Professional Documents
Culture Documents
alkanlarn zellikleri; - Doymu olduklar iin katlma tepkimesi vermezler. - Alkanlar apolar bileiklerdir. - Alkanlardaki H atomu baka atomlarla yer deitirebilir. (Cl, F, Br, I ...) Aromatik (Arenler) - Benzen ve trev leri - Aromatik nitro ve amino bileikleri ALKENLER (CnH2n) - Alkanlardaki -an eki yerine, -en eki getirilerek adlandrlrlar. - Homolog sra olutururlar. C2H4 Eten(etilen), C3H6 Propen, C4H8 Bten - alkenlerde izemeri;
X C=C X H cisH C=C X transH H X H C=C X X X X C=C H X
Doymu Alkanlar
- Alkanlardan bir hidrojen eksik olan gruba Alkil denir R ile gsterilir. CnH2n+1 genel formlne uyarlar.
CH3 Metil C 2H5 Etil C3H7 Propil ......
k i m y a a l e m i . c o m
alkenlerde elde; * 1 mol mono alkolden 1 mol su ekilmesiyle CH3 - CH2 - OH Alkol C2H4 + H2O Alken
Alkanlarda izomeri; - Btan (C4H10) ile balar. CH3 I CH3 - CH - CH3 2 - Metil propan
* alkanlarda; ikinci karbona bir metil veya iki metil balysa -izo ve -neo izomeriyi olutururlar. CH3 I CH3 - CH - CH3 2- Metil propan (izo - btan) CH3 I CH3 - C - CH2 - CH3 I CH3 2,2 di metil btan (neo - heksan)
w w w.
alkenlerin zellikleri * Doymam olduklar iin katlama tepkimesi verirler. CnH2n + H2 Alken CnH2n+2 Alkan
alkanlarda elde; * Wrtz Sentezi - Bu yntemle ift karbonlu alkanlarn eldesi tam verimli olarak gerekleir. 2R - X + 2Na
Alkil halejenr
R - R + 2NaX
Alkan
* Grignard Bileiklerinden - Bu yntemle tek karbonlu alkanlarda elde edilir. R - MgX + H - X R - H + MgX2
Alkan
-1-
ORGANK KMYA - DERS NOTLARI * Alkenler deriik KMnO4 ile ykseltgenme tepkimesi verirler. Bu tepkimelerde ALDEHT, KETON ve AST ler oluur. * Alkenlerde if balar alp birbirine balanarak byk molekller oluur. Bu olaya POLMERLEME denir. * Alkinler metal iyonlaryla yer deitirme tepkimesi verirler. Bu tepkimelerin gereklemesi iin l baa bal olan karbonlarda H atomu bulunmaldr. HC CH + 2Cu+ NH3 Cu - C C - Cu + 2H
krmz kelek +
H H I I C=C I I H H
H H I I C=C I I H H
* amonyakl ortamda Cu+ ve Ag + iyonlaryla verilen bu tepkime ALKN lerin ayrt edici reaksiyonudur. * ALKN lerde ALKEN lerde olduu gibi polimerleme tepkimesi verirler.
CI C=C H
k i m y a a l e m i . c o m
CI I CI H
H I C I H
ALKNLER (CnH2n-2) - Dz zincirlerinde en az bir tane l ba bulun duran hidrokarbonlardr. - Alkanlardaki -an eki yerine -in getirilerek adlandrlrlar. C2H2 Etin C3H4 propin (Asetilen) alkinlerin eldesi * ki halojenli alkanlardan CH3 - CH - CH2 + 2KOH CH3 -C CH + 2H2O + 2KBr I I Br Br propin * alkinlerin metal bileiklerinden R - C CNa + R - X R - C C - R + NaX C4H6 btin
HALKALI HDROKARBONLAR Siklo Alkanlar * * * * CnH2n genel formlne uyarlar. Halkal alkanlar, alkenlerle izomeridir. Her karbon atomu 4 sigma ba yapar. lk yeleri 3 karbonlu siklo propandr.
CH2
w w w.
H2 C
CH2
alkinlerin zellikleri * doymam olduklar iin katlma tepkimesi verirler. CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 Alkin Alkan * alkinlere su katlmasyla aldehit ve ketonlar oluur. O II HC CH + H - OH CH3 - C - H (Aset aldehit) Asetilen O II CH3 - C CH + H2O CH3 - C - CH3 (propanon) Aseton -2-
Siklo Alkenler * CnH2n-2 genel formlne uyarlar. * Halkal alkenler, alkinlerle izomeri gsterirler. * lk yeleri 3 karbonlu siklo propendir.
