MAKALAH FARMAKOGNOSI FITOKIMIA Senyawa Alkaloid : Piperin

Disusun oleh:

Yoanes Kapistran Ervan (118114096) Fransisca Setyaningsih (118114097) Leonardo S Vincentius Henry S Marshella Ester Novitayanti S Satrio Oky Kusuma N Sabrina Handayani T (118114105) (118114111) (118114119) (118114123) (118114125) (118114130)

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SANATA DHARMA YOGYAKARTA 2012

BAB I PENDAHULUAN

1. Penjelasan golongan senyawa

Alkaloid adalah senyawa bernitrogen dan bersifat basa, umumnya berasal dari tumbuhan,misalnya turunan pirinida, kuinolina, isokuinolina,banyak yang berkhasiat sebagai obat, ada yang bersifat narkotik atau toksik; Alkaloid umumnya berbentuk heterosiklik yang kompleks strukturnya dan hampir semua memiliki keaktifan farmakologi yang hebat (Pudyaatmaka, A.H.,2002). Alkaloid juga merupakan sekelompok metabolit sekunder alami yang mengandung nitrogen yang aktif secara farmakologis yang berasal dari tanaman, mikrobia, atau hewan. Dalam kebanyakan alkaloid, atom nitrogen merupakan bagian dari cincin. Alkaloid secara biosintesis diturunkan dari asam amino. Nama alkaloid berasal dari kata alkalin yang berarti basa yang larut air. Sejumlah alkaloid alami dan turunannya telah dikembangkan sebagai obat untuk mengobati berbagai macam penyakit (Sarker and Nahar, 2007). Sekitar tahun 1500 sebelum masehi di yunani, dan sekitar tahun 500 Sebelum masehi di Roma, sampai tahun 400 setelah masehi, tumbuhan-tumbuhan alkaloid sudah sering digunakan baik dalam pengobatan maupun dalam sihir. Menurut dokumen dari Kybele alkaloid pada masa itu, yang sering digunakan adalah golongan halusinogen (Robert, M.F., 1998). Beberapa ratus tahun berikutnya, di dareah amerika selatan dan amerika tengah, penggunaan obat bergolongan alkaloid. Paling tidak sudah 3000 tahun, obat-obatan berjenis alkaloid, orang-orang Indian menggunakannya untuk

pengobatan melalui tumbuh-tumbuhan psikoropika serta jamur-jamur. Bisa dikatakan yang pertama kali menemukan alkaloid berjenis psikotropik adalah orangorang indian yang hingga sekarang masih terus digunakan oleh orang-orang meksiko golongan borjuis, farmasis, maupun dalam penelitian (Robert, M.F., 1998). Lebih dari 90 jenis tanaman alkaloid telah terdata untuk stimulant, euphoric, halusinogen, psikometri. Meskipun tanaman-tanaman alkaloid dahulu sering digunakan sebagai halusinogen, bahan untuk membunuh, bahkan untuk eksekusi hukuman mati, tetapi juga sering digunakan untuk pengobatan pada dosis tertentu. Tumbuhan-tumbuhan alkaloid biasanya kaya akan essential oil dan senyawa

terpen-terpen

lain,

namun

untuk

kasus tertentu,

beberapa jenis alkaloid

mengandung senyawa diterpen seperti tanaman taxcus baccata (Robert, M.F., 1998). 2. Penjelasan Senyawa Terpilih

Piperin adalah sejenis zat yang dapat disamakan dengan nikotin, arecoline dan conicine. Zat ini tidak berdampak negatif terhadap kesehatan bila dikonsumsi dalam jumlah yang tidak berlebihan (Sarpian, 2003). Piperin (C17H19NO3) merupakan senyawa yang diisolasi dari buah lada hitam ( Piperis nigri fructus ) yang memiliki berat molekul 285,338 g/mol. Nama IUPAC piperin adalah 1 - [5 (1,3-Benzodiosal-5-il)-1-okso-2,4-pentadienil] piperidin. Piperis nigris fructus adalah buah yang belum masak yang dikeringkan dari tanaman Piper nigrum L dari suku piperaceae. Piperis nigris fructus : Nama Lain Nama tanaman asal Keluarga : Lada hitam, Merica hitam : Piper nigrum : Piperaceae

Zat berkhasiat utama / isi : Minyak atsiri berisi felandren, kariofilen. Alkawaida khavisin ( berupa hablur putih kekuningan, rasa amat pedas ), piperin ( tidak larut dalam air, mula mula tidak berasa, lama lama pedas dan tajam, oleh alkali diuraikan jadi piperidin dan asam piperat. Persyaratan kadar Penggunaan Pemerian : Minyak atsiri tidak kurang dari 1 % v / b : Karminativa, iritasi lokal : Bau khas aromatik, rasa pedas

2.1. Klasifikasi Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta Super Divisi Divisi Kelas Sub Kelas Ordo Famili Genus Spesies : Spermatophyta : Magnoliophyta : Magnoliopsida : Magnoliidae : Piperales : Piperaceae : Piper : Piper nigrum L.

