COMPOSTOS NITROGENADOS E HALOGENADOS

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (FAC.COC-SP) Os praticantes de esportes considerados radicais, frequentemente empregam a expresso: muita adrenalina, como significado de grande satisfao. Sabe-se que o aumento de concentrao do hormnio adrenalina no sangue acompanhado dos aumentos de presso sangunea e do ritmo cardaco, sensaes comuns em situaes de risco.

Indique os grupos funcionais presentes na molcula adrenalina. a) lcool, ster e amina. b) lcool, fenol e amida. c) Fenol, lcool e amina. d) Aldedo, cetona e fenol e) Fenol, aldedo e amina. 02 (UGF-RJ) D os nomes dos compostos:

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03 (Vunesp-SP) Escreva a frmula estrutural e d o nome oficial de: a) uma cetona, de cadeia carbnica ramificada saturada, com o total de 7 tomos de carbono. b) um aminocido, com 4 tomos de carbono. 04 (Unicamp-SP) A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como medicamento pela primeira vez em 1935, representou, e ainda representa, uma etapa muito importante no combate s infeces bacterianas. A molcula da sulfa estruturalmente semelhante a uma parte do cido flico, uma substncia essencial para o crescimento de bactrias. Devido a essa semelhana, a sntese do cido flico fica prejudicada na presena da sulfa, ficando tambm comprometido o crescimento da cultura bacteriana. a) Escreva a frmula estrutural e a frmula molecular da sulfa, dado que o grupo sulfonamida : SO2NH2. A estrutura do cido flico :

b) Escreva a frmula estrutural da parte da molcula do cido flico que estruturalmente semelhante molcula da sulfa. 05 BOSTON, EUA - ... O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532 casos de homens com problemas de ereo, indica que 69% dos pacientes que mantiveram relaes sexuais depois de ingerir o sildenafil nome cientfico do Viagra atingiram seu objetivo com xito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (plula idntica, mas sem eficcia)... (http://www2.uol.com.br/JC/_1998/1405c.htm)

Com base na constituio do viagra apresentada acima, pode-se verificar a ausncia de grupo funcional relativo funo orgnica: a) amina b) ter c) aldedo d) lcool e) cido carboxlico Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 3

06 (Fatec-SP) Durante a Guerra do Vietn, o chamado agente-laranja, que atuava como desfolhante nas rvores da floresta, foi destaque, pois essa substncia altamente cancergena.

As funes presentes na molcula deste composto so: a) ster, cido carboxlico e hidrocarboneto. b) ter, haleto orgnico e cido carboxlico. c) tiocomposto, cetona e lcool. d) amina, cido carboxlico e amida. e) cido carboxlico, ter e nitrocomposto. 07 Substituindo o tomo de oxignio de uma funo oxigenada por um tomo de enxofre, obtm-se uma funo tio. Em que alternativa temos um tioter?

08 (USJT-SP) Alguns compostos so muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em protenas. Por exemplo:

Esse composto no contribui, por si s, ao sabor. Sua funo explicada por duas teorias: estimula a atividade das papilas do gosto; aumenta a secreo celular. Quais as funes orgnicas existentes no composto acima? a) Amida, amina e cido. b) Anidrido de cido e sal orgnico. c) Amina, cido carboxlico e sal orgnico. d) Amida, cido carboxlico e sal orgnico. e) Amido, cido orgnico e ster de cido.

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09 D os nomes ou faa a frmula estrutural dos compostos:

10 (Univest-SP) Os cidos nucleicos, desoxirribonucleico (DNA) e ribonucleico (RNA) so estruturas responsveis pela preservao de informaes hereditrias na sntese de protenas no citoplasma. Conhecidos como polmeros biolgicos, podem ser degradados em unidades monomricas chamadas nucleotdeos: um exemplo a citidina, molcula representada acima em que podem ser identificados alguns grupos funcionais relativos s funes:

a) cido carboxlico e lcool. b) lcool e fenol. c) nitrila e cetona. d) amina e fenol. e) amina e lcool.

