Pruebas generales de alcoholes, fenoles y teres

Camilo Andrs Barraza Yance, Mnica Isabel Gonzlez Meza, Brando Manuel Martnez Hernndez, Jorge Andrs Viloria Roca, Daniel de Jess Viola Jimnez

Universidad del Atlntico, Facultad de ingeniera, Programa de ingeniera qumica, Barranquilla, septiembre del 2011

Resumen En la prctica anterior, por medio de los fundamentos tericos adquiridos en clase de los alcoholes, fenoles y teres, se identific por medio de pruebas de solubilidad y reactividad algunas de las propiedades fsicas y qumicas de estos compuestos orgnicos. En estas aplicaron algunas reacciones con las cuales se pueden diferenciar los alcoholes y fenoles de cualquier otro grupo funcional como son los teres y a la vez se observ su reactividad dependiendo al tipo que corresponda, si es un alcohol primario, secundario, o terciario. Para ello se aplicaron pruebas de solubilidad en agua y en medio alcalino, reaccin con sodio metlico, prueba de Lucas, prueba de oxidacin, prueba de bromo y la prueba con cloruro frrico.

Introduccin

ALCOHOLES Se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente. Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano bsico se le aade el sufijo ol. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanol o alcohol metlico, CH3OH, etanol o alcohol etlico, CH3CH2OH, n-propanol o alcohol n-proplico, CH3CH2 CH2 OH, n-butanol o alcohol n-butlico, CH3CH2CH2 CH2-OH. Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios segn que el carbono al que est unido el hidroxilo est unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y secbutanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario. Propiedades fsicas de los alcoholes Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al
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aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con ms facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus ismeros. Propiedades qumicas de los alcoholes Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones cidos reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto:

La reaccin se inicia con la formacin del in oxonio mediante la protonacin del alcohol con el in hidrgeno liberado por el cido:

A partir del in oxonio se libera una molcula de agua y se forma un in carbonio, que se une con la parte nuclefila del cido para formar el haluro de alquilo:

Los cidos bromhdrico y yodhdrico reaccionan fcilmente con todos los alcoholes de acuerdo al mecanismo de reaccin explicado anteriormente. El cido clorhdrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con los alcoholes. Una solucin concentrada de cido clorhdrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de Reactivo de Lucas. En esta reaccin, el cloruro de zinc acta como un electrfilo que desprende el cloro de su unin con el hidrgeno formando un complejo segn la siguiente reaccin:
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El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrgeno es 3 > 2 > 1, de acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepcin del metilo. El orden de reactividad de los haluros de hidrgeno es HI > HBr > HCl. La Prueba de Lucas permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reaccin. Reaccin como cidos La reaccin directa de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la tabla peridica, permite sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo, a pesar de su carcter neutro y su no disociacin en solucin acuosa, de la siguiente manera:

Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcxidos como etxido de sodio, CH3CH2 ONa, o metxido de magnesio, (CH3O)2Mg. El orden de basicidad de los alcxidos es:

Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales es:

Esta diferencia en la velocidad de reaccin permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. FENOLES Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un fenol se escribe como Ar OH. Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro ms sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno).

Propiedades fsicas de los fenoles Los fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgnicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son txicos e irritantes. Propiedades qumicas de los fenoles Los fenoles son ms cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del in fenxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de la carga del anin sobre toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un tomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcxido.

