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Alcanos

Os alcanos, tambm chamados parafinas, so hidrocarbonetos alifticos saturados, de frmula geral CnH2n+2.

Alcenos
Alcenos conhecidos como alquenos ou olefinas so hidrocarbonetos insaturados por apresentar pelo menos uma ligao dupla na molcula, de frmula geral CnH2n.

Alcinos
Os alcinos ou alquinos so os hidrocarbonetos acclicos que contm, no mnimo, uma tripla ligao; conseqentemente a sua frmula do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois[. So tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro mais simples da srie, conhecido oficialmente como etino.

So compostos constitudos apenas por tomos de CARBONO e HIDROGNIO H3 C CH CH3 CH3 H2 C C CH3 CH3

HC
H2 C

C
CH2

CH3

H3C

CH

C
CH3

CH3

Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCANOS H3C


CH2 ALCINOS HC C CH3 ALCENOS

CH3

H2C

CH

CH3

ALCADIENOS H2C H2C C CH2 CH2 CH2 CH

CH2

CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C H2C CICLENOS ou CICLOALCENOS HC AROMTICOS

Ligao entre carbonos ALCANOS AN


ALIFTICA CADEIA ABERTA

simples dupla
tripla

ALCENOS EN ALCINOS IN

ALCADIENOS
CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLENOS ou CICLOALCENOS

CICLO CADEIA FECHADA

FRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS HH H H H H H HH H HH H

HH C C CC C C HC H C C C C H C HH
H H H H H

C H

H C C CH H H H C
H HC CC C H H H H

CnH2n

+2

alcanos

CnH2n

alcenos, ciclanos

CnH2n 2

alcinos , alcadienos , ciclenos

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal PREFIXO + INTERMEDIRIO + O

Indica a quantidade de tomos de carbono presentes na cadeia


N DE TOMOS 1 2 3 4 5 PREFIXO MET ET PROP BUT N DE TOMOS 6 7 8 9 10 PREFIXO HEX HEPT OCT NON

PENT

DEC

Indica o tipo de ligao entre os tomos de carbono na cadeia

TIPO DE LIGAO apenas ligaes simples uma ligao dupla uma ligao tripla duas ligaes duplas

INTERMEDIRIO AN

EN
IN DIEN

Usa-se a terminao O para indicar que a funo qumica do composto HIDROCARBONETO

N DE TOMOS

PREFIXO

1 2 3 4 5
6 7 8 9 10 simples dupla tripla duas duplas

MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC AN EN IN DIEN

H3C C

CH

PROP IN O

H2C = CH2
ET EN O

H3C CH2 CH2 CH2 CH3


PENT AN O

N DE TOMOS

PREFIXO

H3C CH2 CH = CH2


BUT 1 EN O
1 2

1 2 3 4 5
6 7 8 9 10 simples dupla tripla duas duplas

MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC AN EN IN DIEN

but 1 eno
3 4

H3C CH = CH CH3
BUT 2 EN O but 2 eno

A Unio Internacional de Qumica Quando existir mais uma A numerao dos carbonos da Pura e de Aplicada possibilidade localizao da cadeia deve ser iniciada (IUPAC) insaturao, deveremos indicar da extremidade mais prxima da recomenda que os nmeros o nmero do carbono devem insaturao vir em antes que eles indicam quedo a mesma se localiza

N DE TOMOS

PREFIXO

1 2 3 4 5
6 7 8 9 10 simples dupla tripla duas duplas

MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC AN EN IN DIEN

H2C = CH CH2 CH = CH CH3


HEX 1, 4 DIEN O
2 4

hexa 1, 4 dieno

PENT 2 EN O penta 2 dieno

Colocamos antes do nome do composto o termo

CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal

CH2 CICLO PROP AN O H2C HC CH2 CH

CICLOBUT EN O
H2C CH2

01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos so compostos formados exclusivamente por carbono e hidrognio, entretanto sua importncia se deve ao fato de suas molculas servirem como esqueleto de todas as demais funes orgnicas. Analise as seguintes afirmaes: V I. Os alcanos so hidrocarbonetos acclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligaes simples entre seus carbonos. II. Os alcenos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma ou mais ligao dupla em sua cadeia carbnica. III. Os alcinos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma ligao tripla em sua cadeia carbnica. IV. So exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

F
V F

So corretas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. I e IV. III e IV. I, II, III e IV.

02) (Cesgranrio) A substncia que tem frmula mnima (CH2)n e cuja frmula molecular tem 3 tomos de carbono o: a) propano b) propino. c) propeno.

