HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS

Galindres Gerson 2120351098, Moreno Karla 2120351151, Enrquez Gmez Fernanda Stephany 2120351078 Grupo N 5 Universidad de Nario, Facultad de Ingeniera Agroindustrial, Semestre 2 Vladdo_201@hotmail.com, km107-9@hotmail.com, tefita.06_30@hotmail.com

RESUMEN: Esta prctica de laboratorio tuvo como objetivo comprobar las principales propiedades fisicoqumicas de algunos hidrocarburos alifticos, alicclicos y aromticos, mediante diferentes reacciones qumicas as: kerosene donde hubo combustion completa; ciclohexano donde se efectu la bromacin pero no la oxidacin con KMnO4; gasolina donde se efectu la bromacin y oxidacin con KMnO4; tolueno donde se efectu la combustion, bromacin y nitracin, pero no la oxidacin con KMnO4; y benceno donde no se efectu la oxidacin con KMnO4

Palabras clave: propiedades fisicoqumicas, alifticos, alicclicos, aromticos. INTRODUCCIN: Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Son una fuente de energa y materia prima que el hombre ha sabido aprovechar para su beneficio, para el transporte areo, acutico y terrestre, generacin de electricidad, la industria qumica, farmacutica, militares y alimentarias, manofactura de plsticos y materiales diversos, incluyendo sus primeros usos: de salud, de 1 impermeabilizacin e iluminacin . Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrogeno y pueden clasificarse en alifticos que a su vez se clasifican en saturados como los alcanos e insaturados como alquenos y alquinos. Y aromticos2. Propiedades fisicoqumicas de Alcanos: las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse ms aumentando las fuerzas intermoleculares, son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares. Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica. Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin 2 (monohalogenacion y oxidacin) . Propiedades fisicoqumicas de alquenos: las temperaturas de fusin son inferiores a la de los alcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento

compacto. Las reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin, entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin, hidratacin y la oxidacin con permanganato de potasio2. Propiedades fisicoqumicas de alquinos: son compuestos de baja polaridad y sus propiedades son semejantes a los alcanos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad y sus puntos de fusin crecen con el aumento del nmero de carbonos. Las reacciones caractersticas son de adicin entre ellas la hidrogenacin, halogenacion, adicin de halogenuros de hidrogeno y la oxidacin con permanganato de potasio3. Propiedades fisicoqumicas hidrocarburos aromticos: de

1.1.1. Prueba de la llama: vamos a proceder a hacer la reaccin de combustin para alcanos5. Para ello se tom en un pedazo de porcelana 1 mL de kerosene y fue necesario calentar el pedazo de porcelana con el mechero suavemente y observamos la reaccin. 1.1.2. Reacciones de halogenacion: Vamos a proceder a hacer la reaccin para halogenacion de alcanos6, especficamente la bromacion: a) Se toma un tubo de ensayo limpio y seco y se le adiciona 1 mL de ciclohexano y 0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reaccin. b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y seco y adicionamos 1 mL de gasolina y 0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reaccin. 1.1.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4: vamos a proceder a hacer la reaccin de oxidacin con KMnO4. a) Se toma un tubo de ensayo limpio y seco y se le adiciona 1 mL de ciclohexano, 1 mL de KMnO4 y 1.5 mL de una solucin de Na2CO3. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reaccin. b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y seco y adicionamos 1 mL de gasolina, 1 mL de KMnO4 y 1.5 mL de una solucin de Na2CO3. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reaccin. 1.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMTICOS:

Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, se observan caractersticas distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una serie llamada aromtica. El hidrocarburo ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. Los hidrocarburos aromticos son todos incoloros muy aromticos, insolubles en agua y menos densos que esta. Las reacciones ms importantes son las de sustitucin, en las que el grupo funcional sustituye a un hidrogeno del anillo aromtico. Entre estas reacciones tenemos la halogenacion, la nitracin y la sulfunacion4. METODOLOGA: 1.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y ALICCLICOS:

1.2.1. Prueba de la llama: vamos a proceder a hacer la combustin para hidrocarburos aromaticos7. Para ello se tom en un pedazo de porcelana 1 mL de tolueno y acercamos un fosforo a la superficie de ste. Observamos si hay reaccin. 1.2.2. Reacciones de halogenacion: vamos a proceder a hacer la reaccin de halogenacion para hidrocarburos 8 aromaticos , especficamente la bromacion: a) Se toma un tubo de ensayo limpio y seco y se le adiciona 2 mL de tolueno y 0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reaccin, de lo contrario calentamos a bao mara. b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y seco y adicionamos 2 mL de tolueno y 0.5 mL de Br2 en CCl4. A continuacin introducimos una puntilla de hierro. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reaccin, de lo contrario calentamos a bao mara. 1.2.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4: vamos a proceder a hacer la reaccin de oxidacin con KMnO4 para hidrocarburos aromticos. a) Se toma un tubo de ensayo limpio y seco y se le adiciona 2 mL de benceno y 1 mL de KMnO4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reaccin, de lo contrario calentamos a bao mara. b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y seco y adicionamos 2 mL de tolueno y 1 mL de KMnO4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reaccin, de lo contrario calentamos a bao mara.

