AO DE LAS CUMBRES MUNDIALES EN EL PERU UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Escuela Profesional de ingeniera Ambiental

COMPUESTOS FENOLICOS

Docente :ING. JORGE MAGALLANES

Alumna: HUAMANI CAHUAYME CYNTHIA NOEMI

Curso : FISIOLOGIA AMBIENTAL

Ciclo: II

Turno: Tarde

Ica Per 2008

INDICE ndice ..0

Introduccin..1

Compuestos Fenlicos ..2

Antecedentes..3

Definicin4

Origen Biosintetico o Biosntesis ..5

Compuestos fenlicos derivados de la va cido shikmico.6

Compuestos fenlicos derivados del acido malnico u acetato ..7

Compuestos fenlicos resultantes de la va del cido shikmico y del acido malnico ..8

Funciones en las plantas9

Ingeniera gentica de los flavonoides..10

Significado biolgico de los compuestos fenolicos .11

Bibliografa.1

INTRODUCCIN

Todos sabemos que tanto las plantas y los animales cumplen funciones importantes para el ser humano , sin embargo ambos reinos animales y vegetales as como tienen sus similitudes, de la misma forma mantienen sus diferencias , una de las tantas formas seria en el modo de supervivencia. Un aspecto metablico que distingue el reino animal del vegetal, es la capacidad de las plantas y de los hongos para producir ciertas sustancias que no son esenciales para su supervivencia. A estas sustancias se les denomina metabolitos secundarios, los animales superiores raramente los producen, estos pueden ser encontrados ocasionalmente en insectos y otros invertebrados Por tanto, los vegetales, producen metablicos secundarios, es decir, sustancias que no parecen participar directamente en el crecimiento o desarrollo, sustancias que no son necesarias para que un organismo pueda existir como tal, sino que simplemente aportan al individuo que las produce una ventaja para responder a estmulos del entorno. Existen gran cantidad de tipos de metabolitos secundarios en plantas y se pueden clasificar segn la presencia o no de nitrgeno en su composicin, no obstante, los tres grupos de metabolitos secundarios ms importantes en plantas son los terpenoides (o isoprenoides), fenilpropanoides (o compuestos fenlicos) y los alcaloides (este ltimo grupo lleva nitrgeno en su estructura). Ahora en este trabajo hablaremos acerca de los compuestos fenlicos sobre su xito en la adaptacin al ambiente terrestre, esto gracias a la capacidad de las plantas .Aunque la mayora de estos compuestos funcionen como constituyentes de la pared celular, existen muchos compuestos fenlicos que sirven para proteger a la planta, dndole una naturaleza o constituyndole un olor o un sabor a sus flores o a sus frutos , cada una de sus funciones por mnimas que sean conllevan a la supervivencia de la planta . Y lo mas importante! es que no solo son importantes en el reino vegetal, ni en la funcin que desempean en ellas, sino que tambin en cada uno de sus derivados, hasta en la industria vitivincola, en la produccin de bebidas alcohlicas. Incluso, actualmente se ha despertado un reciente inters sobre estos compuestos en las comunidades cientficas debido a sus asombrosas propiedades antioxidantes que pueden ser beneficiosas para la salud humana, como tambin anticancergenas. An queda mucho por investigar de los compuestos fenlicos , de su valor medicinal, y de su impacto en la nutricin y la salud humana y de los animales. Tambin es necesario continuar la investigacin de su estructura, su metabolismo y su biodisponibilidad, por lo que se esperan importantes progresos en este campo

COMPUESTOS FENLICOS

1. ANTECEDENTES: Los compuestos fenlicos son sustancias con uno o ms anillos aromticos (benceno) y al menos, un sustituyente hidroxilo .Sin embargo en el benceno se sustituye un hidrgeno por un hidroxilo obtenindose un fenol. Fenol: El fenol se obtiene a partir de la destilacin del alquitrn de hulla. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbvoros (fenolsulfato) y en el alquitrn de hulla. Actualmente, sin embargo, predomina la produccin sinttica. En los seres humanos o mamferos los vapores y lquidos del fenol son txicos y pueden ingresar fcilmente al cuerpo por va cutnea ,el contacto del lquido con la piel y los ojos produce severas quemaduras (el fenol es un poderoso txico) En las plantas; inhibe la permeabilidad pasiva y el crecimiento. En el agua; el fenol es ms pesado y se hunde, se disuelve lentamente y forma incluso soluciones txicas. En el aire; los vapores son ms pesados que el aire y, expuestos al calor, forman mezclas explosivas. La oxidacin del fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de impurezas que actan como catalizadores. En el suelo; debido a la degradacin microbiana (aerbica o anaerbica) la acumulacin de fenol en el suelo es escasa; el nivel de esta acumulacin depende de la presencia de minerales arcillosos. La biodegradabilidad de los fenoles naturales es en general muy buena, de modo que casi no hay acumulacin en plantas o animales. Los fenoles sintticos se degradan con menos facilidad, puesto que muchos de ellos son txicos para los microorganismos. El fenol se elimina del organismo por va urinaria, despus de su oxidacin o conjugacin con cido sulfrico o glucnico.