(CH2)n = CnH2n

d) isopropano.
e) propil.

alceno ou ciclano

H2C = CH CH3 propeno

03) Escreva o nome do composto de frmula:

H3C (CH2)4 CH = CH CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH3

Segundo a IUPAC

OCT - 2 - EN O

Os HIDROCARBONETOS AROMTICOS
possuem nomenclatura particular, no seguindo nenhum tipo de regra

BENZENO

NAFTALENO

ANTRACENO

FENANTRENO

Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um


GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL)

qualquer grupo de tomos que aparea com freqncia nas molculas

A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra:

H3C H3C

MET IL

ou METILA

CH2

ET IL

ou ETILA

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES


H H C H H C H H C H H

H3C CH CH3 iso propil

H3C CH2 CH2 n propil

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES


H H H H C C H H H C C H C H C H H C H H H H C H H H H

H3C CH CH2 CH3 sec butil

H3C CH2 CH2 CH2 n butil

H3C CH CH2 CH3 iso butil

H3C C CH3
terc butil CH3

CH2

CH3

CH3

fenil
CH3

benzil

o - toluil

m - toluil

p - toluil

a - naftil

b - naftil

01) No composto de frmula:


CH H3 C 4 H 3C C H2 CH2 C H2 C C H2 3 H 3C C H C 1 CH
3

CH CH CH
3

C H2

CH

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 so, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.


b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

Cadeia Principal
A cadeia principal a sequncia de tomos de carbono que tenha ...

... maior nmero de INSATURAES.


... maior nmero de RAMIFICAES. ... maior nmero de TOMOS DE CARBONO.

CH3
H3C CH2 CH2 CH C CH3

CH2 CH3
CH3

CH3
H3C CH2 C CH2
8 tomos de carbono

CH

CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3

H3C

CH2

CH2

CH CH2 CH3

CH CH2

CH3
CH3

7 tomos de carbono

Os grupos que no pertencem cadeia principal so os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS )

CH3 H3C CH2 C CH2 CH CH2 CH CH3

CH2

CH2

CH3

NUMERAO DA CADEIA PRINCIPAL


A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais prxima da caracterstica mais importante no composto

(insaturao > radicais)


2

CH3 CH
3 5

H 3C

CH2
1

C CH2

CH2

CH
CH2
6

CH3 CH2
7

CH3
8

NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO


7 6 5 4 3 2 1

H3C

CH2

CH2

CH CH2 CH3

CH CH3

CH2

CH3

3 metil

4 etil

Determinar a cadeia principal. Numerar os carbonos da cadeia principal.


Nomes dos substituintes precedidos do n do carbono da cadeia principal em que se encontra ligado, em ordem alfabtica.

Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente cadeia principal.


4 etil 3 metil heptano

3 metil

H3C CH2
2 etil

CH3 2 4 | C CH CH2 3 || |
1

CH2

oct 1 eno

CH CH3 |
6 7

5 metil

CH2 CH2 CH3


8

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos


di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais

2 etil 3, 5 dimetil oct 1 eno

01) Dado composto

C H3 C

H 3C

CH C H3

CH 2

C H3

C H3

a soma dos nmeros que localizam as ramificaes na cadeia principal :

a) 4.
b) 6. c) 8. d) 10. e) 12.

2 + 2 + 4 = 8

02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura


4 5

CH CH3 CH 2 3 H 2CH
3 2

H3 C C H C 3C

CH CH C CH 3 3

CH CH CH CH 22 33 CH3
est indicado em: a) 2 secbutil pentano. b) 3 etil 2, 3 dimetil pentano. c) 3 metil 2, 3 dietil pentano. d) dimetil isohexil carbinol. e) 2, 3 metiletil 4 dimetil pentano.

3 etil 2, 3 dimetil pentano

03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo :


1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH CH CH CH CH2 CH3


CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 a) 2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano. b) 2, 3 dimetil 4 sec butil heptano. c) 4 sec butil 2, 3 dimetil heptano. d) 4 propil 2, 3, 5 trimetil heptano.

2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano

e) tridecano.

04)(PUC PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
5 metil
7 6 5

CH3
4

CH3

3 metil
2 1

CH3 CH2 CH CH CH CH CH3


3

heptano

CH2
2, 3, 5 trimetil 4 propil heptano

CH3
4 propil

2 metil

CH2 CH3

a) 2, 3 dimetil 4 sec butil heptano. b) 2, 3, 5 trimetl 4 propil heptano. c) 2 isopropil 3 sec butil hexano. d) 2, 3, 5 trimetil 4 isopropil heptano. e) 2, 3 dimetil 4 terc butil heptano.