Siklo propen
Siklo bten
siklo heksen
2) Poli alkoller * Farkl karbonlara bal olmak artyla birden fazla _OH grubu bulunduran alkollerdir.
1o alkol (Primer) FONKSYONEL GRUPLAR Madde Alkol Fonksiyonel Grup Genel forml R _ OH rnek CH3 _ OH metanol CH3 _ O _ CH3 dimetil eter O II CH3 _ C _ H Etanal O II CH3 _ C _ CH3 propanon O II CH3 _ C _ OH Etonoik asit (asetik asit) O II CH3_C_O_ C2H5 etil etanoat (asetik asit etil esteri) H I R - C - OH I H 2o alkol (Sekonder) R-H I R - C - OH CH2 - OH I CH - OH I CH2 - OH propantriol (Gliserin) CH2 - OH I CH2 - OH Etandiol (Glikol)
_ OH _O_
Eter
R_O_R
Aldehit
O II _C_H
O II R_C_H
k i m y a a l e m i . c o m w w w.
Keton
O II _C _
O II R_C_R
Asit
O II _ C _ OH
O II R _ C _ OH
Ester
O II _C _O_
O II R_C_O_R
R - OH + NaX Alkol
* * * Fonksiyonel grup izomeresi; ayn karbon saysna sahip alkol-eter, aldehit-keton, asit-ester izomeri gsterirler.
* Aldehit ve ketonlardan - Aldehitler bir kademe indirgenirse 1o alkoller. - Ketonlar bir kademe indirgenirse 2o alkoller. O II R-C-H Aldehit O II R - C - R [H2 ]
R - CH2 - OH 1o Alkol
[H2 ]
R - CH - OH I R 2o Alkol
-3-
ORGANK KMYA - DERS NOTLARI * Organik asit ve Esterlerden - Asitler iki kademe indirgenirse 1o alkoller - Esterlerin indirgenmesiyle 2 mol mono alkoller oluur. O II R - C - OH
Asit
H I R - C - OH
I R
2o alkol
[O2 ]
O II R - C - R + H2O
Keton
[H2 ] -H20
O II [H2 ] R-C-H
Aldehit
R - CH2 - OH
Alkol
* ncl alkoller ykseltgenemez. POL ALKOLLER - Mono alkollerdeki gibi alkali metallerle tepkime verirler.
Birincil alkol
O II R - MgX + R - C - H
Aldehit
O II R - MgX + R - C - R
Keton
k i m y a a l e m i . c o m
ncl alkol
CH3 - O - C2H5
metil etil eter
ALKOLLERN ZELLKLER
* R - OH R-O-H hidrojen ba ierir. * Ayn karbon sayl ETER lere gre daha yksek scaklkta erir ve kaynarlar. * Alkali metallerle tepkime vererek H2 gaz karrlar. (Na, K) R - OH + Na R - ONa +
Alkolat
C2 H5
difenil eter etil fenil eter
1 2
H2(g)
w w w.
* Asitlerle tepkime vererek ESTER leri olutururlar. * Williamson Senteziyle (Alkolatlardan) O II R - C - O H H-O - R
Asit Alkol
O II R - C - O - R + H2O
Ester
R - ONa + R - X
R - O - R + NaX Eter
* Eterlerden oksijen atomunun ortaklamam elektronlar bulunduu iin polar yapdadr, krk dorudur. * Eterlerde Hidrojen ba olmad iin izomerleri olan alkollerden daha uucudur. * Suda iyi znrler.
