INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos orgnicos, o hidrocarburos saturados los cuales contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente, estos se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al cual se encuentran enlazado el grupo hidroxilo, a su vez pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno, la formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Estos puentes son formados cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes establecen uniones entre sus molculas y las del agua. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos. La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno (hidrgenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario. Un alcohol primario contiene dos hidrgenos a, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehdo:

Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno a para transformarse en una cetona.

Un alcohol terciario no tiene hidrgeno a, de modo que no es oxidado.

Cabe destacar que los alcoholes son muy utilizados en la industria y en la ciencia, as como tambin en la farmacia y laboratorios, ya que el etanol posee una baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, es utilizado comnmente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla, por otra parte el etanol tambin se encarga de fermentar las frutas o la cebada de la cerveza; otro alcohol importante es el metanol, el cual se utiliza como combustible, aunque es altamente toxico para los humanos.

RESULTADOS 1. Solubilidad de los alcoholes en agua. 1er Tubo: Glicerina 2do Tubo: Terbutanol 3er Tubo: Etanol Soluble Soluble Soluble Insoluble

4to Tubo: Alcohol Amlico

2. Oxidacin de los alcoholes. 1er Tubo: Etanol 2do Tubo: Terbutanol 3er Tubo: Alcohol Amlico coloidal Soluble Soluble Insoluble, con la formacin de una capa

3. Reaccin con reactivo de Lucas. Antes de hervir. 1er Tubo: Alcohol Amlico 2do Tubo: 2-Butanol 3er Tubo: Terbutanol Soluble con un color amarillo claro

Soluble, no hubo cambio de color Insoluble. Incoloro

Despus de hervir. Caliente 1er Tubo: Alcohol Amlico No hubo cambio

2do Tubo: 2-Butanol 3er Tubo: Terbutanol

Soluble con un ligero cambio de color Soluble

Frio 1er Tubo: Alcohol Amlico 2do Tubo: 2-Butanol 3er Tubo: Terbutanol Todo sigui igual. No hubo cambio

Continuo Soluble con un ligero cambio de color La vitalizacin (Disminuyo su valor en el alcohol)

DISCUSION DE RESULTADOS Los grupos funcionales Qumicos los alcoholes presentan una gran solubilidad con el agua debido a lo siguiente. Los alcoholes son en qumica orgnica, una cadena carbonada con presencia de un grupo Hidrxido (OH) este es el grupo funcional de los Alcoholes, el OH. Este grupo forma puentes de Hidrogeno con la molcula del agua (H2O) por lo que la solubilidad es muy grande, En general slo son solubles alcoholes pequeos como el metanol, etanol, ya moderado el propanol y todava soluble el 2-propanol y el tert-butanol. En los dems, la porcin hidrocarbonada tiene ya una importancia mayor y son poco solubles. El alcohol amlico es un compuesto orgnico es poco soluble en agua, pero es ms soluble en solventes orgnicos. Posee un caracterstico olor fuerte y un sabor muy ardiente al paladar. En su forma pura, no es txico, aunque los productos impuros s lo son. En su transformacin a vapor, se descompone con la produccin de acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Es oxidado por el cido crmico y se convierte en isovaleraldehdo, y en su forma cristalina se aaden compuestos como el cloruro de calcio y el cloruro de estao (IV). Con permanganato Se han desarrollado muchos mtodos para la oxidacin de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa ms econmica en comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos carboxlicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romper los enlaces carbonocarbono. La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un cido carboxlico. Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, tambin oxidan al aldehdo.

Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condiciones drsticas. Ensayo del test de Lucas. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.Preparacin. Disolver 15.11 g de cloruro de zinc anhidro en 10 mL de cido clorhdrico concentrado, enfriando para evitar prdidas del cido. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

CONCLUSIN

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densa que ella. A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con ms facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus ismeros El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras. La glicerina es un triol es decir tiene tres grupos OH, de hecho su nombre qumico es tripropanol. La glicerina es muy densa y soluble en agua, alcohol y con un punto de ebullicin muy alto; lo que pasara al echarle agua a la glicerina es que su densidad va a disminuir (la estructura interna de la glicerina es grande y es

bastante junta; al echarle agua la estructura de la glicerina se va a separar ocasionando que esta sea menos densa). El 2-metil-2-propanol, es el ms simple alcohol terciario. Es uno de los cuatro ismeros de butanol. El terbutanol es un lquido claro (o un slido incoloro, dependiendo de la temperatura ambiente) con una olor similar a alcanfor. Es muy soluble en agua y miscible con etanol y ter dietlico. Es nico entre los ismeros de butanol, porque tiende a ser un slido a temperatura ambiente, con un punto de fusin ligeramente por encima de 25 C. Como un alcohol terciario, terbutanol es ms estable a la oxidacin y menos reactivos que los otros ismeros de butanol. Cuando el terbutanol es desprotonado con una base fuerte, el producto resultante es un alcxido de anin. En este caso, es el terbutxido. El terbutxido de especies en s es til como una base fuerte, no nuclefila en la qumica orgnica. Es capaz de extracto protones cidos de la molcula de sustrato fcilmente, pero su volumen estrico inhibe el grupo de participar en la sustitucin nucleoflica, tal como en una sntesis de Williamson ter o una S N 2 reaccin. El alcohol amlico es un compuesto orgnico incoloro con la frmula C5H11OH, este compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm3(a 0 C) y tiene un punto de ebullicin de 131,6 C, es poco soluble en agua, pero es ms soluble en solventes orgnicos. Posee un caracterstico olor fuerte y un sabor muy ardiente al paladar. En su forma pura, no es txico, aunque los productos impuros s lo son. En su transformacin a vapor, se descompone con la produccin de acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Es oxidado por el cido crmico y se convierte en isovaleraldehdo, y en su forma cristalina se aaden compuestos como el cloruro de calcio y el cloruro de estao (IV).

Coloide es una sustancia cuyas partculas pueden encontrarse en suspensin en un lquido, merced al equilibrio coloidal; dichas partculas no pueden atravesar la membrana semi-permeable de un osmmetro. La definicin clsica de coloide, tambin llamada dispersin coloidal, se basa en el tamao de las partculas que lo forman, llamadas micelas. Poseen un tamao bastante tamao bastante pequeo, tanto que no pueden verse con los mejores microscopios pticos, aunque son mayores que las molculas ordinarias. 2-butanol, es un compuesto orgnico. Este alcohol secundario es un lquido inflamable, incoloro, que es soluble en 12 partes de agua y completamente miscibles con disolventes orgnicos polares, tales como teres y otros alcoholes. Se produce a gran escala, principalmente como un precursor para el solvente industrial metil-etil-cetona. 2-butanol es quiral y por lo tanto se puede obtener como cualquiera de los dos estereoismeros designados. El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reaccin es una sustitucin en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (al aceptar un par electrnico del O del -OH), hacindolo un mejor grupo saliente. El carbocatin remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para formar un cloroalcano. Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes

secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocatin. La velocidad de esta reaccin es proporcional a la energa requerida para formar el carbocatin, as que los carbocationes terciarios, benclicos, allicos reaccionan rpidamente, mientras que los alcoholes ms pequeos, menos sustituidos, reaccionan ms lentamente. La turbidez observada se debe al carbocatin que reacciona inmediatamente con el anin cloruro, creando un cloroalcano insoluble.

BIBLIOGRAFIA

Meislich, H.; Nechamkim, H. y Sharefkin, J.: Qumica Orgnica. McGraw-Hill, 2000. Graham Solomons, T. W.: Qumica Orgnica. Ed. Limusa. Mxico, 1999 McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson Editores, Mxico.