05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC : CH3
4 metil
10 9 8 7 6 5 4

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3 4 etil


5 metil
3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH3

decano

4, 5 dimetil 4 etildecano a) 3, 4 dimetil 3 n propilnonano. b) 4, 5 dimetil 4 etildecano.

c) 6, 7 dimetil 7 n propilnonano.
d) 6, 7 dimetil 7 etil decano. e) 3, 4 dimetil 3 etilnonano.

Hidrocarbonetos de Cadeia Mista

CH3

metil ciclo pentano

CH3

metil benzeno (tolueno)

Havendo dois substituintes diferentes a numerao dada pela ordem alfabtica CH3
2 3 4 5 1

1 etil 2 metil ciclo pentano


CH2 CH3

CH2 CH3
1 6 2 3 4

1 etil 3 metil benzeno

CH3

Havendo mais de dois substituintes a numerao dada de modo que o segundo tenha o menor valor possvel

CH3
1 6 2

CH2 CH3 2 etil 1, 2 dimetil ciclo hexano

5 4

CH3

Prefixos ORTO, META e PARA So usados quando um anel benznico possui dois substituintes ORTO indica posies 1, 2. META indica posies 1, 3.

PARA indica posies 1, 4.


CH2 CH3
1 6 2 3 4 6

CH2 CH3
1 2 3 4

orto dimetil benzeno CH3


1 6 2 3 4

CH3

CH3

CH3

meta etil metil benzeno

para etil metil benzeno

Substituintes no NAFTALENO Indica a posio dos substituintes pelas letras gregas (restrito presena de um grupo apenas no naftaleno)
CH3

- metil naftaleno

CH3

- metil naftaleno

Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) Indica a posio dos substituintes por nmeros fixos (qualquer nmero de grupos no naftaleno)
CH3
8 7 6 5 4 1 2

1 - metil naftaleno

CH3

CH3

2, 5 - dimetil naftaleno

01)(Osec-SP) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura do metilbenzeno? a) 7. b) 6.

CH CH3 3 C H C

c) 5.
d) 3. e) 1.

C C H

02) ( Covest 2007 ) A gasolina

um

combustvel constitudo

basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrognio e compostos metlicos. Esses hidrocarbonetos so formados por molculas de cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja constituintes da gasolina. abaixo alguns

H 3C H H

CH 3 CH 3 C H C H C CH 3 H

H H C C

C C

CH3 H H C C H H H

H C C C C H

H H C C H H H H H H 3C H 3C C C

CH2 C CH3 CH3

iso-octano

H etilbenzeno

cicloexano

CH 3

2,4,4-trimetl-1-penteno

0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 trimetilpentano
1

CH3 C C H
5

H3C H

CH3
2 3

2, 2, 4 trimetil pentano
4

C
CH3

CH3

Iso octano

O etilbenzeno um composto aromtico

H
H C C

CH3
Por possui o grupo

C C

BENZNICO um composto AROMTICO

C
H

etilbenzeno

O cicloexano um composto cclico; portanto, tambm pode ser chamado de aromtico

H H H H

H C
C

H
C C

H H H

Por NO possuir o grupo

BENZNICO
NO um composto AROMTICO

cicloexano

3 3
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
uma olefina de cadeia aberta

CH2
O hidrocarboneto possui

H H H3C H3C

C C

CH3

uma ligao dupla (ALCENO) e, os ALCENOS tambm podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS

CH3

2, 4, 4 trimetil 1 penteno

4 4 Todos os compostos acima podem ser

chamados de hidrocarbonetos
insaturados

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligaes SIMPLES, ento HIDROCARBONETO SATURADO

03) Na construo civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante trmico. Sua obteno se d atravs do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez obtido do estireno, cuja estrutura :
CH CH 2

Uma outra denominao vlida para este composto : a) metil benzeno b) etil benzeno c) xileno d) antraceno e) vinil benzeno

04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substncias formadas pelos compostos representados pelas frmulas (1), (2) e (3), respectivamente so:
(1)
(2)

H3C CH3
(3)

CH3

CH3

CH3

CH3

(3)

CH3

(3)

a) ciclo hexano, fenol e naftaleno. b) ciclo hexeno, metil ciclo hexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno.

05) (UCPel-RS) Diga no s drogas. uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro usada principalmente pelos menores para se drogarem, contm 25% de tolueno ( metil benzeno ), que cancergeno e alucingeno. Qual a frmula estrutural desse solvente orgnico? CH3 C HC HC C H CH CH

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