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11 (UFGF-RJ) Observe a sequncia reacional:

I, II e III so compostos pertencentes, respectivamente, s funes da qumica orgnica indicadas numa das opes abaixo. Marque-a. a) lcool, nitrila e amida. b) lcool, nitrila e amina. c) lcool, isonitrila e amida. d) lcool, isonitrila e amina. c) Aldedo, nitrila e amida. 12 (Vunesp-SP) Escreva os nomes e as funes orgnicas das substncias de frmulas:

13 (UPE-PE) A camada de oznio (cinturo de Van Allen), que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiaes, sofre ataque destrutivo dos CFC (clorofluorcarbono) usados em aerossis e refrigerao, por exemplo. O mais usado, fron-12, de frmula molecular CF2C2, pertence funo: a) hidrocarboneto. b) cloreto de cido. c) haleto. d) hidrocarboneto insaturado. e) ter. 14 (UCDB-MS) A xilocana uma substncia sinttica muito utilizada como anestsico local em tratamentos dentrios e pequenas cirurgias. Observando sua estrutura abaixo:

pode-se afirmar que: a) apresenta uma funo amida e uma funo amina secundria. b) apresenta uma funo cetona, uma funo amina secundria e uma funo amina terciria. c) apresenta uma funo cetona e duas funes aminas secundrias. d) um aminocido. e) apresenta uma funo amida e uma funo amina terciria. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 6

15 (PUC-Campinas-SP) Na estrutura da tirosina,

h radicais caractersticos das funes: a) amina, lcool e fenol. b) nitrila, fenol e aldedo. c) lcool, ter e cido carboxlico. d) amida, lcool e cetona. e) amina, fenol e cido carboxlico.

16 (PUC-Campinas-SP) Em relao s duas estruturas, qual a alternativa correta?

17 (Ufla-MG) Dos compostos e suas respectivas funes relacionados abaixo, a alternativa errada : a) C3H6 (alqueno) e (CH3)2CO (cetona) b) CH3CHO (aldedo) e (CH3)3COH (lcool) c) CH3CONH2 (amina) e C2H5COOCH3 (ster) d) CH3OC2H5 (ter) e C2H5COOH (cido) e) C3H6 (ciclano) e CH3COOCOCH3 (anidrido)

18 (Fesp-PE) As funes orgnicas, steres, amidas e anidridos apresentam um radical comum. Assinale-o. a) Carbonila b) Oxidrila c) Acila d) Arila e) Alquila

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19 (UFF-RJ) A adrenalina um hormnio liberado na corrente sangunea dos seres humanos quando em situao de perigo iminente. Sua frmula estrutural :

grupos funcionais I, II e III so, respectivamente: a) lcool, amida, lcool. b) lcool, amina, lcool. c) fenol, amina, lcool.

d) fenol, amida, lcool. e) lcool, amina, fenol.

20 (Unesp-SP) O nilon um polmero obtido pela reao entre cido hexanodiico e 1,6-diaminoexano. As frmulas moleculares do cido dicarboxlico e da diamina so, respectivamente: a) C4H8O2 e C4H6N4 b) C5H10O3 e C6H6N c) C6H8O2 e C6H8N2 d) C6H10O4 e C6H16N2 e) C8H12O2 e C6H14N2 21 (Unesp-SP) Assinale a denominao errada.

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22 (Vunesp-SP) Considerar os radicais etila e fenila. a) Escrever as frmulas estruturais de compostos pertencentes s funes: I amina; II ter e III cetona, que contenham os dois radicais em cada composto. b) Escrever os nomes dos compostos.

23 (UFSM-RS) O desenvolvimento das tcnicas de sntese, em qumica orgnica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades teraputicas. As estruturas a seguir representam as molculas do antibitico tetraciclina (A) e do antivrus AZT (B).

Nessas estruturas, existe, em comum, a funo: a) amina. b) lcool. c) cetona. d) ter. e) ster.

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24 ... O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou

532 casos de homens com problemas de ereo, indica que 69% dos pacientes que mantiveram relaes sexuais depois de ingerir o sildenafil nome cientfico do Viagra atingiram seu objetivo com xito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (plula idntica, mas sem eficcia)...

(http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405c.htm)

Com base na constituio do Viagra apresentada acima, pode-se verificar a ausncia de grupo funcional relativo funo orgnica: a) amina. b) ter. c) aldedo. d) lcool. e) cido carboxlico.

