Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ingeniera Escuela de Ingeniera Qumica

PREPARACION DE ACETALDEHIDO Y ACETONA

Karen Lucia Vides 2011 14795 Angel David Serrano Martnez 201020701 Asesorado por la Inga. Ester Roquel

Guatemala, 11 de abril de 2013

NDICE GENERAL

NDICE DE ILUSTRACIONES......................................................................III RESUMEN.....................................................................................................V OBJETIVOS.................................................................................................VII INTRODUCCIN..........................................................................................IX MARCO TEORICO ........................................................................................1 1.1. Aldehdos ...................................................................................1 Uso de los aldehdos ...........................................................2 Uso de los aldehdos .......................................................................2 1.2. Cetonas .....................................................................................2 Tipos de cetonas .................................................................3 Tipos de cetonas .............................................................................3 Cetonas alifticas................................................3 Cetonas alifticas.............................................................................3 Cetonas aromticas.............................................3 Cetonas aromticas..........................................................................3 Cetonas mixtas....................................................3 Cetonas mixtas.................................................................................3 RESULTADOS ..............................................................................................5 PRUEBAS DE IDENTIFICACIN..................................................................6 1.3. Cetonas......................................................................................7 1.4. Aldehdos ...................................................................................9 INTERPRETACIN DE RESULTADOS......................................................13 PROCEDIMIENTO ......................................................................................17 1.5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: ....................................17 OBSERVACIONES .....................................................................................19 I

Tanto la acetona como el aldehdo son solubles en agua ............19 Todas las pruebas salieron positivas exceptuando la prueba de Schiff para la cetona y la prueba de Yodoformo para el aldehdo. ............................................................................19 El aldehdo presento mayor cantidad de voltaje liberado durante la reaccin..............................................................................19 CONCLUSIONES.........................................................................................21 BIBLIOGRAFA.............................................................................................23

II

NDICE DE ILUSTRACIONES

TABLAS 1.1. Aldehdos ...................................................................................1 Uso de los aldehdos .......................................................................2 1.2. Cetonas .....................................................................................2 Tipos de cetonas .............................................................................3 Cetonas alifticas.............................................................................3 Cetonas aromticas..........................................................................3 Cetonas mixtas.................................................................................3 Resultados de la prctica (cetona) ...........................................................5 Resultados de la practica (aldehdo) ........................................................5 1.3. Cetonas......................................................................................7 Prueba de solubilidad en agua..................................................................7 Prueba de tollens ......................................................................................7 Prueba de Fehling......................................................................................8 Prueba de Schiff.........................................................................................8 Prueba de Yodoformo................................................................................8 1.4. Aldehdos ...................................................................................9 Prueba de solubilidad en agua..................................................................9 Prueba de tollens ....................................................................................10 Prueba de Fehling....................................................................................11 Prueba de Schiff.......................................................................................11 Prueba de Yodoformo..............................................................................12 1.5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: ....................................17 Tanto la acetona como el aldehdo son solubles en agua ............19

III

Todas las pruebas salieron positivas exceptuando la prueba de Schiff para la cetona y la prueba de Yodoformo para el aldehdo. ............................................................................19 El aldehdo presento mayor cantidad de voltaje liberado durante la reaccin..............................................................................19

IV

RESUMEN

Durante la prctica de laboratorio se sintetiz una cetona y un aldehdo mediante la oxidacin de un alcohol terciario y uno primario, respectivamente. Para la sntesis de la cetona y el aldehdo se tom una cantidad del respectivo alcohol y se titul con una solucin de Dicromato de potasio en cido sulfrico hasta el cambio de color de la solucin, luego de lo cual se filtr y al producto lquido obtenido se le realizaron las pruebas de identificacin para confirmar su naturaleza, siendo estas la de Solubilidad, Tollens, Fehling, Schiff y de Yodoformo. En base a los resultados obtenidos de las pruebas de identificacin se concluy que los productos obtenidos s eran los esperados, una cetona y un aldehdo, aunque la cetona posea impurezas. La prctica se realiz a una temperatura de 26 oC a 0.86 atm de presin.