* 1o alkoller bir kademe ykseltgenirse ALDEHT * 2o alkoller bir kademe ykseltgenirse KETON lar oluur. [O2 ] R - CH2 - OH
1o alkol
O II R - C - H + H2O
Aldehit
-4-
ORGANK KMYA - DERS NOTLARI ALDEHT VE KETONLAR Aldehitler O II R - C - H alkanlardaki adlandrmann sonuna -al eki getirilir. * Birincil alkollerin ykseltgenmesiyle ALDEHT aldehitlerin ykseltgenmesiyle KARBOKSLL ASTLER oluur. Yani aldehitler hem indirgenir hem de ykseltgenir. * Aldehitlerin ykseltgenmesi KMnO4 ve K2Cr2O7 bileiklerinin asitli zeltileriyle olur. * Aldehitlerin ayrt edici tepkimesi Tollens ve Fehling ayralarna etki etmesidir. O II CH3 -C - H Etanal (asetaldehit) O O II II H-C-H CH3 - CH2 - C - H Metanal Propanal (formaldehit) - Aldehitler amonyakl gm nitrat zeltisinde Ag+ iyonunu indirgerken (Tollens) kendisi AST te ykseltgenir. - Aldehitler amonyakl bakr nitrat zeltisinde Cu+2 iyonlarn (Fehling) Cu+1 olarak indirgerken kendileri asit te ykseltgenir. O O II [OH-] II CH3 - C - H + 2Ag+ CH3 - C - OH + 2Ag
Aldehit Tollens Asit
k i m y a a l e m i . c o m
O II R - C - H + H2O
Aldehit
w w w.
OH I R-C-H I OH
Aldehit hidrat
* Asit klorrden O II R - C - Cl + H2
Asit klorr
O II R - C - H + HCl
Aldehit
O II R - C - H + NH3
OH I R - CH I NH2
amonyakl aldehit
* Aldehitlere NH3 katlmas olurken ketonlara NH3 katlamaz. * Aldehitler polimerleme tepkimesi verirler. KETONLAR O II R-C-R
basit keton
[H2 ]
H II R - C - OH
Alkol
[O]
O II R - C - OH
Asit
O II R - C - R
kark keton
-5-
O II CH3 - C - C2H5
btanon (etil metil keton)
* Ketonlarn en nemli zelliklerinden biri ykseltgenememeleridir. Bylece Fehling ve Tollens ayralarna etki etmezler. * Aldehitler polimerleme tepkimesi verirken Keton lar (aseton = propanon hari) polimerleme tepkimesi vermez. KARBOKSLL ASTLER VE ESTERLER
[O]
O II R - C - R + H2O
keton
O II R - C - OH
* Alkinlere su katlmasyla; yada daha fazla karbon sayl alkinlere su katlrsa KETON lar oluur. O II CH3 - CH2 - C - CH3
CH3CH2C CH + H2O
1 - Btin
k i m y a a l e m i . c o m
Ketonlarn zellikleri * Ketonlarda aldehitlerde olduu gibi katlma (NH3 hari) tepkimesi olur. O II R - C - R + HCN OH I R-C-R I CN
CH3 OH I I HC - COOH CH3 - CH - CH2 - COOH I 3 - oksi btanoikasit HC - COOH 1,2 propandioik asit NH2 I CH3 - CH - COOH 2 - Aminopropanoik asit
w w w.
O II R - C - R + NaHSO3
OH I R-C-R I SO3Na
OMgX I H+ R-C-R I R
OH I R-C-R I R
3o alkol
[O] R - CH2 - OH
Alkol
[O]
O II R - C - OH
Asit
Ni
OH I R-C-H I R
2o alkol
O II R1 - C - OH + R2 - OH
Asit Alkol
-6-
ORGANK KMYA - DERS NOTLARI * Grignard Bileiklerinden O II R - C - OMgX + HX * NEML ORGANK ASTLER Formik asit O II H - C - OH
HCOOH
asit
aldehit Formik asit hem aldehit, hem de asit grubu bulundurduu iin aldehitten dolay Fehling ve Tollens zeltisine etki eder.
R - COOH + NaBr
Asit
Asetik asit Karboksilli asitlerin genel zellikleri * Metallerle tekimeye girerek H2 gaz karrlar. O II CH3 - C - OH (CH3 - COOH)
R - COOH + Na
R - COONa +
+2
+1
1 2
H2(g) H2(g)
k i m y a a l e m i . c o m
Ya asitleri * Molekllerinde karbon says ift olan, dz zincirli monokarboksilli asitlere ya asitleri denir. * Doymu ya asitleri kat ve hayvansal yalarda bulunur. * Doymam ya asitleri de ift sayda karbon atomu ierir. Dz zincirde ift ban varl asidi doymam hale getirir. * Sv yalar doymam ya asitlerinden oluur. * Doymam ya asitleri hidrojenle doyurularak margarinler oluur. OPTK ZOMER - Bir karbon atomuna drt farkl atom ya da grup balysa, bu tr karbon atomuna asimetrik karbon atomu denir. H I F - C * - Br I Cl
brom flor klor metan
2R - COOH + Mg
(R - COO)2Mg
RCOOK + H2O
Tuz
O O II II R - C - O - C - R - H2O
Anhidrit
* Ester oluumu O II R - C - O H + H O- R
Asit Alkol
w w w.