-As mismo a los compuestos qumicos sintetizados por las plantas que cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la plantas, a estos se les conoce como metabolitos secundarios de las plantas, dentro de su clasificacin se encuentran los compuestos fenlicos. 2. DEFINICION: Estos fitonutrientes incluyen un numeroso grupo de compuestos que han sido sujeto de una extensiva investigacin como agentes preventivos de enfermedades. Los fenoles protegen a las plantas contra los daos oxidativos y llevan a cambio la misma funcin en el organismo humano Los compuestos fenlicos constituyen uno de los grupos de micronutrientes presentes en el reino vegetal, siendo parte importante de la dieta tanto humana como animal, constituyen un grupo heterogneo, englobando mas de 10 000 compuestos distintos, algunos son solubles en compuestos

orgnicos otros son glucsidos o cidos carboxlicos y por lo tanto solubles en agua y otros son polmeros muy grandes e insolubles. En los vegetales algunos de estos compuestos son indispensables para sus funciones fisiolgicas y de utilidad para defenderse ante situaciones de estrs (hdrico, luminoso, etc.) A pesar de que todos ellos presentan una estructura fenlica, ncleo aromtico que contiene un grupo hidroxlico libre o sustituido, se diferencian de otros compuestos que tambin poseen esta estructura fenlica (monoterpenos), en su origen biosinttico.

3. ORIGEN BIOSINTETICO O BIOSINTESIS: Los fenoles de las plantas son sintetizados por muchas vas distintas y por lo tanto tambin son un grupo heterogneo desde el punto de vista metablico, pero dos vas bsicas estn involucradas: la va del cido shikmico y la va del cido malnico u acetato. 3.1- Compuestos fenlicos derivados de la va acido shikmico: Participa en la biosntesis de la mayora de los fenoles de las plantas superiores. Uno de los productos de esta va es la fenilalanina, de la que se deriva la mayora de los fenoles. * Fenoles sencillos: En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor teraputico a excepcin de la hidroquinona, que en forma de glucsido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las ms empleadas por su poder antisptico de vas urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. *cidos fenlicos: Este grupo de compuestos se caracteriza por poseer en su estructura qumica el anillo aromtico y el grupo hidroxlico comunes a los compuestos fenlicos y una funcin carboxlica. Los cidos fenlicos que tienen inters teraputico son derivados del cido benzoico o del cido cinmico. Los primeros son muy abundantes en la naturaleza tanto libres, como cidos o aldehdos (vainillal, anisaldehdo), como combinados en formas heterosdicas, correspondiendo a este grupo la unidad bsica estructural (cido glico) de los taninos glicos o hidrolizables. Los segundos tambin son abundantes en la naturaleza pero en este caso se encuentran casi siempre esterificados con azcares, alcoholes alifticos, cido qunico (cido clorognico), otros metabolitos secundarios (flavonoides) o bien amidificados. Entre las plantas medicinales que poseen cidos fenlicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colertica, el ortosifn con actividad diurtica y la equincea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. *Cumarinas: Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos fenlicos que se encuentran en plantas medicinales. En plantas, se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, races, hojas, y tallos, aunque la mayor concentracin se encuentra en general en frutos y flores, su rol en las plantas parece ser de defensa, dndole propiedades de rechazo a la alimentacin, antimicrobiana, captadora de radiacin UV e inhibidora de la germinacin.

