, mantidas por
ligações covalentes fortes, e cada fibra
interagindo com suas vizinhas através de
ligações de hidrogênio, representadas por
linhas interrompidas na figura. Devido ao
conjunto dessas interações, o polímero é
altamente resistente a impactos, propriedade
 que é aproveitada na confecção de coletes à a)
prova de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois 3 HC CH
reagentes utilizados na síntese do
Kevlar, identificando as funções Benzeno
orgânicas presentes nas moléculas de
cada um deles. b) X Eteno (H2C = CH2)
b) Transcreva a porção representativa da →
fórmula estrutural da fibra polimérica
em destaque na figura (dentro dos Y Etanol (H3C – CH2OH) =
colchetes) para seu caderno de →
respostas. Assinale e identifique a
função orgânica que se origina da Função álcool
reação de polimerização.
4) Gab: D
Questão 10)
A bioplastia é uma plástica sem cortes e sem 5) Gab: C
cirurgia, realizada com o implante de
biomateriais como o PMMA – 6) Gab: A
polimetilmetacrilato ou poli (metil 2-
metilpropanoato). O biomaterial 7) Gab:
implantado dá sustentação ao músculo e a) A fórmula estrutural do PET é:
promove a formação de colágeno do
próprio organismo. A bioplastia possibilita O O
ao médico criar linhas mais harmônicas,
tornando as pessoas mais belas ou C C O CH2 CH2 O
salientando a sua beleza. Essa técnica é
indicada tanto para as regiões da face, n
como nariz e lábios, e outras regiões do
corpo, como mãos, pernas, glúteos, pênis e A biodegradabilidade dos novos polímeros
peitoral. A bioplastia ultrapassou os limites está associada à ausência de anéis
da cirurgia plástica, sendo que, utilizada aromáticos em sua estrutura.
indiscriminadamente, pode colocar em b) Dentre os dois álcoois citados, o que
risco a saúde dos pacientes. apresenta forças intermoleculares
menos intensas é o etanol, que possui
CH 3 CH3 CH 3 apenas um único grupo polar — OH, e
CH2 que, conseqüentemente, possui maior
... CH 2 CH 2 ...
C C C pressão de vapor e menor temperatura
C C de ebulição que o etilenoglicol. Logo, o
C
O O O etilenoglicol apresenta a menor pressão
O O O de vapor.
CH3 CH3 CH 3
8) Gab:
PMMA a)

A partir da análise da estrutura, conclui-se que o CH2OOCCH3

PMMA é O
a) um policarbonato. H
b) um poliéster. H
c) uma poliuretana. OOCCH 3 H
O H
d) um polipropileno.
e) um poliestireno.
H OOCCH3
GABARITO:
b) 1 836 g na. acético
1) Gab: 014 c)
unidades monomérica s
2) Gab: E 3000
molécula celulose

3) Gab:
9) Gab:
 a) O Kevlar pode ser obtido da
copolimerização por condensação dos
seguintes monômeros:

O O

HO C C OH

função: ácido carboxílico

H 2N NH 2

função: amina

b)
H

O N N
C C
H
O

função: amida

10) Gab: B