25 (FEI-SP) Os compostos de frmulas estruturais planas:

pertencem, respectivamente, s funes: a) cetona, ter, tiolcool e amida. b) cido carboxlico, ster, tiolcool e amina. c) anidrido de cido, fenol, tioter e amida. d) cetona, ter, tiolcool e amina. e) aldedo, ster, tiolcool e nitrila.

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26 Substituindo o tomo de oxignio de uma funo oxigenada por um tomo de enxofre obtm-se uma funo tio. Em que alternativa temos um tioter?

27 (Unip-SP) Atualmente o mercurocromo um antissptico pouco usado. A sua frmula estrutural a seguinte:

O mercurocromo no apresenta as funes orgnicas: a) cetona e ster. b) sal de cido carboxlico e ter. c) derivado halogenado e sal de fenol. d) ster e ter. e) cetona e sal de cido carboxlico.

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28 (UFC-CE) Assinale as funes que esto representadas na estrutura abaixo.

(01) (02) (04) (08) (16) (32)

lcool Fenol Amina Cetona Amida ster )

Soma (

29 (Mackenzie-SP) Alguns confeitos e balas contm um flavorizante que d sabor e aroma de uva, de frmula estrutural:

funes qumicas presentes nessa molcula so: a) ster e amina. b) cido carboxlico e fenol. c) ter e amina. d) aldedo e ster. e) ster e nitrocomposto.

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30 (FGV-SP) Indique os grupos funcionais encontrados nos seguintes compostos orgnicos:

A alternativa que representa a ordem correta : a) lcool; fenol; fenol; amina; amida. b) lcool; fenol; fenol; amina; nitrila. c) lcool; fenol; lcool; amina; amida. d) lcool; lcool; lcool; amina; amida. e) lcool; fenol; fenol; amida; amida.

31 (Ufla-MG) Resduos de defensivos agrcolas, muitas vezes depositados sobre o solo de forma incorreta, apresentam, entre outros compostos, o pentaclorofenol e o hexaclorobenzeno. As estruturas que correspondem a esses dois compostos so, respectivamente:

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32 (UFRJ-RJ) O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os sabores azedo e salgado so claramente associados a cidos e sais, respectivamente, porm os sabores amargo e doce so detectados em um grande nmero de substncias com diferentes estruturas qumicas. As substncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor doce.

Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II.

33 (Unimep-SP) funes: ArOH; RCOC; RH; ROR; RNH2 so, respectivamente: a) lcool; cloreto de alquila; hidrocarboneto; ster; amida. b) fenol; cloreto de alquila; cido; ster; amina. c) fenol; cloreto de cido; hidrocarboneto; ter; amina. d) lcool; cloreto de cido; cido; ter; amina. e) fenol; cloreto de alquila; hidrocarboneto; ter; amina.

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34 (UFMG-MG) Fenobarbital e diazepan so frmacos que atuam sobre o sistema nervoso central. Considerando as frmulas dessas substncias, todas as alternativas esto corretas, exceto:

a) Possuem grupo amdico nas suas constituies. b) So substncias slidas na temperatura ambiente. c) Possuem grupo aldedo nas suas constituies. d) Possuem grupo aliftico nas suas constituies. e) Possuem grupo aromtico nas suas constituies.

35 O odor de peixe deve-se s aminas, principalmente a trimetilamina. Sobre este composto correto afirmar que: a) tem frmula molecular C18H18N. b) uma amina secundria. c) pertence a uma funo oxigenada. d) apresenta frmula geral CnH2n. e) pode ser classificada como amina terciria.

36 Sobre o composto dado a seguir podemos afirmar que:

(01) (02) (04) (08) (16)

Pertence funo amida. Chama-se fenil amida. conhecida pelo nome usual de anilina. uma amina primria. Seu nome oficial (IUPAC) fenilamina.

Soma ( )

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37 O composto representado abaixo :

a) uma amina primria. b) uma amina secundria. c) uma amina terciria. d) um sal quaternrio de amnio. e) uma amida. 38 (Cesgranrio-RJ) No inicio de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substncia (etilfenilamina) responsvel pela excitao caracterstica daquele estado. A classificao e o carter qumico desta amina so, respectivamente: a) amina primria cido. b) amina primria bsico. c) amina secundria neutro. d) amina secundria cido. e) amina secundria bsico. 39 (Uece-CE) A cincia, ainda hoje, no sabe explicar o que desencadeia o processo qumico da PAIXO, isto , por que a Maria se apaixonou pelo Jos se o Joo era mais bonito e tinha um salrio melhor? O fato que, quando a Maria encontrou Jos, seu corpo imediatamente comeou a produzir feniletilamina,

dando incio ao delrio da paixo. Com relao a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que... a) sua cadeia carbnica heterognea. b) o anel benznico possui carbono tercirio. c) uma amina terciria. d) as ligaes entre os tomos de carbono do anel benznico so saturados. e) uma amina primria. 40 (ACR-AC) Das aminas citadas a seguir, quais so classificadas como secundrias?