La mejor propiedad conocida de las cumarinas indirectamente demuestra su rol en la defensa de las plantas. Debido a su naturaleza qumica se da lugar a distintos tipos de cumarinas: sencillas y complejas. *Lignanos: Estos compuestos de naturaleza fenlica se originan por la condensacin de unidades fenilpropnicas, relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina. Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes que ayudan a combatir los efectos de los dainos radicales libres. Los lignanos son uno de los dos grupos principales de fitoestrgenos, que son antioxidantes. La otra clase de fitoestrgenos son las isoflavonas. Los lignanos tienen numerosas propiedades biolgicas, las que incluyen antimitosis (divisin celular), fungicidas, antioxidantes. Los lignanos estn ampliamente distribuidos en el reino vegetal encontrndose en la mayora de los granos sin refinar tales como cebada, mijo, trigo sarraceno, avena; leguminosas como la soya; en vegetales como brcoli, zanahoria, coliflor y espinaca. La fuente ms importante de lignanos es la semilla de linaza. La linaza contiene altos niveles del precursor vegetal de lignanos llamado secoisolariciresinol diglicsido (SDG), y provee de 75-800 ms lignanos vegetales que otras fuentes encontradas en dietas vegetales. *Derivados del fenilpropano: En este grupo incluimos una serie de compuestos que se originan por elongacin de la cadena lateral de los cidos cinmicos, mediante la incorporacin de unidades dicarbonadas a partir del malonil-CoA o mediante la incorporacin de una nueva estructura fenilpropanoica (por ejemplo, mediante la condensacin de dos molculas de cido ferlico). -Tanino: Los taninos son polmeros polifnicos producidos en las plantas como compuestos secundarios y tienen la habilidad de formar complejos con protenas, polisacridos, cidos nuclicos, esteroides, alcaloides y saponinas. Los taninos son sustancias con propiedades astringentes y antiinflamatorias. Se extraen de las plantas con agua o con una mezcla de agua y alcohol, que luego se decanta y se deja evaporar a baja temperatura hasta obtener el producto final. A estos compuestos se les atribuye tambin una accin antioxidante, ya que son capaces de atrapar los radicales libres. Un exceso de radicales libres, puede provocar la aparicin de enfermedades degenerativas, as como producir el envejecimiento prematuro de la piel como consecuencia de una excesiva exposicin al sol. Los taninos estn presentes adems en la corteza de los robles, en el t, el caf, las espinacas, las pasas negras y algunas frutas como la granada, los caquis, el membrillo o la manzana, etc. Los taninos cumplen una funcin cicatrizante al acelerar la curacin de las heridas y hemosttica al detener el sangrado. Clsicamente se han distinguido dos tipos de taninos: a) Taninos hidrolizables: Llamados tambin glicos o piroglicos. Estos taninos como su denominacin indica se hidrolizan con facilidad tanto por cidos y lcalis como por va enzimtica y son generalmente de formacin patolgica. Se encuentran en este grupo los taninos glicos propiamente dichos que son polmeros del cido glico, steres de un poliol, generalmente de la glucosa con varias molculas de cido glico .El cido sikmico es el precursor biogentico del cido glico.

b) Taninos condensados o proantocianidinas: Se conocen tambin como no hidrolizables, ya que se hidrolizan con dificultad y por el contrario, el tratamiento con calor y cidos minerales origina polmeros de alto peso molecular (flobfenos). Este tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los vegetales por lo que se consideran fisiolgicos y se encuentran ampliamente repartidos en el reino vegetal. Es comn encontrarlos en la madera de las plantas leosas. Se encuentran en 3 formas principales: -Extractables (reactivos con protena) -Ligados a protena -Ligados a fibra Para algunos autores existe un tercer tipo de taninos, los florotaninos, que se han aislado de diversas especies de algas pardas y estn constituidos por acoplamiento oxidativo nicamente de unidades de floroglucinol C-C y/o C-O. * Florotaninos; son una especie de polifenoles muy solubles en alcohol, que estn presentes nicamente en las algas pardas. Estos taninos marinos se diferencian de los taninos terrestres en su estructura y en la alta concentracin en la que se encuentran en las algas pardas, que vara entre un 0,2 y un 20% del peso en seco. Los florotaninos son conocidos por sus efectos bactericidas, antioxidantes y antiinflamatorios, entre otros. Las propiedades ms interesantes de los taninos se deben a su capacidad de combinarse con diversas sustancias formando complejos. El empleo ms antiguo conocido de estas sustancias, es en la industria de los curtidos. Aunque en la actualidad se utilizan otros compuestos para curtir, todava en algunos sitios y para curtidos especiales se sigue recurriendo a su uso. 3.2- Compuestos fenolicos derivados de la va del cido malnico o acetato: Es una importante fuente de fenoles en bacterias y hongos, y en las plantas superiores existe aunque no es tan utilizada como en aqullos. Su sustrato es el acetil-CoA. Junto con la va del cido shikmico participa en la biosntesis de los flavonoides, la lignina y otros fenoles. *Quinonas: Son pigmentos orgnicos que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan sus colores brillantes, normalmente rojo, amarillo o anaranjado. Las quinonas existen de forma natural en plantas, hongos y bacterias, e incluso algunas se encuentran en los animales, como la vitamina K, que participa en la coagulacin sangunea. Las quinonas se utilizan en tintes, reveladores fotogrficos, medicinas, fungicidas y otros productos. La mayora son txicas. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura qumica pueden clasificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocclicas, bicclicas o tricclicas.