OBJETIVOS

General Determinar las caractersticas y propiedades de los compuestos aldehdos y cetonas. Especficos Preparar los compuestos ms sencillos de las familias de las cetonas y los aldehdos, por medio de la oxidacin de un alcohol primario y secundario respectivamente. Conocer las reacciones ms comunes de los aldehdos y las cetonas y por medio de ellas poder diferenciarlas de otras familias de compuestos. Analizar el rendimiento de las reacciones.

VII

VIII

INTRODUCCIN

Los aldehdos y las cetonas, son de gran importancia en cualquier tipo de industria ya que sus usos y aplicaciones tienen mucha variedad, como la aplicacin para la formacin de plsticos, resinas, solventes pinturas y dems. Tambin mediante sus reacciones podemos obtener alcoholes, cidos carboxlicos, etc. Cada uno de sus usos y aplicaciones depender de las condiciones y de las propiedades que estos compuestos presenten. Desde la ubicacin de sus puntos de ebullicin y fusin, hasta la estructura molecular, composicin molecular, numero de carbonos. Ya que con cada caracterstica que vare las reacciones podrn ser distintas a lo estipulado. Otro factor importante es la diferenciacin entre familias que comparte el grupo carbonilo. Ya que tanto aldehdos como cetonas se pueden sintetizar de la misma reaccin o de los mismos reactivos. Para esto ltimo se muestran las pruebas bsicas para la identificacin de dichas sustancias en el presente trabajo.

IX

MARCO TEORICO

1.1. Aldehdos Los aldehdos son compuestos cambiando la terminacin -ol por -al : orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,

Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de

los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente,

la

palabra aldehdo proviene

del latn

cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

o Uso de los aldehdos Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin

de resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias. Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. 1.2. Cetonas Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-(ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el 2

oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. o Tipos de cetonas o

Cetonas alifticas

Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro. Isomera Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos) Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica. el fenilmetilbutanona. Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Cetonas aromticas Cetonas mixtas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alqulico, como

RESULTADOS

Resultados de la prctica (cetona)

Prueba Solubilidad en agua Prueba de Tollens Prueba de Fehling Prueba de Schiff Prueba de yodoformo

Conclusin Positiva Positiva Positiva Negativa Positiva

Fuente: Hojas de datos originales

Resultados de la practica (aldehdo)

Prueba Solubilidad en agua Prueba de Tollens Prueba de Fehling Prueba de Schiff Prueba de yodoformo

Conclusin Positiva Positiva Positiva Positiva Negativa

Fuente: Hojas de datos originales

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN

1.3. Cetonas Prueba de solubilidad en agua. Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Prueba No. 1 Solubilidad en agua Las cetonas inferiores (5 Carbonos o menos) son solubles en agua debido a los puentes de hidrgeno Reaccin: Observacin: Conclusin: que pueden establecerse entre las molculas del disolvente y el soluto. No se da. Se form una sola fase Positiva.
Fuente: Hoja de datos originales.

Prueba de tollens Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Reaccin: Observacin: Prueba No. 2 Prueba de Tollens. En una cetona puede formarse o no un espejo amarillento. No se da. Se dio un cambio de color y se form un precipitado; despus de un tiempo se torn color caf 7

 Conclusin:

claro y se form un precipitado Corinto. Positiva. Fuente: Hoja de datos originales.

Prueba de Fehling Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Prueba No. 3 Prueba de Fehling No debe haber reaccin, pues esta prueba se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo, formando un precipitado de color rojo. Esta prueba permite identificar aldehdos pero algunas cetonas puede enolizarse Reaccin: Observacin: Conclusin: dando un falso positivo. No se da. Se dio un cambio de color a azul intenso y se form un precipitado. Positiva.
Fuente: Hoja de datos originales.

Prueba de Schiff. Prueba No. 4 Prueba de Schiff Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Schiff. No se da. No se observ cambio. Negativa
Fuente: Hoja de datos originales.

Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Reaccin: Observacin: Conclusin:

Prueba de Yodoformo 8

 Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Reaccin: Observacin: Conclusin:

Prueba No. 5 Prueba de Yodoformo Las cetonas no reaccionan con el Yodoformo No se da. Se dio un cambio de color a marrn. Positiva.
Fuente: Hoja de datos originales.