Reaccin con hidrxido de sodio Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidrxido de sodio formando fenxidos. Reacciones del anillo aromtico Siendo un aromtico, el fenol se comporta como tal de acuerdo al mecanismo de sustitucin electroflica. Por la importancia del producto formado, consideremos la nitracin del fenol teniendo en cuenta la naturaleza del hidroxilo como orientador orto-para. ETERES El grupo funcional ter es O y la frmula general es R O R, donde R y R pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales, el ter es simtrico, cuando son distintos el ter es mixto. La palabra ter precede a los nombres de ambos grupos orgnicos. Cuando se trata de teres simtricos, resulta innecesario el prefijo di. En el sistema IUPAC, por convencin, el grupo de mayor tamao se considera como el derivado del hidrocarburo bsico y el ms pequeo como un sustituyente alcoxi. Algunos teres con radicales alquilos son el ter dimetlico o metoxietano o CH3OCH3, el ter dietlico o etoxietano o CH3CH2-O-CH2
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CH3, y el ter metiletlico o metoxietano o CH3-O-CH2CH3. El ter metilfenlico o metoxibenceno y el ter difenlico o fenoxibenceno son ejemplos de teres con radicales arilos. Propiedades fsicas de los teres Los teres son incoloros, muy voltiles e inflamables, menos densos que el agua y prcticamente insolubles en ella. Al igual que los alcanos, se encuentran asociados debido a la imposible formacin de puentes de hidrgeno por la ausencia de un enlace H O. Propiedades qumicas de los teres Los teres son inertes frente a la mayora de los reactivos que atacan a los alcoholes, debido a que carecen del grupo hidroxilo responsable de la actividad qumica de stos. En condiciones muy cidas se convierten en iones oxonio por protonacin del tomo de oxgeno, y stos pueden reaccionar con los nuclefilos. 2 2.1 Objetivos Objetivo general

Ilustrar mediante pruebas caracterstica la diferenciacin de los alcoholes, fenoles y teres entre s. 2.2 Objetivos especficos Observar las reacciones de estos compuestos que permiten diferenciarlos entre s y otros grupos funcionales. Diferenciar la reactividad de los alcoholes en un medio oxidante y tambin el fenol en este medio. Procedimiento experimental Solubilidad en agua: en esta parte se tomaron 4 muestras de 5 gotas de diferentes compuestos las cuales fueron: etanol (CH3CH2OH), n-butanol (CH3CH2CH2CH2OH), tercbutanol [(CH3)3CH2OH] y dietileter [(CH3CH2)2O]; en diferentes tubos de ensayo. A cada tubo se le agregaron 2 ml de agua, se agitaron y se observaron las solubilidades de cada una de las muestras. Reaccin con solucin alcalina: en esta se tomaron 4 muestras en diferentes tubos de ensayo las cuales fueron: etanol, n-butanol, tercbutanol y -naftol (C10H7OH) a las cuales se le agregaron 1ml de una disolucin de hidrxido de sodio al 10% (NaOH); se agitaron los tubos y se registraron los cambios observados. Reaccin en sodio metlico: se colocaron en 3 tubos de ensayo, 3 diferentes sustancias las cuales fueron: n-butanol, 2-butanol y tercbutanol y a cada una de ellos se le agrego un pedazo de sodio metlico y se observaron los cambios. Prueba de Lucas: en 3 tubos de ensayo se colocaron 10 gotas de reactivos de Lucas (ZnCl2/HCl) y al 1er tubo se agreg 5 gotas de n-butanol, al 2do tubo se adiciono 5 gotas de 2-butanol y al ltimo tubo se le agrego 5 gotas de tercbutanol y se midi el tiempo que tardo cada reaccin.

3 3.1

En la experiencia se hicieron 7 pruebas:

3.2

3.3

3.4

3.5

Prueba de oxidacin: en 4 tubos de ensayo se tomaron en este orden: 5 gotas nbutanol, 5 gotas de 2-butanol, 5 gotas de tercbutanol y 5 gotas de disolucin de fenol al 5% en agua (C6H5OH). Incontinenti, a cada tubo se le agrego una gota del anhdrido crmico en disolucin con cido sulfrico (CrO3/H2SO4). Los cambios observados fueron registrados. 3.6 Prueba de bromo: en un tubo de ensayo se vertieron en el siguiente orden: 3 gotas de una disolucin de fenol al 5% y 10 gotas de bromo en agua (Br2/H2O). los cambios observados fueron anotados. 3.7 Prueba de cloruro frrico: en 4 tubos de ensayo se colocaron respectivamente 5 gotas de fenol en agua al 5%, 0.1g de resorcinol [C6H4 (OH)2], 5 gotas de etanol y 0.1g de cido saliclico [C7H6O3]. A cada uno de los tubos se le agreg 1ml de agua destilada y 2 gotas de una disolucin de cloruro frrico al 1%. Se agitaron los tubos y se observaron los cambios vistos. 4 Resultados y discusiones Los compuestos que se sometieron a las siete pruebas hechas en la prctica arrojaron los siguientes resultados: - Prueba 1 (Solubilidad en agua): El etanol [C2H5OH], el n-butanol [C4H9OH], el tercbutanol [(CH3)3COH] y el dietileter [CH3CH2OCH2CH3] manifestaron cierta tendencia en medio acuoso. Compuestos En Agua Etanol Soluble (figura 1) n-Butanol Soluble (figura 1) Terc-butanol Soluble (figura 1) Dietileter Soluble (figura 1) Tabla 1. Solubilida de alcoholes y teres

Figura 1. Muestras de la prueba de solubilidad

En el caso del etanol, su comportamiento soluble se debi a la capacidad de formar puentes de hidrogeno con el agua dado que posee un grupo hidroxilo el cual es hidroflico (posee afinidad por el agua) y de poseer una estructura relativamente pequea lo que lo beneficia en este caso debido a que el grupo alquilo de los alcoholes es netamente hidrofbico (no tiene afinidad por el agua) y no participa en los enlaces de hidrogeno y por ende, es el responsable de que los alcoholes sean menos hidroflicos, es decir, entre ms grande sea el grupo alquilo menor ser la solubilidad en agua; el butanol resulto siendo aparentemente soluble en agua, se podra pensar que su cierto grado de insolubilidad por su cadena no se pudo percibir por su mnima proporcin, el terc-butanol a pesar de poseer un grupo alquilo de cuatro carbonos es miscible en agua. El dietileter a pesar de no poder formar puentes de hidrogeno se mostr miscible en agua, esto se debe a que este acta no como donador de hidrgenos para el puente sino que acepta los hidrgenos de otros compuestos en este caso los del agua para as poder disolverse. Prueba 2 (Reaccin con solucin alcalina): los tres alcoholes antes mencionados (etanol, n-butanol y terc-butanol) y el -naftol [C10H7OH] manifestaron cierto comportamiento en medio alcalino. Compuestos Etanol n-Butanol Terc-butanol -naftol En Medio Alcalino (NaOH) Se formaron dos fases (fondo blanco) Se formaron dos fases (transparente) Se formaron dos fases (transparente) Se form una mezcla de color amarillo claro Tabla 2. Reaccin de medio alcalino de alcoholes y fenoles

Figura 2. Muestras de la prueba de reaccin en solucin alcalina

La formacin de las dos fases de los tres alcoholes en medio alcalino deja al descubierto la poca reactividad de ellos en dicho medio, esta limitacin se debe a la poca acidez de este grupo en comparacin con otras sustancias que en este caso fue el -naftol, el cual es un cido mucho ms fuerte lo cual deja como consecuencia prctica la interaccin con el hidrxido de sodio. Aqu se muestra la reaccin dada en esta parte:

Reaccin 1. Naft-2-ol con hidrxido de sodio e hbridos de resonancia del naftol Prueba 3 (Reaccin con sodio metlico): Para esta ocasin se utilizaron tres tipos de alcoholes, uno primario que es el n-butanol [C4H9OH], uno secundario que es el 2-butanol [CH3CHOHCH2CH3] y uno terciario que es el terc-butanol [(CH3)3COH]; los cuales al interactuar con el sodio metlico mostraron ciertas particularidades.

n-Butanol 2-Butanol Terc-butanol

Reaccin con sodio metlico Rpida y exotrmica, se observ cierta efervescencia Desprendimiento de gas Lento y con efervescencia