Benzoquinonas; son pigmentos de color Amarillo que con frecuencia se encuentran en los hongos, los artrpodos y plantas superiores. Naftoquinonas; son pigmentos cuyo color va desde el Amarillo, pasando por el anaranjado, al rojo intenso. Antraquinonas; derivadas del antraceno, constituyen el grupo ms interesante de las quinonas. Pueden encontrarse los derivados antraquinnicos en forma oxidada (antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas), y ser monmeros o dmeros (diantronas). *Floroglucinoles: La estructura floroglucnica no se encuentra como tal en la naturaleza y sus derivados no son demasiado abundantes, siendo su biognesis relativamente compleja. Algunos de estos derivados proceden biogenticamente de la ruta de los poliacetatos, siendo frecuente la confluencia de distintas rutas biosintticas como ocurre con los cannabinoides, terpenofenoles presentes en el camo indiano que se originan por la combinacin de la ruta del acetato y del mevalonato. Este compuesto es utilizado en algunos sitios pero como es sabido, sus efectos secundarios son importantes. Sus rizomas y base de los peciolos foliares han sido muy empleados por sus propiedades antihelmnticas, especialmente como tenicida. Estas propiedades se deben a una serie de compuestos polifenlicos derivados del floroglucinol conocidos como filicina bruta que se encuentran en pelos secretores internos. 3.3-Compuestos fenlicos resultantes de las vas del acido shikimico y del cido malnico u acetato: Algunos de los compuestos fenlicos que vamos a considerar como principios activos de plantas medicinales se originan a travs de rutas mixtas que combinan la va del sikimato y del acetato, es el caso por ejemplo de los flavonoides, entre otros *Flavonoides: Este es el caso de un importante grupo de molculas activas denominadas genricamente flavonoides. Los flavonoides aparecieron por primera vez en los ancestros de las embriofitas, que comprende al grupo monofiltico de todas las plantas terrestres (musgos, helechos, gimnospermas y angiospermas). Se cree que fueron una de las adaptaciones clave para la transicin a la vida terrestre desde el alga verde ancestral, debido a su capacidad de absorber la radiacin ultravioleta, mucho ms intensa en la atmsfera que en el agua. Su funcin dentro del mundo de las plantas parece ser la de atraer a los polinizadores hacia las flores o los animales que comen los frutos con la intencin de dispersar mejor las semillas. Muchas veces los flavonoides son la respuesta adaptativa de las plantas a la intensa radiacin ultravioleta estos componentes protegen y protegeran a las plantas de los nocivos efectos de estos rayos solares.

Los flavonoides han adquirido notoriedad pblica a raz de su actividad biolgica en el hombre, que los consume con los vegetales. Los flavonoides poseen propiedades muy apreciadas en medicina, como antimicrobianos, anticancergenos, disminucin del riesgo de enfermedades cardacas, entre otros efectos. Tambin son conocidos por los cultivadores de plantas ornamentales, que manipulan el ambiente de las plantas para aumentar la concentracin de flavonoides que dan el color a las hojas y a las flores. Algunos dan el color amarillo y el nombre general de estos principios dado que flavus en latn sig. amarillo; de este nombre deriva la palabra flavonoide. Otros son los que proporcionan la coloracin rojiza de las yemas de los rebrotes o de las hojas en otoo. Tambin son los responsables de los colores de muchos frutos. Muchas variedades de color en las flores dependen de la acidez del medio. Un medio acido proporciona coloraciones rojas fuertes, un medio alcalino dar la coloracin azul y un medio neutro proporcionara el violeta. Estas variaciones explican por que una misma planta como la hortensia, vara de color segn donde este plantada. Qumicamente es una serie de principios activos de plantas que proceden de ambas rutas biosintticas mixtas. Los flavonoides pueden clasificarse, segn las isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados, ms una sptima clase, las auronas, tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de plantas. * Funciones en las plantas: Proteccin ante la luz UV. Los flavonoides incoloros suelen acumularse en las capas ms superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos. Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides como los taninos, protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbvoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbvoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas. Regulacin del transporte de la hormona auxina. Las plantas mutantes que no poseen la enzima chalcona sintasa, que forma parte de la va biosinttica de los flavonoides, muestran un crecimiento irregular debido a una deficiencia en el transporte de auxina a travs de la planta. Probablemente esa deficiencia se deba a la ausencia de ese flavonoide en la planta mutante. Atraccin de presas.

