KMYA 7

3. 1. ALKOLLER

NTE III

ALKOLLER VE ETERLER

a. Genel Yaplar ve Adlandrlmas b. Genel Elde Edilme Yollar c. Genel zellikleri d. Mono ve Polialkollerin rneklerle Tantlmas 3.2. ETERLER a. Genel Yaps, zellikleri ve Dietil Eter

69

KMYA 7

BU NTENN AMALARI

Bu niteyi altnzda; Alkoln, arabn, ispirtonun ne olduunu kavrayacak, Kolonyann, parfmlerin, neler ierdiini renecek, Otomobil radyatrlerinde kullanlan ve antifriz olarak bilinen kimyasal maddenin bileimini renecek, Halk arasnda odun ruhu ve lokman ruhu olarak tannan maddeleri reneceksiniz.

BU NTEY NASIL ALIMALIYIZ?

Kolonya, parfm ielerinin zerindeki iindekiler blmlerini inceleyiniz. Sirkenin, arabn nasl yapldn aratrnz. Salk kurulularnda kullanlan makaslarn, penslerin ve dier gerelerin hangi maddelerle temizlendiini aratrnz.

70

KMYA 7

NTE III 3.1. ALKOLLER a. Genel Yaplar ve Adlandrlmas Gnlk yaamda birok kullanm alan olan illar, vernikler, antifrizler, yaktlar, kolonyalar, zcler retilirken alkollere gereksinim duyulur.

Yaplarnda OH grubu bulunduran ve ROH genel formlne sahip organik bileiklere alkol denir.

Alkollerin Snflandrlmas
Alkoller, yaplarnda bulunan OH saysna gre iki snfa ayrlr. Yaplarnda bir OH grubu bulunduran alkollere monoalkoller denir. CH3CH2OH, etil alkol CH3CH2CH2OH, propil alkol CH3CH2CH2CH2OH btil alkol

Farkl C atomlarna bal olmak kouluyla birden fazla OH grubu bulunduran alkollere polialkoller denir. CH2 CH2 | OH | OH CH2 CH CH2 | OH | OH gliserin (triol) | OH

etilen glikol (diol)

Genel formlleri CnH2n+2O ya da CnH2n+1OH eklinde gsterilir. Fonksiyonel grubu OH olduundan bu grubun saysna bakarak monoalkoller bir deerlikli, iki OH grubu tayanlar iki deerliklidir, OH grubu tayanlar deerlikli alkollerdir.

Ayn C atomuna birden fazla OH grubu balysa o molekl alkol deildir. Alkoller iin ikinci bir snflandrma ekli ise OH grubunun bal bulunduu C atomlarna gre yaplr.

71

KMYA 7

OH grubunu tayan C atomu, bir alkil iki H atomu tayorsa, bu alkol birincil (primer) alkol, C atomu iki alkil bir H atomu tayorsa, bu alkol ikincil (sekonder) alkol, C atomu H atomu tamyorsa bu alkol ncl (tersiyer) alkoldr. R2 | R CH2 OH
birincil alkol (primer alkol)

R1 CH R2 | OH
ikincil alkol (sekonder alkol)

R1 C OH | R3
ncl alkol (tersiyer alkol)

kincil ve ncl alkollerdeki alkil gruplar ayn veya farkl olabilir.

Belirtilmedii srece alkol szcnden monoalkoller anlalmaldr.

Alkollerin Adlandrlmas
IUPAC sistemine gre ayn sayda C atomu tayan alkann adnn sonuna -ol son eki getirilerek yaplr. Adlandrmada dikkate alnacak baz kurallar unlardr:

Kural 1 : Ana zincir, OH grubunun bal olduu C atomu en kk numaray alacak ekilde numaralandrlr. Eer moleklde dallanma varsa bal grubun yeri ve ad alkol adndan nce belirtilir.
OH | CH3 | CH3 | CH3 |

CH3 CH C CH3 | CH3 3,3 - dimetil - 2 - btanol

CH3 CH CH CH2 CH2OH

3,4 - dimetil - 1 - pentanol

Kural 2 : Polialkollerde OH gruplarnn yeri alkan adndan nce belirtilip di-, tri-, tetra- gibi n ekler yazlr.