Tabla 3. Reaccin con sodio metlico de algunos alcoholes

Figura 3. Liberacin de hidrogeno molecular en la mezcla del alcohol primario con sodio metlico Cada una de las reacciones que se efectuaron corresponde al tipo de reaccin Redox (Oxido-Reduccin) donde cada uno de los alcoholes actu como agente oxidante y el sodio metlico [Na2+] como agente reductor respectivamente (reaccin 2). En cada reaccin hay un desprendimiento de hidrogeno debido a la reduccin por parte del sodio razn por la cual manifestaron efervescencia y desprendimiento de gases; la velocidad de cada reaccin estuvo determinado por la estructura de cada alcohol, es decir, entre ms voluminosa sea la estructura mayor ser el impedimento para el ataque del sodio por lo tanto la reaccin se har cada vez ms prolongada.

Reaccin 2. Alcohol primario, secundario y terciario con sodio metlico

-Prueba 4 (Reactivo de Lucas): Al agregarle las gotas del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2) al tubo que contena el terc-butanol, se not que hubo una reaccin casi de inmediato (3 segundos), el tubo se torn turbio debido a que en la reaccin se form cloruro de terc-butilo (compuesto insoluble en agua) y luego se formaron las dos fases (figura 4). La reaccin se llev a cabo siguiendo un mecanismo Sn1, con formacin de un carbocatin. Como el terc-butanol es un alcohol terciario, el carbocatin formado es muy estable y eso favorece la reaccin. A continuacin se muestra el mecanismo de la reaccin.

Reaccin 2. Mecanismo Sn1 de alcohol terc-butlico Cuando al principio se aade el reactivo de Lucas, la mezcla form una fase homognea: la solucin de cido clorhdrico (HCl) concentrado es muy polar y el complejo polar (tercbutanol)-(cloruro de zinc) se disuelve. Una vez el terc-butanol ha reaccionado para formar el cloruro de terc-butilo, el haluro, relativamente no polar se separa en una segunda fase.
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La reaccin entre el 2-butanol y el reactivo de Lucas fue un poco ms tarda (33 segundos) en comparacin con la reaccin entre el terc-butanol y el mismo reactivo (Lucas), la razn es que el carbocatin formado durante el desarrollo de la reaccin es secundario. Dicho carbocatin es menos estable que el terciario, haciendo que la reaccin se lleve a cabo de manera ms lenta, el mecanismo de reaccin al igual que en la reaccin anterior es Sn1. En este caso el 2-butanol reacciona formando el 2-clorobutano () compuesto poco soluble. Por lo anterior se formaron dos fases (figura 4). A continuacin se representa el mecanismo de la reaccin.

Reaccin 3. Mecanismo Sn1del 2-butanol Al comienzo de la reaccin, el cloruro de zinc (ZnCl2) se coordina con el oxgeno del grupo hidroxilo (OH) _ y se forma el complejo (2-butanol)-(cloruro de zinc) que es un buen grupo saliente. El carbocatin formado es atacado por el ion cloruro (Cl-) y forma el 2-clorobutano (compuesto poco soluble); razn por la cual se formaron las dos fases. En el caso del butanol, en el tubo de ensayo no se observaron cambios netos en la coloracin, ni ningn otro cambio que evidenciara una reaccin qumica. En este caso, la ionizacin (formacin de carbocatin) es prcticamente imposible porque el carbocatin primario es muy inestable razn por la cual la reaccin se lleva a cabo siguiendo un mecanismo Sn2 que es ms lento que el Sn1. De llevarse a cabo la reaccin el producto principal de la sera el cloro butano. El mecanismo de la reaccin se muestra a continuacin.

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Reaccin 4. Mecanismo Sn2 (lento) del n-butanol Como el butanol no puede formar un carbocatin, cuando se forma el complejo (butanol)(cloruro de zinc), este permanece en disolucin esperando ser atacado por el ion cloruro (Cl-). Este ataca por la parte trasera desplazando al grupo saliente. La reaccin entre este alcohol y el reactivo de Lucas puede tardar desde diez minutos hasta das. El siguiente cuadro muestra las principales caractersticas de las reacciones entre el reactivo de Lucas y los alcoholes utilizados en la experiencia.
Tipo de cohol ALCOHOL n-butanol alVelocidad de la reaccin No reaccion Mecanismo de reaccin Producto principal Carbocatin formado

Primario

Sn2

cloro butano

2-butanol

Secundario

Sn1

2-clorobutano

Terc-butanol

Terciario

Sn1

Cloruro de tercbutilo

No hubo formacin de carbocatin. Carbocatin secundario relativamente estable. Carbocatin terciario muy estable.