1.2.4. Reaccin de nitracin: vamos a proceder a hacer la nitracin para hidrocarburos aromticos8. Para ello mezclamos 3 mL de HNO3 concentrado con 4 mL de HSO4 en un erlenmeyer. Posteriormente adicionamos 0.5 mL de tolueno y calentamos dicha mezcla en un bao de agua hirviendo durante aproximadamente 15 minutos. Agitamos y dejamos enfriar. Por ltimo vertemos la mezcla en un beaker en un bao de agua con hielo. Observamos si hay reaccin. RESULTADOS: 2.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y ALICCLICOS: 2.1.1. Prueba de la llama: la combustin de kerosene produjo una llama de color amarillo anaranjado intenso bastante grande, con humo negro (ver fig. 1). La reaccin qumica fue la siguiente: 2C12H26 + 37O2 24CO2 + 26H2O + E dixido de

Kerosene + oxigeno carbono + agua + energa

Fig. 1. Reaccin de Combustin de kerosene

2.1.2. Reacciones de halogenacin: a) la bromacin del ciclohexano tom un color naranja o tamarindo. Adems se observaron burbujas en la superficie del lquido (ver fig. 2). La reaccin qumica fue la siguiente: Br + Br2 CCl4 + HBr Fig.3. Bromacion de la gasolina

Ciclohexano + bromo + tetracloruro de carbono bromo ciclohexano + acido clorhdrico

2.1.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4: a) el ciclohexano con permanganato de potasio produjo un precipitado de color morado oscuro en la fase inferior, y ciclohexano en la parte superior. no hubo reaccin (ver fig. 4).

+ KMnO4 Na2CO3 no hay reaccin

Fig.2. Bromacion del ciclo hexano

Ciclohexano + permanganato de potasio + carbonato de calcio

b) la bromacion de la gasolina tom un color ms o menos plateado (ver fig. 3). La reaccin fue la siguiente: Gasolina + Br2 HBr CCl4 gasolina-Br +

Gasolina + bromo + tetracloruro de carbono bromogasolina + acido clorhdrico

Fig.4. ciclo hexano con permanganato de potasio

b) La oxidacin con permanganato de potasio de la gasolina produjo un precipitado de color marrn oscuro (ver fig. 5). Si hubo reaccin.

2.2.2. Reaccin de halogenacion: a) la bromacion de tolueno produjo un tono naranja muy tenue (ver fig. 7). La reaccin qumica fue la siguiente:

+Br2 CCl4 Br Fig.5. oxidacin con permanganato de potasio de la gasolina Br

2.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMTICOS: 2.2.1. Prueba de la llama: la combustin de tolueno produjo una llama de color amarillo anaranjado intenso muy grande (ver fig.6). La reaccin qumica fue la siguiente:

Tolueno + bromo tetracloruro de carbono bromotolueno y o-bromotolueno

+ p-

+ 9O2

7CO2 + 4H2O + E dixido de

Tolueno + oxigeno carbono + agua + energa

Fig. 7. bromacin de tolueno b) la bromacion de tolueno con la puntilla de hierro tom un color plido contrario al caso anterior, y la puntilla de hierro se oxid (ver fig. 8). La reaccin fue la siguiente: Fig. 6. Reaccin de Combustin de tolueno

+ Br2 FeBr3 Br2 FeBr4

Tolueno + bromo + puntilla de hierro Bromuro frrico

Fig. 9. benceno con KMnO4

b) el tolueno con permanganato de potasio produjo un precipitado de color morado en la parte inferior y tolueno en la parte superior (ver fig. 10). No hubo reaccin. Fig. 8. Bromacion de tolueno con puntilla de hierro

+ KMnO4

no hay reaccin

2.2.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4: a) el benceno con permanganato de potasio produjo un precipitado de color morado en la parte inferior y benceno en la parte superior (ver fig. 9). No hubo reaccin.