72

KMYA 7

CH2 CH2 | OH | OH

CH2CHCH2 | OH | | OH OH

CH2 CH2 CH2 CH2 | OH 1,4 - btandiol | OH

1,2 - etandiol

1,2,3 - propantriol

Alkollerde yaygn adlandrmada ise alkil grubunun adnn sonuna alkol szc eklenir, bu iki szck ayr yazlr.
OH | CH3 OH metil alkol CH3 CH2 OH etil alkol CH3 CH CH3 izopropil alkol

b. Genel Elde Edilme Yollar YNTEM 1 : Alkil halojenrler KOH veya NaOH ile sulu ortamda hidroliz edilirse alkoller oluur. H2O R CH2 X + NaOH alkil halojenr H2O CH3 CH2 Cl + NaOH etil klorr CH3 CH2 OH + NaCl etanol R CH2 OH + NaX birincil alkol

YNTEM 2 : Asit katalizrlnde alkenlere 1 mol su katlrsa alkoller oluur. H+ R CH = CH2 + HOH alken R CH CH3 | OH alkol H+ CH3 CH CH3 | OH izopropil alkol

CH3 CH = CH2 + HOH propen

73

KMYA 7

c. Genel zellikleri Fiziksel zellikleri Alkoller sudan hafiftir. Kk mol ktleli olanlar genelde zgn kokuludur. Su ile her oranda karr. Bunun nedenlerinden birisi de su ile hidrojen balar oluturabilmeleridir. Molekl ktleleri arttka kaynama noktalar ykselir, suda znme miktarlar azalr. Kimyasal zellikleri Alkollerin baz tepkimeleri unlardr:

Alkoksit oluumu : Alkoller Na ya da K gibi bir alkali metalle tepkimeye girerek alkoksitleri olutururlar.
R CH2 OH + Na R CH2 O-Na+ + 1/2 H2 alkol sodyum alkoksit CH3 CH2 OH + Na CH3 CH2 O-Na+ + 1/2 H2 etil alkol sodyum etoksit

Alkollerin ykseltgenmeleri : Ykseltgenme iin asitli ortamda K2Cr2O7 (potasyum dikromat) ya da bazl ortamda KMnO4 (potasyum permanganat) gibi zeltiler kullanlr. Tepkime denklemlerinde ykseltgen maddeler, okun zerine konulan [O] simgesiyle gsterilebilir.
Birincil alkoller, iki kademe ykseltgenir; nce aldehit, aldehidin ykseltgenmesiyle de organik asit oluur. [O] Birincil alkol [O] Aldehit O [O] CH3 CH2 OH etil alkol || CH3 C H asetaldehit [O]

Organik asit O || CH3 C OH asetik asit

kincil alkoller bir kademe ykseltgenerek ketonlar oluturur.

74

KMYA 7

OH | R1 CH R2 ikincil alkol [O]

O || R1 C R2 keton

OH | CH3 CH CH3 2 - propanol [O]

O || CH3 C CH3 propanon

ncl alkoller ykseltgenmez. d. Mono ve Polialkollerin rneklerle Tantlmas

Metil Alkol (Metanol), CH3OH

Alkollerin ilk yesidir. Genel yntemlerden herhangi birisi ile elde edilebilir. Ancak bu pahal olur. Gnmzde endstriyel olarak, ZnO Cr2O3 CO(g) + H2(g) 400 C, 150 atm CH3OH(s) tepkimesiyle elde edilir.

Metil alkol eskiden odunun havasz ortamda damtlmasyla elde edilirdi. Bundan dolay metil alkole odun ruhu da denir. Metil alkol en ok retilen alkoldr. Dier organik bileiklerin sentezinde, yalar ve reineler iin zc olarak kullanlmaktadr. Gelecekte otomobil yakt olarak kullanlma olasl da sz konusudur.

Metil alkol ok zehirli bir maddedir. ok az bir miktarnn dahi iilmesi krle ve lme neden olur. Kaak olarak retilen kolonyalar metil alkol ierebileceinden istenmeyen salk sorunlar ortaya kmaktadr.