O II R - C - O - R + H2O
Ester
COOH I H - C * - OH I CH3
st asidi
R - CH2 - OH
Alkol
- Bu tr bileikler biri dierinin ayna grnts olan iki tr molekl olutururlar. Bu tr izomeriye optik izomeri denir. Buna gre bir maddenin optik izomeri gstermesi iin asimetrik karbon atomu iermesi gerekir. Byle maddeler optike aktiftir.
-7-
ORGANK KMYA - DERS NOTLARI * Dzlem polarize k asimetrik karbon atomu bulun duran zeltilerden geirilirse, n yaylma dzlemi saa veya sola doru evrilir. COOH I H - C * - OH I CH3 D - st asidi COOH I HO - C * - H I CH3 L - st asidi
2- Asit klorrlerden
O II R - C - O - R + HCl
- Ho kokulu maddelerdir. Parfmeride kullanlrlar. - Ester moleklleri arasnda hidrojen ba olu mad iin ayn karbon sayl asitlere gre daha dk scaklkta kaynarlar. 1- Esterleme tersi olan hidroliz olaynda ester, karboksilli asit ve alkole dnr. O II R - C - O - R + HOH O II R - C - OH + R + OH
Asit Alkol
* Polarize k saa evriliyorsa (+), sola evriliyorsa ( - ) iareti kullanlr. * D- ve L- izomerleri birbiriyle ters etkiye sahip olduklar iin bu iki izomerin eit miktarda karm optike aktiflii kaybeder. Bu tr karmlara rasemik karm (rasemat) ad verilir.
Asit
k i m y a a l e m i . c o m
ESTERLER Karboksilli asit molekl ve alkol moleklnn tep kimesinde su molekl ile birlikte oluan maddeye ester, olaya da esterleme denir. O II R - C - OH + O H - R O II R - C - OR + H2O
Sabun
esterleme hidroliz
* Esterleme olay bir denge tepkimesidir. Adlandrma * nce alkolden gelen alkil grubunun ad yazlr. Sonra asitin -ik asit ksm kaldrlr ve yerine -at eki getirilir. O II CH3 - C - O C2H5
etil etanoat
w w w.
O 3R - C
O II C2H5 - C - OCH3
metil propanoat
* Bir baka adlandrma nce asit ad, sonra alkolden gelen alkil isminin sonuna ester szc eklenir. O II CH3 - C - O C2H5
asetik asitin etil esteri (etanoik asitin etil esteri)
Yalar yaplarna giren asitlere gre e ayrlrlar. a) Kat Yalar Doymu ya asitlerinin oluturduk lar esterlerdir. Hayvansal yalar bu trdendir. Sv Yalar Doymam ya asitlerinin olutur duklar esterlerdir. Zeytin yai pamuk ya, soya ya gibi. KuruyanYalar Yaplarnda ok sayda ift ba bulunur. Ak havada brakldklarnda havann oksijeni ift balar krar. Katlamaya balar.
b)
c)
ORGANK KMYA - DERS NOTLARI * Yaplarnda ift ba bulunduran doymam yalar Ni katalizrlnde H2 ile doyurularak margarinler oluur. Deterjanlar - Yaplar sabuna benzeyen bileiklerdir. - Farklar, ve da ie yararlar. Ca+2 Mg+2 iyonu ieren sert sularda * En nemlileri sakkaroz (ay ekeri), laktoz, maltoz ve sellobiyozdur. C6H12O6 + C6H12O6
glikoz fruktoz
Dissakkaritler * ki monosakkarit moleklnden 1 molekl su kmasyla oluan karbonhidratlardr. * Genel formlleri C12 H22 O11 dir.
C12H22O11 + H2O
sakkaroz
KARBONHDRATLAR
klorofil fotosentez
Polisakkaritler (CH2O)n + O2
karbonhidrat
* ok sayda monosakkaritin birlemesiyle oluurlar. Genel formlleri (C6H10O5)n dir. * En nemlileri niasta, selloz, glikojendir.
k i m y a a l e m i . c o m w w w.