Las plantas carnvoras, como la Drosera y la Dionaea, poseen antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una funcin de atraccin de los insectos que les sirven de alimento. *Usos en la Medicina: Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del dao de los oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polucin ambiental (minerales txicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias qumicas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc.). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias qumicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere. No son considerados vitaminas. Al limitar la accin de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de cncer, mejoran los sntomas alrgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, bloquean la progresin de las cataratas y la degeneracin macular, evitan las tufaradas de calor en la menopausia y combaten otros sntomas. En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia dependiendo de lo condensados que sean los taninos. *INGENIERIA GENETICA DE LOS FLAVONOIDES: Debido a las importantes funciones metablicas que los flavonoides tienen en las plantas, sus vas biosintticas estn estrictamente reguladas. La ingeniera gentica aprovech esta caracterstica de los flavonoides para hacerlos blanco de muchos trabajos de ingeniera metablica. La ingeniera metablica de flavonoides se puede definir como la tecnologa que manipula el ADN que interviene en la biosntesis de flavonoides. La ingeniera metablica de flavonoides empez en 1987y ha sido un rea de investigacin muy fructfera en la dcada del 90 Muchos de los procedimientos estn bajo patente. Algunos ejemplos de aplicacin: -Coloracin de las flores. La innovacin en el color de las flores de las plantas ornamentales. -Mejoras en el potencial nutricional de los alimentos. Por ejemplo en el tomate. -Mejoras en el potencial farmacutico de las plantas. Algunos flavonoides presentes en las leguminosas, llamados isoflavonoides, pueden actuar como fitoestrgenos, lo cual ha generado inters en el uso de estos compuestos para tratar desrdenes hormonales en humanos. -Supresin de la fertilidad del polen. En semillas de hbridos como el maz se ha utilizado la ingeniera gentica para que el polen generado por estas plantas hbridas fuera estril.

-Biosntesis de flavonoides por bacterias genticamente modificadas. Recientemente mediante la ingeniera gentica se ha logrado cultivar bacterias capaces de sintetizar flavonoides de tipo flavanonas.

SIGNIFICADO BIOLGICO DE LOS COMPUESTOS FENLICOS: Metabolismo secundario La qumica de las plantas es ms rica y variada que la de los animales, circunstancia que se ha relacionado con la distinta eficacia de los respectivos sistemas excretores, mucho mayor en los animales. La mayora de compuestos fenlicos cumplen dos condiciones: 1. No son intermediarios, ni productos finales, de los ciclos metablicos aceptados como esenciales para los procesos vitales de los organismos que los sintetizan. 2. Raramente su presencia es universal; normalmente una sustancia se localiza en una o varias especies ms o menos relacionadas filogenticamente. Por estas razones, estas sustancias no se consideran esenciales desde el punto de vista metablico para los seres que las producen y se les agrupa bajo la denominacin comn de productos metabolismo secundario.

BIBLIOGRAFIA

1.http://www.acenologia.com/ciencia59_1.htm 2.http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/0/4DE2A2030B26B6F0C1 256A790048D68C/$File/web_fenolicos.htm 3. http://es.wikipedia.org/wiki/Lignanos 4. http://www.linoflaxrd.com/lignanos.htm 5.http://www.madrimasd.org/cienciaysociedad/ateneo/dossier/alimentos_funcionales/worldfoodscie nce/alimentosfuncionales.htm 6. http://es.wikipedia.org/wiki/Tanino 7. http://www.botanical-online.com/medicinalestaninos.htm 8. http://www.alanrevista.org/ediciones/20001/significado_nutricional_compuestos_fenolicos_dieta.asp 9. http://www.psicostasia.com/Rev07.htm 10. http://www.botanical-online.com/col/manapuya12.htm 11. http://es.wikipedia.org/wiki/Fenoles_(metabolitos_secundarios_de_las_plantas) 12. http://www.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol326.htm#Fenol