(I) etilamina; (II) dimetilamina; (III) etil-metilamina; (IV) trimetilamina; (V) metil-fenilamina.
a) I e II, apenas b) II, III e V, apenas c) I, II, IV e V, apenas d) IV, apenas e) II, III e V, apenas.

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41 (Fatec-SP) O amor qumica. Mos suando, corao palpitando, respirao pesada, olhar perdido. Esses sintomas so causados por um fluxo de substncias qumicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substncias esto:

A funo qumica comum s substncias acima mencionadas : a) fenol. d) amida. b) benzeno. e) amina. c) lcool. 42 (Mack-SP) O nome da molcula esquematizada abaixo :

a) metil-3-aminopropano. b) metil-n-propilamina. c) isobutilamina. d) t-butilamina. e) s-butilamina. 43 (Covest) Quando um dos hidrognios do NH3 substitudo por um radical acila, o composto resultante pertence funo: a) amida. b) amina. c) nitrilo. d) imida. e) imina. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 17

44 Qual o nome da substncia de frmula abaixo?

a) 2-metil-propil amina b) 2-metil-propil amida c) pentanoamina d) pentanoamida e) 3-metil butanoamida 45 Amidas so classificadas em primrias, secundrias ou tercirias de acordo com o: a) nmero de radicais alquila ligados ao nitrognio. b) nmero de radicais arila ligados ao nitrognio. c) nmero de tomos de hidrognio ligados ao nitrognio. d) nmero de grupos carbonila ligados ao nitrognio. e) tipo de amina a partir da qual foi formada. 46 A frmula do clorofrmio : a) CH3C. b) CH2C. c) CHC3. d) CC4. e) CH2C2. 47 Podemos afirmar que o composto abaixo recebe o nome de:

a) brometo de n-propil b) 1-bromo-1-metil etano. c) 1-bromo propano d) 2-bromo propano e) brometo de metil etano 48 Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossis, so tambm responsveis pela destruio da camada de oznio da estratosfera. So exemplos de hidrocarbonetos halogenados: a) CH2C2 e CH3CH3. b) CH3COC e CH3OCH2C. c) CFC3 e CHC3. d) CH3NH2 e CFC3. e) CH3CHFC e CH3COC.

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49 Clorofrmio (triclorometano), lquido empregado como solvente, tem frmula ...X..... e pertence funo orgnica ....Y...... Para completar corretamente essa afirmao deve-se substituir X e Y, respectivamente, por: a) CHC3; polialeto. b) C2HC3; haleto de acila. c) CH3COH; aldedo. d) C6H3C3; haleto de arila. e) CC3COOH; halogeno-cido. 50 (UFPI-PI) O propelente de aerossis conhecido pelo nome de freon-11 o triclorofluormetano. Quantos tomos de hidrognio esto presentes em cada molcula dessa substncia? a) 4. b) 3. c) 2. d) 1. e) nenhum. 51 (Vunesp-SP) Os pontos de fuso (PF) e de ebulio(PE) de dois brometos de alquila esto na tabela a seguir:

A alternativa correspondente ao composto que apresenta maior presso de vapor e sua respectiva fase de agregao a 25C : a) CH3Br, gasoso. b) CH3Br, slido. c) CH3(CH2)10CH2Br, gasoso. d) CH3(CH2)10CH2Br, lquido. e) CH3(CH2)10CH2Br, slido. 52 (EsPCEx) Tornou-se uma mania entre alunos de diversas idades, o hbito de carregar, no lugar da antiga borracha, o corretivo lquido. Muitos destes corretivos contm diclorometano como solvente, que prejudicial sade, por ser txico e muito voltil. Sua frmula molecular : a) (C2H2)C2. b) CH2C2. c) C2C2. d) C2H2C2. e) CH2CH2C. 53 (Acafe-SC) O composto tetracloretano uma das substncias usadas na chamada lavagem qumica, ou lavagem a seco de roupas. Sua frmula molecular : a) CC4 b) CHC3 c) C2H2C4 d) C3H2C4 e) CH2C4 Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 19