1.4. Aldehdos Prueba de solubilidad en agua. Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Prueba No. 6 Solubilidad en agua Son miscibles puesto que los aldehdos

inferiores (5 Carbonos o menos) son solubles en agua debido a los puentes de hidrgeno que pueden establecerse entre las molculas del disolvente y el soluto. No se da. Se form una sola fase Positiva.
Fuente: Hoja de datos originales.

Reaccin: Observacin: Conclusin:

Prueba de tollens Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Prueba No. 7 Prueba de Tollens. El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos. Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. Reaccin: Observacin: Conclusin: En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. CH3COH+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH3COONH4+H2O+ 3NH3 Se dio un cambio de color de rojo a verde y se form un precipitado que sediment. Positiva. Fuente: Hoja de datos originales.

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Prueba de Fehling Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Prueba No. 8 Prueba de Fehling El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo, el Reaccin: Observacin: Conclusin: Cu2O. CH3COH+2Cu+2+5OH-CH3COO-+3H2O+Cu2O(s) Se form un precipitado rojo. Positiva.
Fuente: Hoja de datos originales.

Prueba de Schiff. Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Prueba No. 9 Prueba de Schiff

Se da un cambio a color violeta purpura con un aldehdo, al perder cido sulfuroso, por la reaccin, pues ste es un cido inestable.

Reaccin: Observacin: Conclusin: Se dio un cambio de coloracin a Corinto. Positiva 11

Fuente: Hoja de datos originales.

Prueba de Yodoformo Nombre de la Prueba: Criterio de la Prueba: Reaccin: Observacin: Conclusin: Prueba No. 10 Prueba de Yodoformo Los aldehdos no reaccionan con el Yodoformo. No se da. No se observ cambio Negativa.
Fuente: Hoja de datos originales.

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INTERPRETACIN DE RESULTADOS

Durante la prctica de laboratorio se sintetiz una Cetona a partir de un alcohol terciario y un Aldehdo a partir de uno primario, mediante la oxidacin de dichos alcoholes con Dicromato de potasio, utilizando H2SO4 como catalizador. A los productos obtenidos se les realiz 5 pruebas de identificacin para verificar que se trataba de una cetona y un aldehdo respectivamente. Dichas pruebas fueron de Solubilidad en agua, Tollens, Fehling, Schiff y Yodoformo. La prueba de Solubilidad en agua dio positivo para ambos productos, lo cual permite identificar una cetona o un aldehdo inferior (de menos de 5 carbonos) (Ref. 3). Para el producto que se espera sea una cetona, la prueba de Tollens dio positivo al formarse un precipitado y al tornarse amarillento; este resultado puede darse o no en una cetona (Ref. 2), por lo que esta prueba no es concluyente para este producto y no permite afirmar que se trata de una cetona. La prueba de Fehling dio positivo al darse un cambio de coloracin; generalmente no se espera que una cetona reaccione con esta prueba pero algunas cetonas pueden enolizarse, dando lugar a un falso positivo, por lo que esta prueba tampoco es concluyente para el producto. La prueba de Yodoformo dio positivo al darse un cambio de color; pero ya que ni las cetonas ni los aldehdos reaccionan con el Yodoformo (Ref. 1), esta prueba no es concluyente. La prueba de Schiff 13

dio negativo al no presentarse cambio alguno; ya que las cetonas son inertes al reactivo de Schiff (Ref. 3), a diferencia de los aldehdos, esta prueba permiti descartar un aldehdo y confirmar una cetona. Para el producto que se espera sea un aldehdo, la prueba de Tollens dio positivo al formarse un precipitado y un cambio de coloracin, pero no se form el espejo de plata caracterstico de lo aldehdos (Ref. 3), por lo que esta prueba no es concluyente porque el espejo de plata se forma en reactores limpios, de modo que podra tratarse de una cetona o un aldehdo. La prueba de Fehling dio positivo al formarse un precipitado color rojo, caracterstico de los aldehdos (Ref. 2), por lo que esta prueba permite confirmar que el producto obtenido era un aldehdo. La prueba de Schiff tambin dio positivo al darse un cambio de coloracin a corinto, lo cual es caracterstico de los aldehdos (Ref. 1), por lo que esta prueba tambin permiti confirmar la presencia de un aldehdo. En base a los resultados obtenidos de las pruebas de identificacin, el primer producto obtenido efectivamente es una cetona. Aunque 3 de las 4 pruebas ms importantes dieron un resultado opuesto al esperado, la prueba de Schiff permiti confirmar la presencia de una cetona, pues los aldehdos son inertes al reactivo de Schiff, a diferencia de las cetonas. Los resultados inesperados en las dems pruebas de identificacin se deben a que el producto obtenido de la oxidacin del alcohol con Dicromato de potasio no se filtr, por lo que el producto analizado contena otros productos obtenidos durante la sntesis.