75

KMYA 7

Etil Alkol (Etanol), C2H 5OH

Alkol denilince alkollerin en ok bilineni olan etil alkol akla gelir. Sanayide etilene slfrik asitli ortamda su katlmasyla retilir. Alkoll ikilerdeki etil alkol ise doal eker ieren maddelerin fermantasyonuyla retilir. fermantasyon C6H12O6 glikoz 2C2H5OH + 2CO2 etil alkol

O rganik maddelerin baz mikroorganizmalarca salglanan enzimler etkisiyle urad deiiklie fermantasyon denir. Kimya lboratuvarlarnda zc, salk sektrnde antiseptik, eterlerin ve etil esterlerinin retiminde k maddesi olarak, kolonya ve ispirto yapmnda, parfmeride kullanlan nemli bir bileiktir. Halk arasnda alkol olarak bilinen ve iilebilen tek alkoldr. Biraz keyif verir gibi grnse de beyin, karacier, bbrek zerinde kt etki yapar. ok iilirse alkol zehirlenmesinden lmlere neden olur.

Etilen Glikol (1,2 - etandiol), HOCH2 CH2OH

Polialkollerin ilk yesidir. ki deerlikli bir alkoldr. Renksiz olup, oda scaklnda sv hlde bulunur. Suyla her oranda karr. Alkollerin genel elde edili yntemlerinden herhangi birisi uygulanabilir. Sentetik kuma retiminde ham madde olarak ve donma noktas dk olduu iin otomobil radyatrler iin antifriz retiminde kullanlr.

Gliserin (1,2,3 - propantriol), CH2OHCHOHCH2OH

Suda znebilen, renksiz, olduka tatl, urup kvamnda bir bileiktir. Sistematik ad 1,2,3 - propantriol olan gliserin, gliserol adyla da tannr. Tuvalet sabunu, tra kp, ksrk uruplar, sulu boya, matbaa mrekkebi, nitrogli-serin eldesinde ve ttnlerin nemli tutulmasnda kullanlr.

76

KMYA 7

CH2 OH | CH OH + 3 HNO3 | CH2 OH gliserin (gliserol) 1,2,3 - propantriol H2SO4

CH2 O NO2 | CH O NO2 + 3H2 O | CH2 O NO2 nitrogliserin (gliserin trinitrat, trinitrogliserin, TNG)

Nitrogliserin, ok kk bir darbeyle dahi patlayan ok gl bir patlaycdr. sveli kimyac Alfred Nobel, bu maddeyi zel bir toprakla kartrarak dinamiti icat eden bilim adamdr. 3.2. ETERLER a. Genel Yaps, zellikleri ve Dietil Eter Genel formlleri R1 O R2 eklindedir. R gruplar ayn ise basit eterler, farkl ise kark eterler olarak nitelendirilir. CH3 O CH3 basit eter CH3 O C2H5 kark eter

Moleklleri ayn sayda C atomu ieren monoalkollerle eterler birbirinin yap izomeridir. CH3 CH2 OH etil alkol (C2H6O) CH3 O CH3 dimetil eter (C2H6O)

Adlandrlmalarnda nce oksijene bal alkil ya da aril gruplarnn ad alfabetik sraya gre yazlr, sonra eter szc eklenir. CH3CH2OCH3 etil metil eter CH3CH2OCH2CH3 dietil eter

IUPAC sisteminde daha karmak eterlerin adlandrlmasnda OR grubunu bir alkoksi grubu olarak adlandrmak gerekir. Bu durumda daha kk alkoksi grubu n ek olarak adlandrlrken, dier alkil grubunun C saysna karlk gelen alkannn ad yazlr.