54 O tetracloreto de carbono (CC4) muito usado como solvente. Seu nome oficial : a) cloro-metano. b) dicloro-metano. c) tetracloro-metano. d) tetracloro-etano. e) tetracloro-propano. 55 (UEL-PR) O chocolate estimula a produo do hormnio 2-feniletilamina, percursor da serotonina, um neurotransmissor que causa a sensao de bem-estar.

Considere as afirmativas. I. A substncia 2-feniletilamina uma amina. II. A substncia serotonina possui um grupo funcional lcool. III. A reao de neutralizao da serotonina ocorre em meio bsico. IV. A ionizao da 2-feniletilamina em gua resulta em soluo bsica. Assinale a alternativa CORRETA. a) Somente as afirmativas I e IV so corretas. b) Somente as afirmativas II e III so corretas. c) Somente as afirmativas II e IV so corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III so corretas. e) Somente as afirmativas I, III e IV so corretas. 56 (PUC-MG) O princpio ativo dos analgsicos comercializados com nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin o paracetamol, cuja frmula est representada a seguir.

Os grupos funcionais presentes no paracetamol so: a) fenol, cetona e amina. b) lcool, cetona e amina. c) lcool e amida. d) fenol e amida.

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57 (PUC-RJ) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibiticos capazes de combater diferentes tipos de bactrias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina so alguns dos membros da famlia das fluorquinolonas.

De acordo com as informaes acima, INCORRRETO afirmar que: a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e cido carboxlico em comum. c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbnica insaturada. d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida. e) a levofloxacina apresenta anel aromtico. 58 (UNIFESP-SP) Em julho de 2008, a Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria proibiu a comercializao do antiinflamatrio Prexige em todo o pas. Essa medida deve-se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertenso e a hemorragia em usurios. O princpio ativo do medicamento o lumiracoxibe, cuja frmula estrutural encontra-se representada na figura.

Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos funcionais: a) cido carboxlico e amida. d) Amida e amina. b) cido carboxlico e amina. e) Amina e cetona. c) Amida e cetona. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 21

59 (UERJ-RJ) Algumas doenas infecciosas, como a dengue, so causadas por um arbovrus da famlia 'Flaviridae'. So conhecidos quatro tipos de vrus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os trs primeiros j produziram epidemias no Brasil. A doena, transmitida ao homem pela picada da fmea infectada do mosquito 'Aedes aegypti', no tem tratamento especfico, mas os medicamentos frequentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na tabela a seguir so apresentadas informaes sobre dois medicamentos:

Na estrutura do paracetamol est presente a seguinte funo da qumica orgnica: a) ter b) amida c) cetona d) aldedo 60 (UDESC-SC) Os aminocidos so indispensveis ao bom funcionamento do organismo humano. Dentre os essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, meteonina e triptofano, cujas principais fontes so as carnes, o leite e o ovo. J entre os no essenciais, que podem ser sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, asparagina, cistena, glicina, glutamina, hidroxilisina, tirosina, dentre outros. Escreva a frmula estrutural dos aminocidos citados a seguir. a) Leucina: cido 2 - amino -4- metil - pentanico. b) Tirosina: cido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil) propanico. c) Glicina: cido 2 - amino - etanico. d) d- Fenilalanina: cido 2 - amino - 3 - fenil - propanico.

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GABARITO
01- C 02I) 3-metil-butano-amida II) 1-cloro-2-metil-propano III) etil-metil-propilamina IV) Butano-nitrila ou cianeto de propila 03-

04-

05- C 06- B Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 23

07- C 08- C 09-

10- E

11- A 12a) etano amida (funo amida) b) metanoato de metila (funo ster) 13- C 14- E 15- E 16- E 17- C 18- A 19- C 20- D 21- C

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22-

232425262728-

B C D C D

29303132333435363738394041424344454647484950515253-

A C A I) Cetona e lcool, II) Amina e cido C C E 04+08+16=28 B E A E E C A E A C D C A E A B C Pgina 25

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54555657585960-

C A D D B B

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