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En base a los resultados de las pruebas de identificacin realizadas al producto que se esperaba fuera un aldehdo, puede concluirse que dicho producto efectivamente es un aldehdo, pues todas las pruebas indican que se trata de este producto.

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PROCEDIMIENTO

1.5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Se lav y prepar el equipo a utilizar, tres tubos de ensayo, un matraz pequeo, pipeta, bureta, erlenmeyer y balanzas. Se pesaron 15 g de alcohol primario. Se prepar solucin de 12.5 dicromato de potasio en 100 mL de agua con 10 mL de cido sulfrico. Se utiliz como titulante al dicromato y titulado al alcohol. Se midi el potencial de xido reduccin a cada 0.5 mL desplazados. Se lleg al punto de viraje. Prueba de Solubilidad en agua: Se colocaron ocho gotas de agua destilada en dos tubos de ensayo y se agregaron ocho gotas de cada producto obtenido. Se anotaron las observaciones Prueba de Tollens En dos tubos de ensayo bien limpios, se coloc 0.5 ml de cada producto y agregue 1.5 ml de reactivo de Tollens. Se calent en bao Mara durante aproximadamente 5 minutos. Se anotaron las observaciones. (Los tubos no deben ser tapados durante su calentamiento).

17

Prueba de Fehling: A una porcin de cada producto obtenido (no menor de 1 mL) se agreg 1 mL de reactivo de Fehling A y un 1 mL de reactivo de Fehling B. Se agito, espero y observaron los resultados.

Prueba de Schiff
Agregue 0.5 mL de cada producto obtenido a 2 mL de reactivo de Schiff. Observe. (No caliente la mezcla). Prueba de Yodoformo. Se colocaron 3 gotas del producto obtenido en un tubo de ensayo, junto a 1 mL de agua destilada. Luego se aadieron 3 mL de solucin al 10% de NaOH. Se aadi gota a gota una solucin de yodo/yoduro de potasio, hasta que el volumen total de mezcla fuera la mitad del tubo de ensayo. Se esper hasta que aparezca un precipitado o una coloracin amarilla. Se caliento suavemente en bao de agua a 60 C y se dej reposar. Se anotaron los resultados

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OBSERVACIONES

Tanto la acetona como el aldehdo son solubles en agua

Todas las pruebas salieron positivas exceptuando la prueba de Schiff para la cetona y la prueba de Yodoformo para el aldehdo.

El aldehdo presento mayor cantidad de voltaje liberado durante la reaccin.

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CONCLUSIONES

En base a los resultados de las pruebas de identificacin, puede concluirse que se sintetiz una cetona a partir de alcohol ter-butlico y un aldehdo a partir de etanol. Las cetonas y aldehdos inferiores son solubles en agua. Tanto las cetonas como los aldehdos son inertes al Yodoformo. La prueba de Schiff es la que permite identificar de forma ms segura a un aldehdo de una cetona.

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BIBLIOGRAFA
CAREY, Francias A. Qumica Orgnica. Cuarta edicin. Traducido de la sexta edicin. Editorial McGraw-Hill. Captulo 4 y 5 MCMURRY, John. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Cornell University. WADE, L. G. Jr. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Editorial Prentice Hall. Madrid, 2004. WINGROVE, Alan. Qumica Orgnica. Primera edicin. Editorial Harl. Mxico, 1984 REFERENCIAS ELECTRNICAS Cetona. Wikipedia. [En lnea]. [Consultado el 18 de febrero de 2013]. Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)

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