Tabla 4. Caractersticas de la reaccin de los 3 tipos de alcoholes con el reactivo de Lucas

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Figura 4. Prueba de reactivo de Lucas con los 3 alcoholes.

Prueba 5 (Prueba de oxidacin): Para esta vez se utilizaron los alcoholes de la prueba 4 (n-butanol, 2-butanol y terc-butanol) y Fenol al 5% en agua, los cuales fueron puestos en contacto con una solucin de anhdrido crmico [CrO3] en cido sulfrico concentrado [H2SO4]. Cuando esto se dio a cabo se pudieron observar ciertas caractersticas en cada una de las mezclas formadas. Compuestos Reaccin con ( n-butanol Mezcla color Verde oscuro 2-Butanol Mezcla color Verde espinaca Terc-butanol Mezcla color Naranja claro Fenol al 5% en agua Mezcla color Verde oscuro Tabla 5. Oxidacin de los 3 tipos de alcoholes y el fenol

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Figura 5. Resultado de la prueba de oxidacin El cambio de coloracin de cada una de las mezclas (excepto la del terc-butanol), fue debido a la reduccin del cromo en solucin (agente oxidante), ya que cuando el cromo se reduce cambia el color de la mezcla, ya que el cromo en su estado de oxidacin ms alto (+6) tiene una coloracin naranja y al reducirlo cambia de color. Al saber esto, la oxidacin del alcohol primario llega hasta el cido carboxlico llamado el cido botnico y el alcohol secundario su oxidacin llega hasta el compuesto carbonilo llamado 2-butanona y los alcoholes terciarios no se oxidan por no dar hidrogeno para que se d la oxidacin. En el caso del fenol, que dio como resultado oxidacin se encontr una contaminacin en el mismo ya que este se oxidan con oxido de diplata (Ag2O) en ter o con Cromato de sodio (Na2Cr2O7) en solucin acida. A continuacin se muestra los mecanismos de reaccin del alcohol primario y del alcohol secundario:

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Reaccin 5. Mecanismo E2 de la oxidacin del alcohol primario

Reaccin 6. Mecanismo E2 de la oxidacin del alcohol primario

-Prueba con bromo en agua: En esta prueba se hizo reaccionar una solucin de fenol 5% con bromo en agua; esta se coloc de un color negro con formacin de espuma (ver figura). Esto fue debido a que como el bromo es altamente reactivo; reacciona con el fenol y as formar por un fenol sustituido llamado 2, 4, 6-tribromofenol, acido bromhdrico y agua. El mecanismo de esta reaccin es el siguiente:

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Reaccin 7. Mecanismo de sustitucin electroflica del fenol con bromo Este mecanismo esta dado como en toda reaccin con aromticos, por una sustitucin electroflica.

-Prueba con cloruro frrico: al mezclar las 4 muestras con el cloruro frrico se observ que las muestras se volvieron color rojo intenso (ver figura 6), unos ms claros que otros. Este fenmeno de coloracin en todas las muestras se debe a la formacin de complejos orgnicos de hierro, los cuales fueron: tetra etanol frrico, tetra fenol frrico, el tetracis (naft-2-ol) frrico, diresorcinol frrico y disalicato frrico. Estos compuestos se pueden ver en las siguientes reacciones:

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Reaccin 8. Reacciones de un alcohol primario y fenoles con cloruro frrico

Figura 6. 4 de las 5 muestras donde se hizo la prueba de cloruro frrico

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5 Respuestas a la preguntas 5.1 Escriba una ecuacin para cada una de las reacciones anteriormente realizadas. R//: las ecuaciones de las reacciones anteriores son las siguientes:

Prueba de reaccin con solucin alcalina:

Prueba con sodio metlico:

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Prueba con reactivo de Lucas:

Prueba de oxidacin:

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Prueba de bromo en agua:

Prueba con cloruro frrico

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5.2

Cul de los siguientes alcoholes no es oxidado por el cido crmico: Isobutanol, 1-metil ciclopentanol, 2-metil ciclopentanol? R//: La forma oxidada de un alcohol, es un carbonilo. Para formarse, el alcohol debe ser primario o secundario, para as poder perder al menos un hidrgeno y poder realizarse el doble enlace necesario. Al no tener hidrgenos que eliminar, los alcoholes terciarios no se ven afectados por los oxidantes de se estilo. De los alcoholes mencionados, uno de ellos es terciario y por tanto no se ve afectado por oxidantes, y el cual es el 1-metilciclopentanol o isobutanol. Cmo se puede distinguir mediante pruebas qumicas entre el 4-clorofenol y el 4-cloro ciclohexanol? R//: Los fenoles dan reacciones caractersticas de color con FeCl3; los alcoholes no. La diferencia de reactividad mayor es frente a bases, ya que los fenoles son ligeramente cidos mientras los alcoholes no. Si echas los dos compuestos en agua, ninguno se va a disolver de manera apreciable. Si a esta agua le aades NaOH, el fenol se va a disolver y el alcohol quedara insoluble. La reaccin que se puede llevar a cabo ms fcilmente para reconocerlos es la oxidacin con permanganato. El 4-clorociclohexanol ser oxidado a 4-clorociclohexanona y decolorar el reactivo, mientras que el 4-clorofenol no reaccionar.
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5.3

5.4

Por qu el ion fenxido es una base ms dbil que el ion alcxido y el ion hidrxido? R//: Segn la teora de Lewis, una base es la que cede electrones. Si tomamos de referencia el ion hidroxilo, el ion alcxido RO (-) tiene un radical R que por efecto inductivo cede carga aumentando la densidad electrnica en el O, por tanto el ion alcxido es ms propenso a ceder la carga negativa. En el caso de un fenxido ArO (-), el oxgeno entra en conjugacin con el anillo aromtico por efecto electromero, cedindole carga. De esta manera el ion fenxido se estabiliza, por lo cual su carga se deslocaliza y es mucho ms difcil que la ceda.

Conclusiones

Luego de finalizadas las pruebas en el laboratorio se concluye que existen diferencias notables en las propiedades qumicas y fsicas de los alcoholes, fenoles y teres, consecuente a la diferencia en su grupo funcional. Aunque las tres funciones qumicas son oxigenadas, la reactividad qumica de los compuestos est determinada por el tomo que acompaa al oxgeno y la forma en que este est unido al esqueleto carbonatado. Evidencia de lo anterior es que los alcoholes primarios se oxidan ms fcilmente que los secundarios, y que los terciario no se oxidan. Tambin que los alcoholes primarios son resistentes a la reaccin con reactivo Lucas pero los secundarios y los terciarios no. En cuanto a la solubilidad se comprob que los alcoholes tratados son totalmente miscibles en agua pero los teres lo son en muy baja proporcin. Todo lo anterior conduce a que de acuerdo a la estructura de los compuestos, dentro de los grupos funcionales se hallan sub-clasificaciones, las cuales orientan a las diferencias de la reactividad de los compuestos frente a reacciones particulares. 7 Bibliografa Chang, Raymond; Qumica general, 7ma edicin, editorial McGraw-Hill, Mxico, 2002. McMurry, John; Qumica Orgnica, 5ta edicin, international Thomson editores, Mxico, 2011. Wade Jr.; L.G.; Qumica Orgnica, Editorial Pearson, Madrid, Espaa, 2004. http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r73412.PDF. http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090704174228AAruM10 http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081020135432AAQczkR http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080704212825AArE8rS http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080704205830AANby2O

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