77

KMYA 7

1 CH3OCH3 metoksimetan CH3OCH2CH3 metoksietan

CH3CHCH2CH3 | O CH2 CH3 2 - etoksibtan

Genel Elde Edilme Yollar YNTEM 1 : Alkoller, H2SO4 katalizrlnde dk scaklkta stlrsa eterler oluur. H2SO4, s 2(RCH2OH) birincil alkol H2SO4, 140 C 2(CH3CH2OH) etil alkol CH3CH2OCH2CH3 + H2O dietil eter RCH2OCH2R + H2O eter

Bu tepkimeyle sadece basit eterler elde edilir. Kark eterler sentezlenemez. YNTEM 2 : Alkil halojenrlerin sodyum alkoksitlerle tepkimesinden de eterler elde edilir. Bu ynteme Williamson (Vilymsn) sentezi denir ve bu yntemle hem basit, hem kark eterler elde edilir. R1 X alkil halojenr + R2 O-Na+ sodyum alkoksit R1 O R2 + NaX eter

CH3CH2 Cl + CH3CH2O-Na+ etil klorr sodyum etoksit

CH3CH2OCH2CH3 + NaCl dietil eter

Eterler ho kokulu kaynama noktas dk svlardr. Dietil eter, suda ok az znrken etil alkolle her oranda karr. Organik maddeler iin zc olarak kullanlrlar.

78

KMYA 7

Dietil Eter, (C2H 5)2O

Organik maddelerin sentezinde zellikle dietil eter kullanlr. Yalar ve dier organik maddeler iin iyi bir zcdr.

Halk arasnda lokman ruhu adyla bilinen ferahlatc bileik dietil eterdir. Salk sektrnde kullanlan anestezi maddelerinden birisidir. ok kuvvetli anestezik olmasna karn istenmeyen yan etkileri vardr (tutuabilirlik, bulant, kusma vb.). Gnmzde kullanm snrldr.

RENDKLERMZ PEKTRELM 1. Aada formlleri verilen bileikleri adlandrnz. A. CH3 CH2 CH2 CH2 OH B. CH3 O CH3 2. Aada adlar verilen bileiklerin formllerini yaznz. A. 1,2,3 - propantriol B. etil metil eter 3. Birincil, ikincil ve ncl alkollerin ykseltgenme denklemlerini birer rnek zerinde gsteriniz. CH3 CH = CH + HCl H2O A + NaOH B A

4.

Buna gre A ve B maddelerinin ad nedir? 5. Alkolleri nasl snflandrrsnz? Her bir alkol tr iin rnek veriniz.

79

KMYA 7

ZET Alkoller genel formlleri CnH2n+1OH veya CnH2n+2O eklinde olan bileiklerdir. Yaplarnda OH grubu bulundururlar. OH grubu tayan C atomuna bal H atomu says iki ve bir R grubu balysa bu alkol bir birincil alkoldur. C atomu bir H atomu ve iki R grubu tayorsa ikincil alkol, C atomu hi H atomu tamyorsa ncl alkoldr. Eterlerin genel formlleri RORdir. Alkil gruplar ayn veya farkl olabilir. Alkil gruplar ayn ise basit eterler, farkl ise kark eterler olarak ayrlrlar. zc olarak kullanldklar gibi anestezik olarak da kullanlrlar.

80

KMYA 7

1. A) CH3OH B) CH3OCH3 C) CH3CH2OH D) CH3CH3 2.

TEST III Etilene su katlmasyla aadaki bileiklerden hangisi oluur?

Aadakilerden hangisi iki deerlikli alkoldr? A) CH3CH2OH B) CH3OH C) CH2 OH | CH2 OH D) CH3 CH2 CH2 OH

3.

Aadaki alkollerden hangisi iki basamak ykseltgenemez? A) CH3OH OH | B) CH3 CH CH3 C) CH3CH2OH D) CH3 CH2 CH2 OH

81

KMYA 7

4.

Aadaki tepkimede oluan bileiin ad nedir? CH3O-Na+ + CH3Br A) etan B) metil alkol C) metan D) dimetil eter

5.

Propene su katlmasyla aadaki bileiklerden hangisini elde edersiniz? A) 2 - propanol B) propil alkol C) propan D) 1 - btanol

6.

Cl | CH3 CH CH3 bileiinin sulu NaOH zeltisiyle tepkimesinden aadakilerden hangisi oluur? A) 2 - btanol B) 2 - propanol C) btan D) propan

7.

Tad alkil gruplar farkl olan ncl alkol en az ka karbonludur? A) 10 B) 9 C) 8 D) 7

82