+ KMnO4

no hay reaccin Fig. 10. tolueno con KMnO4

Benceno + permanganato de potasio

2.2.4. Reaccin de nitracin: la nitracin del tolueno produjo un lquido de aspecto lechoso que corresponde al acido sulfrico y una capa de color amarillo aceitosa en la superficie de dicho liquido que corresponde a TNT (ver fig. 11). La reaccin fue la siguiente:

Todo lo anterior se resume en la siguiente tabla:

sustancia kerosene ciclohexano

Tipo de reaccin combustin

efectividad

+ HNO3 HSO4

gasolina

tolueno

Fig. 11. Nitracin del tolueno

benceno

Si hubo reaccin halogenacion Si hubo reaccin Oxidacin No hubo con KMnO4 reaccin halogenacion Si hubo reaccin Oxidacin Si hubo con KMnO4 reaccin combustin Si hubo reaccin halogenacion Si hubo reaccin Halogenacion No hubo con puntilla reaccin de hierro Oxidacin No hubo con KMnO4 reaccin nitracin Si hubo reaccin Oxidacin No hubo con KMnO4 reaccin

DISCUSION DE RESULTADOS: Todas las reacciones ejecutadas en nuestra prctica de laboratorio, nos permitieron observar que ciertos hidrocarburos de la serie aliftica y aromtica no reaccionaron y otros s. Esto se debe a sus propiedades fisicoqumicas, que nos ayuda a identificar con qu tipo de hidrocarburos estamos trabajando.

3.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y ALICCLICOS: 3.1.1. Prueba de la llama: se llev a cabo la reaccin de combustin de kerosene9. Dando lugar a una combustin completa exotrmica, es decir se form CO2 , agua y energa. Fue necesario calentar el kerosene, puesto que no reaccion inmediatamente despus de acercar un fosforo, esto se debe a que necesito bastante energa y mas temperatura para que se lleve a cabo. Se concluye que el kerosene es inflamable, con vapores negros. 3.1.2. Reacciones de halogenacion: a) se llev a cabo la bromacin de ciclohexano9 pero fue muy lenta dando una coloracin naranja. Como es una reaccin de sustitucin un hidrogeno del ciclohexano se reemplaza por un bromo. b) Se llev a cabo la bromacin de la gasolina9 esta reaccin de sustitucin fue muy rpida dando una coloracin ms o menos plateada. Se concluye que se llev a cabo la halogenacion de alcanos, puesto que la gasolina se compone de alcanos, entre ellos el octano. 3.1.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4: a) No se llev a cabo la reaccin de oxidacin del ciclohexano9, puesto que se formaron dos fases compuestas por dos lquidos inmiscibles (ciclohexano y KMnO4) a pesar de utilizar carbonato de calcio como catalizador. Esto se debe a que el ciclohexano tiene enlaces simples los cuales no son atacados por agentes oxidantes. b) Se llev a cabo la reaccin de oxidacin de la gasolina9, dando una coloracin

marrn o caf oscuro, podemos concluir que la gasolina posea alquenos, ya que la oxidacin con KMnO4 es propia de alquenos y que rompe los enlaces dobles y transforma el color purpura en color caf formando dioles. 3.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMTICOS: 3.2.1. Prueba de la llama: se llev a cabo la reaccin de combustin del tolueno. Dando lugar a una combustin completa exotrmica, es decir se form CO2 , agua y energa. En este caso reaccion inmediatamente despus de acercar un fosforo. Se concluye que el tolueno es bastante inflamable, con vapores negros. 3.2.2. Reacciones de halogenacion: a) Se llev a cabo la bromacin del tolueno, dando una coloracin naranja muy tenue. Esta reaccin es de sustitucin electrofilica, es decir se reemplaz un hidrogeno del anillo por un bromo en las posiciones orto y para. La reaccin fue demasiado lenta por eso fue necesario acelerarla con un bao mara. b) No se llev a cabo la bromacin con tolueno en presencia de una puntilla de hierro, sino que el hierro que funciona como catalizador10 reacciona con el bromo para formar FeBr3. Este reacciona con el bromo para formar una molcula ms compleja de estructura FeBr4 que ataca al anillo como si fuera un ion bromonio. 3.2.3. Reaccin de oxidacin con KMnO4: a) No se llev a cabo la reaccin de oxidacin del benceno aun en bao mara, puesto que el permanganato no

reacciona10 como en el caso de los alquenos, debido a que los enlaces dobles se encuentran deslocalizadas como si no pertenecieran a ningn carbono. Por lo tanto nos da dos fases un precipitado de color morado (KMnO4) y el benceno. b) No se llev a cabo la reaccin de oxidacin del tolueno aun en bao mara, puesto que como en el caso anterior al ser un derivado del benceno tiene las mismas propiedades fisicoqumicas y no reacciona con el permanganato. Al igual se formaron dos fases como en el caso anterior. 3.2.4. Reaccin de nitracin: se llev a cabo la nitracin del tolueno11. Una reaccin exergonica ya que se liber bastante energa calentando el beaker. Esta reaccin se produce por una sustitucin electrofilica por el ion nitronio. El acido sulfrico funcion como catalizador de la reaccin. Al final se forma TNT en la superficie con un color amarillo con aspecto aceitoso. El TNT es bastante explosivo. BIBLIOGRAFIA:
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