* Niasta; buday, patates ve msrda bol miktarda bulunur. * Selloz; bitkilerin yap ta olup en bol bulunan polisakkarittir. * Glikojen; hayvanlarn karbonhidrat deposudur. Karacier ve kaslarda bulunur. ALFATK AMONYAK TREVLER 1- AMNLER * Amonyaktaki hidrojen atomlar yerine alkil gruplarnn gemesiyle oluan bileiklerdir. .. H-N-H I H
amonyak
Monosakkaritler
Disakkaritler
Polisakkaritler
Monosakkaritler - Daha basit ekerlere ayrlamayan polihidroksi aldehit veya ketonlardr. - Suda znen tatl maddelerdir. - En nemlileri glikoz, fruktoz ve galaktoz dur.
H H H H
CHO I - C - OH I - C - OH I - C - OH I - C - OH I CH2OH
Glikoz
CHO I H - C - OH I H - C - OH I H - C - OH I H - C - OH I CH2OH
Galaktoz
.. R-N-H I H
birincil amin
.. R-N-H I R
ikincil amin
.. R-N-R I R
ncl amin
H I CH3 - N - H
metil amin
Bu bileiin kapal formlleri ayn (C6H12O6) yap formlleri farkl birbirinin izomeridir. * inde aldehit grubu bulunduran monosakkaritler Fehling ve Tollens zeltisine etki ederek burdaki iyonlar (metal) indirgerler.
R - C N + 2H2
nitril
R - CH2 - NH2
amin
-9-
ORGANK KMYA - DERS NOTLARI * Aminlerde N - H ba bulunduundan hidrojen ba ierirler. Erime ve kaynama noktalar bu nedenle yksektir. * ncl aminlerde hidrojen ba yoktur. * Suda iyi znrler. zeltileri bazik zellik gsterir. AMTLER - Karboksilli asitlerin, karboksil gruplarndaki O II - C - OH (OH) gruplar yerine NH2 grubunun gelmesiyle oluurlar. O II R - C - NH2
amit
* Proteinlerin yap talar olan amino asitler canllnda temelidir. * Amino asitler proteinlerden hidroliz ile elde edilirler. * Suda iyi znrler. Hem asit hem de baz grubu tadklar iin i tuz olutururlar. * Amfoter zellik gsterirler. * Bir amino asit moleklyle, dier amino asit moleklnn su k ile birbirine balanmasna peptitleme denir. * ok sayda amino asit moleklnn peptitlemesine polipeptit denir. Proteinler birer polipeptitdir.
* Asitlerdeki -ik yada -oik asit ekleri kaldrlarak -amit szc getirilir. O II H - C - OH
formik asit
O II H - C - NH2
formamit
k i m y a a l e m i . c o m
O II CH3 - C - OH
asetik asit
O II CH3 - C - NH2
asetamit
H C H C
w w w.
O II H2N - C - NH2
re
* Hidrojen ba ierdiklerinden suda iyi znrler. * Amitler ntr bileikleridir. Asit ve bazlarla tepkime vermezler. * RE: Sentetik olarak elde edilen ilk organik bileiktir.
- Benzen ve dier aromatik bileikler yazlrken karbon ve hidrojenler gsterilmez. Benzen formlnde her kede bir karbon ve bir hidrojen bulunur. - Tm karbon balar ayn kuvvettedir. Bu nedenle katlma tepkimesi vermez. Yer deitirme tepkimesi verirler.
AMNO ASTLER Yaplarnda hem amino (-NH2), hem de karboksil grubu (-COOH) bulunduran bileiklerdir. COOH I H2 N - C - H I R naftalin (C10H8) antrasen (C14H10)
monobrombenzen
monoklorbenzen
-10-
CH3
NH2
OH CH2OH
Toluen
Anilin
Fenol
Benzialkol
3H2
O II C-H
O II C - OH
COOH
Nitro Benzen
O II O -C - COH2
NO2
Benzaldehit
Benzoikasit
* Benzen halkasna iki atom veya grup balysa -orto, -meta, -para n ekleri alarak adlandrlrlar.
k i m y a a l e m i . c o m
NO2
FENOL
OH
CH3
1,4 di metil benzen (para di metil benzen)
w w w.
Alkole benzemesine ramen alkol deildir. Suda zndnde zayf AST zellii gsterir.
Fenol (fenikasit)
CH3
ANLN
para - ksilen
NH2
* Benzen; takmrnn damtlmasndan, petrolden, Asetilenin basn altndan polimerlemesiyle elde edilir. 3 C2 H 2
Asetilen
C6H6 Benzen
+ Cl2
HCl
-11-