Gambar 1. Tanaman Lada

Struktur Piperin

Gambar 3. Struktur senyawa piperin

Sifat senyawa Senyawa amida (piperin) berupa kristal berbentuk jarum, berwarna kuning, tidak berbau, tidak berasa, lama-kelamaan pedas. Larut dalam etanol, asam cuka, benzen, dan kloroform. Senyawa ini termasuk senyawa alkaloid golongan piridin ( 2.2. Kandungan isi dari piperin Rasa pedas dari buah lada hitam 90 95% disebabkan oleh adanya komponen trans piperin, yang didalam buah kering kadarnya 2 - 5% dan terdiri atas senyawa asam amida piperin dan asam piperinat. Rasa pedas juga disebabkan

oleh adanya kavisin yang merupakan isomer basa piperin. Kandungan lain yang menghasilkan bau harum adalah minyak atsiri dengan kadar 1 - 2,5%, yang mengandung berbagai senyawa monoterpena dan seskuiterpena (Namara, Fergal, M, et all, 2005)

2.3. Prosedur Isolasi

Bahan dan Metode Lada hitam diperoleh dari lada lokal. Bahan kimia : Natrium alginat dan kalsium klorida. Alat : magnetik pengaduk (Remi Magnetic Stirrer), Spektrofotometer UV (Elico SL159), USP Pembubaran Aparatur (Electrolab). Isolasi Piperin dari lada bubuk 10 g bubuk merica dan 20 ml diklorometana dimasukkan ke dalam 100 ml Labu alas bulat dengan pengaduk magnetik ( magnetic stirrer ). Kondensor air dipasang di atas labu dan air dijalankan melalui kondensor tersebut untuk menjerat uap diklorometana. Larutan direfluks selama 20 menit. Setelah labu didinginkan, dengan menggunakan vakum filtrasi dan corong Buchner ampas lada akan disaring. Ampas tersebut dicuci dengan 10 ml diklorometana. Isolasi dan pemurnian Filtrat dipindahkan ke Labu alas bulat 50 ml dan digunakan serbuk diklorometana panas pada wadah sampai yang tersisa minyak coklat gelap. Minyak didinginkan dalam wadah es dan 6 ml dari eter dingin ditambahkan. Setelah diaduk selama 5 menit., pelarut dipanaskan lagi oleh serbuk panas. Dinginkan minyak di wadah es dan tambahkan 6 ml eter dingin lagi. Labu dibiarkan dalam wadah es selama 15 minutes dengan sesekali diaduk untuk mengendapkan piperin. Kristal dicuci dengan eter dingin (2 4 ml) dan 5 mg dari kristal disimpan untuk analisis TLC. Untuk rekristalisasi, piperin dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan dilarutkan dalam 5 ml dari 3 : 2 aseton panas : larutan heksana. Kemudian didiamkan selama 15 menit di suhu kamar dan 30 menit dalam wadah es. Kristal tersebut kemudian disaring menggunakan corong Hirsch dan dicuci dengan 4 ml eter dingin.

BAB II BIOSINTESIS Alkaloid dengan inti piperidine seperti piperine (piper nigrum) memiliki jalur biosintesis yang khas. piperine di sintesis dari piperidine yang berasal dari reduksi 1-piperidine. Reaksi umum pembentukan piperidine :

Reaksi pembentukan 1-piperidine :

Reaksi pembentukan piperidine :

Reaksi pembentukan piperine :

BAB III MANFAAT PIPERINE DI BIDANG FARMASI Hasil studi terbaru memperlihatkan bahwa piperin berfungsi sebagai antidepresan ,piperin memiliki penghambatan pelepasan prostaglandin anti-inflamasi, meiliki efek analgesik, anti convulsant, anti ulcer, efek anti depresan, efek cytoprotective dan meiliki aktivitas antioksidan. Piperin juga mempunyai daya menghambat enzim prostaglandin-sintase sehingga bersifat antiflogistik. - piperin memiliki antidepresan tertentu seperti properti dan mekanisme mungkin terkait dengan sitoprotektif nya dan neuroproliferating tindakan. Hasil penelitian juga menunjukkan bahwa efek piperin mungkin dimediasi, setidaknya sebagian, melalui upmengatur tingkat BDNF. Selain itu, kematian sel yang berlebihan dan neurogenesis dikurangi dalam hippocampus mungkin menjadi kunci pathogeneses untuk gangguan depresi. Obat dengan saraf aktivitas dan neurogenesis potensial, bisa membalikkan atas neuropathological perubahan hippocampus dan dapat memberikan strategi baru untuk pengobatan antidepresan.

KESIMPULAN - Piperin diisolasi dari buah lada hitam ( Piperis nigri fructus) - Piperin memiliki manfaat dalam bidang farmasi

DAFTAR PUSTAKA

Aniszewski, T., 2007, Alkaloids-Secrets of Life: Alkaloids Chemistry, Biologycal Significance, Application and Ecologycal Role, Elsevier, UK, pp. 87. Jutta, G.M., 1990, The Biosynthesis of Piperine in Piper Nigrum, 489-492. Karpakavalli, M., 2012, Microwave Assisted Extraction and Estimation of Piperine, Andrographolide Using HPLC Techniques, Pharmacie Globale International Journal of Comprehensive Pharmacy, 1. Robert, M.F., 1998, Alkaloids Biochemistry, Ecology, and Medical Applications, Plenum Press, New York, pp. 110-111. Sarpian,T., 2003,Pedoman Berkebun Lada dan Analisis Usaha Tani, Kanisius, Yogyakarta,pp. 30. Pudyaatmaka, A.H., 2002, Kamus Kimia, Balai Pustaka, Jakarta, pp.26. Wiyowidagdo, S., 2005, Kimia & Farmakologi Bahan Alam, Edisi 2, EGC, Jakarta, pp. 178.